Ερώτηση 2. Φαινόλη, δομή, ιδιότητες και εφαρμογή της.

Απάντηση.Οι φαινόλες είναι οργανικές ενώσεις που προέρχονται από αρωματικούς υδρογονάνθρακες στους οποίους μία ή περισσότερες υδροξυλομάδες συνδέονται με έναν δακτύλιο βενζολίου.

Ο απλούστερος εκπρόσωπος αυτής της ομάδας ουσιών είναι η φαινόλη ή το καρβολικό οξύ C 6 H 5 OH. Στο μόριο της φαινόλης, τα π-ηλεκτρόνια του δακτυλίου βενζολίου προσελκύουν τα μόνα ζεύγη ηλεκτρονίων του ατόμου οξυγόνου της ομάδας υδροξυλίου, με αποτέλεσμα να αυξάνεται η κινητικότητα του ατόμου υδρογόνου αυτής της ομάδας.

Φυσικές ιδιότητες

Στερεά άχρωμη κρυσταλλική ουσία, με έντονη χαρακτηριστική οσμή, οξειδώνεται στον αέρα κατά την αποθήκευση και αποκτά ροζ χρώμα, ελάχιστα διαλυτό σε κρύο νερόαλλά διαλύεται καλά μέσα ζεστό νερό. Σημείο τήξεως - 43 °C, σημείο βρασμού - 182 °C. Ισχυρό αντισηπτικό, πολύ δηλητηριώδες.

Χημικές ιδιότητες

Οι χημικές ιδιότητες οφείλονται στην αμοιβαία επίδραση της ομάδας υδροξυλίου και του δακτυλίου βενζολίου.

Αντιδράσεις στον δακτύλιο βενζολίου

1. Βρωμίωση:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 \u003d C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr.

2,4,6-τριβρωμοφαινόλη (λευκό ίζημα)

2. Αλληλεπίδραση με νιτρικό οξύ:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 \u003d C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O.

2,4,6-τρινιτροφαινόλη (πικρικό οξύ)

Οι αντιδράσεις αυτές γίνονται υπό κανονικές συνθήκες (χωρίς θέρμανση και καταλύτες), ενώ η νίτρωση του βενζολίου απαιτεί θερμοκρασία και καταλύτες.

Αντιδράσεις στην ομάδα υδροξυλίου

1. Όπως οι αλκοόλες, αλληλεπιδρά με ενεργά μέταλλα:

2C 6 H 5 OH + 2Na \u003d 2C 6 H 5 ONa + H 2.

φαινολικό νάτριο

2. Σε αντίθεση με τις αλκοόλες, αλληλεπιδρά με τα αλκάλια:

C 6 H 5 OH + NaOH \u003d C 6 H 5 ONa + H 2 O.

Οι φαινολικές ενώσεις αποσυντίθενται εύκολα από αδύναμα οξέα:

α) C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 \u003d C 6 H 5 OH + NaHCO 3;

β) C 6 H 5 ONa + CH 3 I + CO 2 \u003d C 6 H 5 OCH 3 + NaI.

μεθυλφαινυλαιθέρας

3. Αλληλεπίδραση με παράγωγα αλογόνου:

C 6 H 5 OH + C 6 H 5 I \u003d C 6 H 5 OC 2 H 5 + HI

αιθυλοφαινυλαιθέρας

4. Αλληλεπίδραση με αλκοόλες:

C 6 H 5 OH + HOC 2 H 5 \u003d C 6 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O.

5. Ποιοτική αντίδραση:

3C 6 H 5 OH + FeCl 3 \u003d (C 6 H 5 O) 3 Fe ↓ + 3HCl.

φαινολικός σίδηρος (III).

Ο φαινολικός σίδηρος (III) έχει καφέ χρώμα μωβμε τη μυρωδιά του μελανιού (μπογιά).

6. Στόχευση:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH \u003d C 6 H 5 OCOCH 3 + H 2 O.

7. Συμπύκνωση:

C 6 H 5 OH + CH 2 O + ... → - n. –.

ρητίνη μεθαναλ-Η2Ο φαινόλης-φορμαλδεΰδης

Παραλαβή

1. Από λιθανθρακόπισσα.

2. Λήψη από χλωριωμένα παράγωγα:

C 6 H 5 Cl + NaOH \u003d C 6 H 5 ONa + HCl,

2C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 \u003d 2C 6 H 5 OH + Na 2 SO 4.

3. Μέθοδος Cumol:

C 6 H 6 + CH 2 CHCH 3 C 6 H 5 CH (CH 3) 2,

C 6 H 5 CH (CH 3) 2 + O 2 С 6 H 5 C (CH 3) 2 OOH C 6 H 5 OH +CH 3 COCH 3.

φαινόλη ακετόνη

Εφαρμογή

1. Ως αντισηπτικό που χρησιμοποιείται ως απολυμαντικό.

2. Στην παραγωγή πλαστικών (ρητίνη φαινόλης-φορμαλδεΰδης).

3. Στην παραγωγή εκρηκτικών (τρινιτροφαινόλη).

4. Στην παραγωγή φωτοαντιδραστηρίων (προγραμματιστές για μαύρο και άσπροχαρτί).

5. Στην παραγωγή φαρμάκων.

6. Στην παραγωγή χρωμάτων (γκουάς).

7. Στην παραγωγή συνθετικών υλικών.

Ερώτηση 3. Μετά από 200 g διαλύματος ΚΟΗ 40%, πέρασαν 1,12 λίτρα CO 2. Προσδιορίστε τον τύπο και τη μάζα του αλατιού που σχηματίστηκε.

Απάντηση.

Δόθηκε: Βρείτε: είδος και μάζα αλατιού.

V (CO 2) \u003d 1,12 l.

Λύση

m(KOH άνυδρο)= 200*0,4=80g.

x 1 g 1,12 l x 2 g

2KOH + CO 2 \u003d K 2 CO 3 + H 2 O.

v: 2 mol 1 mol 1 mol

Μ: 56 g/mol - 138 g/mol

m: 112g -- 138g

x 1 \u003d m (KOH) \u003d (1,12 * 112) / 22,4 \u003d 5,6 g,

x 2 \u003d m (K 2 CO 3) \u003d 138 * 1,12 / 22,4 \u003d 6,9 g.

Δεδομένου ότι το ΚΟΗ λαμβάνεται σε περίσσεια, σχηματίστηκε ένα μέσο άλας K 2 CO 3 και όχι όξινο KHCO 3.

Απάντηση: m(K 2 CO 3) \u003d 6,9 g.

ΕΙΣΙΤΗΡΙΟ Νο 3

ερώτηση 1.Θεωρία της δομής των οργανικών ενώσεων. Η αξία της θεωρίας για την ανάπτυξη της επιστήμης.

Απάντηση.Το 1861, ο Ρώσος επιστήμονας Alexander Mikhailovich Butlerov διατύπωσε τις κύριες διατάξεις της θεωρίας της δομής των οργανικών ουσιών.

1. Τα μόρια των οργανικών ενώσεων αποτελούνται από άτομα διασυνδεδεμένα σε μια ορισμένη αλληλουχία ανάλογα με το σθένος τους (C-IV, H-I, O-II, N-III, S-II).

2. Οι φυσικές και χημικές ιδιότητες μιας ουσίας εξαρτώνται όχι μόνο από τη φύση των ατόμων και την ποσοτική τους αναλογία στο μόριο, αλλά και από τη σειρά σύνδεσης των ατόμων, δηλαδή από τη δομή του μορίου.

3. Οι χημικές ιδιότητες μιας ουσίας μπορούν να προσδιοριστούν γνωρίζοντας τη μοριακή της δομή. Αντίθετα, η δομή ενός μορίου μιας ουσίας μπορεί να προσδιοριστεί εμπειρικά μελετώντας τους χημικούς μετασχηματισμούς μιας ουσίας.

4. Στα μόρια, υπάρχει αμοιβαία επίδραση ατόμων ή ομάδων ατόμων μεταξύ τους:

CH 3 - CH 3 (t βρασμός = 88,6 0 C), CH 3 - CH 2 - CH 3 (t βρασμός, \u003d 42,1 0 C)

αιθάνιο προπάνιο

Με βάση τη θεωρία του, ο Butlerov προέβλεψε την ύπαρξη ισομερών ενώσεων, για παράδειγμα, δύο ισομερών βουτανίου (βουτάνιο και ισοβουτάνιο):

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 (βρασμός t = 0,5 0 C),

CH3-CH (CH3) - CH3 (t kip = -11,7 0 C).

2-μεθυλοπροπάνιο ή ισοβουτάνιο

Τα ισομερή είναι ουσίες που έχουν την ίδια μοριακή σύνθεση αλλά διαφορετική χημική δομήκαι επομένως έχουν διαφορετικές ιδιότητες.

Η εξάρτηση των ιδιοτήτων των ουσιών από τις δομές τους είναι μία από τις ιδέες που διέπουν τη θεωρία της δομής των οργανικών ουσιών από τον A.M. Μπουτλέροφ.

Η αξία της θεωρίας του A.M. Butlerov

1. απάντησε στις κύριες «Αντιφάσεις» της οργανικής χημείας:

α) Η ποικιλία των ενώσεων άνθρακα

β) προφανής ασυμφωνία μεταξύ σθένους και οργανικών ουσιών:

γ) διαφορετικές φυσικές και χημικές ιδιότητες ενώσεων που έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο (C 6 H 12 O 6 - γλυκόζη και φρουκτόζη).

2. Κατέστησε δυνατή την πρόβλεψη της ύπαρξης νέων οργανικών ουσιών, καθώς και την ένδειξη των τρόπων απόκτησής τους.

3. Κατέστησε δυνατή την πρόβλεψη διάφορες περιστάσειςισομέρεια, προβλέψτε πιθανές κατευθύνσεις αντιδράσεων.

Ερώτηση 2. Τύποι χημικών δεσμών σε οργανικές και οργανικές ενώσεις.

Απάντηση:Η κύρια κινητήρια δύναμη που οδηγεί στο σχηματισμό ενός χημικού δεσμού είναι η προσπάθεια των ατόμων να ολοκληρώσουν το εξωτερικό επίπεδο ενέργειας.

Ιοντικός δεσμός- ένας χημικός δεσμός που πραγματοποιείται λόγω ηλεκτροστατικής έλξης μεταξύ ιόντων. Ο σχηματισμός ιοντικών δεσμών είναι δυνατός μόνο μεταξύ ατόμων των οποίων οι τιμές ηλεκτραρνητικότητας είναι πολύ διαφορετικές.

Οι ιοντικές ενώσεις περιλαμβάνουν αλογονίδια και οξείδια αλκαλίων και μετάλλων αλκαλικών γαιών (NAI, KF, CACI 2, K 2 O, LI 2 O).

Τα ιόντα μπορούν επίσης να αποτελούνται από πολλά άτομα, οι δεσμοί μεταξύ των οποίων δεν είναι ιοντικοί:

NaOH \u003d Na + + OH -,

Na 2 SO 4 \u003d 2Na + + SO 4 2-.

Πρέπει να σημειωθεί ότι οι ιδιότητες των ιόντων διαφέρουν σημαντικά από τις ιδιότητες των αντίστοιχων ατόμων και μορίων τους. απλές ουσίες: Το Na είναι ένα μέταλλο που αντιδρά βίαια με το νερό, το ιόν Na + διαλύεται σε αυτό. H 2 - διαλύεται σε αυτό. H 2 - ένα αέριο χωρίς χρώμα, γεύση και οσμή, το ιόν H + δίνει στο διάλυμα μια ξινή γεύση, αλλάζει το χρώμα της λακκούβας (σε κόκκινο).

Ιδιότητες ιοντικών ενώσεων

1. Οι ιοντικές ενώσεις είναι ηλεκτρολύτες. Ηλεκτρική ενέργειαδιοχετεύει μόνο διαλύματα και λιώνει.

2. Μεγάλη ευθραυστότητα κρυσταλλικών ουσιών.

ομοιοπολικό δεσμό-ένας χημικός δεσμός που πραγματοποιείται με το σχηματισμό κοινών (δεσμών) ζευγών ηλεκτρονίων.

Ομοιοπολικός μη πολικός δεσμός-Ένας δεσμός που σχηματίζεται μεταξύ ατόμων που έχουν την ίδια ηλεκτραρνητικότητα. Με έναν ομοιοπολικό μη πολικό δεσμό, η πυκνότητα ηλεκτρονίων ενός κοινού ζεύγους ηλεκτρονίων κατανέμεται στο χώρο συμμετρικά ως προς τους πυρήνες των κοινών ατόμων (H 2, I 2, O 2, N 2).

Ομοιοπολικός δεσμός - ένας ομοιοπολικός δεσμός μεταξύ ατόμων με διαφορετική (αλλά όχι πολύ διαφορετική μεταξύ τους) ηλεκτραρνητικότητα (H 2 S, H 2 O, NH 3).

Σύμφωνα με τον μηχανισμό δότη-δέκτη, σχηματίζονται NH + 4, H 3, O +, SO 3, NO 2. Στην περίπτωση της εμφάνισης του ιόντος NH + 4, το άτομο αζώτου είναι δότης, παρέχοντας για γενική χρήση ένα μη κοινό ζεύγος ηλεκτρονίων και ένα ιόν υδρογόνου είναι ένας δέκτης, που δέχεται αυτό το ζεύγος και παρέχει το δικό του τροχιακό για αυτό. Στην περίπτωση αυτή δημιουργείται ένας δεσμός δότη-δέκτη (συντονισμού). Το άτομο δέκτη αποκτά μεγάλο αρνητικό φορτίο και το άτομο δότη αποκτά θετικό.

Οι ενώσεις με ομοιοπολικό πολικό δεσμό έχουν υψηλότερα σημεία βρασμού και τήξης από τις ουσίες με ομοιοπολικό μη πολικό δεσμό.

Στα μόρια των οργανικών ενώσεων, ο δεσμός των ατόμων είναι ομοιοπολικός πολικός.

Σε τέτοια μόρια, λαμβάνει χώρα υβριδισμός (ανάμιξη τροχιακών και ευθυγράμμισή τους σύμφωνα με τον τύπο και την ενέργεια) των τροχιακών σθένους (εξωτερικά) των ατόμων άνθρακα.

Τα υβριδικά τροχιακά επικαλύπτονται και σχηματίζονται ισχυροί χημικοί δεσμοί.

Μεταλλικοί δεσμοί-ένας δεσμός που πραγματοποιείται από σχετικά ελεύθερα ηλεκτρόνια μεταξύ μεταλλικών ιόντων σε ένα κρυσταλλικό πλέγμα. Τα άτομα μετάλλου δωρίζουν εύκολα ηλεκτρόνια, μετατρέπονται σε θετικά φορτισμένα ιόντα. Τα αποκολλημένα ηλεκτρόνια κινούνται ελεύθερα μεταξύ των θετικών μεταλλικών ιόντων, δηλ. κοινωνικοποιούνται με μεταλλικά ιόντα, δηλ. κοινωνικοποιούνται και κινούνται γύρω από ολόκληρο το μεταλλικό κομμάτι, το οποίο είναι γενικά ηλεκτρικά ουδέτερο.

Ιδιότητες μετάλλων.

1. Ηλεκτρική αγωγιμότητα. Οφείλεται στην παρουσία ελεύθερων ηλεκτρονίων ικανών να δημιουργήσουν ηλεκτρικό ρεύμα.

2. Θερμική αγωγιμότητα. Λόγω του ίδιου.

3. Ελατότητα και πλαστικότητα. Τα μεταλλικά ιόντα και τα άτομα σε ένα μεταλλικό πλέγμα δεν συνδέονται άμεσα μεταξύ τους και τα μεμονωμένα μεταλλικά στρώματα μπορούν να κινούνται ελεύθερα το ένα σε σχέση με το άλλο.

Δεσμός υδρογόνου-μπορεί να είναι διαμοριακό και ενδομοριακό.

Διαμοριακός δεσμός υδρογόνουσχηματίζεται μεταξύ των ατόμων υδρογόνου ενός μορίου και των ατόμων ενός έντονα ηλεκτραρνητικού στοιχείου (F, O, N) ενός άλλου μορίου. Μια τέτοια σύνδεση καθορίζει ανώμαλα υψηλές θερμοκρασίεςβρασμό και τήξη ορισμένων ενώσεων (HF, H 2 O). Κατά την εξάτμιση αυτών των ουσιών, οι δεσμοί υδρογόνου σπάνε, κάτι που απαιτεί τη δαπάνη πρόσθετης ενέργειας.

Ο λόγος για τον δεσμό υδρογόνου: όταν ένα μόνο ηλεκτρόνιο δωρίζεται στο «δικό του» άτομο ενός ηλεκτραρνητικού στοιχείου, το υδρογόνο αποκτά ένα σχετικά ισχυρό θετικό φορτίο, το οποίο στη συνέχεια αλληλεπιδρά με ένα μη κοινό ζεύγος ηλεκτρονίων ενός «ξένου» ατόμου ενός ηλεκτραρνητικού στοιχείου. .

Ενδομοριακός δεσμός υδρογόνουλαμβάνει χώρα εντός του μορίου. Αυτός ο δεσμός καθορίζει τη δομή των νουκλεϊκών οξέων (διπλή έλικα) και τη δευτερογενή (ελικοειδή) δομή της πρωτεΐνης.

Ο δεσμός υδρογόνου είναι πολύ πιο αδύναμος από τον ιοντικό ή ομοιοπολικό δεσμό, αλλά ισχυρότερος από τη διαμοριακή αλληλεπίδραση.

Ερώτηση 3. Για να λύσετε την εργασία. 20 g νιτροβενζολίου υποβλήθηκαν σε αντίδραση αναγωγής. Βρείτε τη μάζα της ανιλίνης που σχηματίζεται εάν η απόδοση της αντίδρασης είναι 50%.

Απάντηση.

Δίνονται: Βρείτε: m(C 6 H 6 NH 2).

m (C 6 H 6 NO 2) \u003d 20 g,

Λύση

(C 6 H 6 NO 2) + 3H 2 = C 6 H 6 NH 2 + 2H 2 0.

v: 1 mol 1 mol

Μ: 123g/mol 93g/mol

x \u003d m θεωρία (C 6 H 6 NH 2) \u003d 20 * 93 / 123 \u003d 15 g,

m πρακτικό \u003d 15 * 0,5 \u003d 7,5 g.

Απάντηση: 7,5 γρ

Αριθμός εισιτηρίου 4

Ιδιότητες Μεταλλ	Li, K, Rb, Ba, Sr, Ca, Na, Mg, Al, Mn, Zn, Cr, Fe, Ni, Sn, Pb, (H), Cu, Hg, Ag, Pt, Au
Δυνατότητα αποκατάστασης (δωρεά ηλεκτρονίων)	Αυξάνεται
Αλληλεπίδραση με το ατμοσφαιρικό οξυγόνο	Οξειδώνεται γρήγορα σε κανονικές θερμοκρασίες	Οξειδώνεται αργά σε κανονική θερμοκρασία ή όταν θερμαίνεται	Μην οξειδώνονται
Αλληλεπίδραση με το νερό	Απελευθερώνεται Η2 και σχηματίζεται υδροξείδιο	Όταν θερμαίνεται, απελευθερώνεται υδρογόνο και σχηματίζεται υδροξείδιο	Δεν εκτοπίζει το υδρογόνο από το νερό
Αλληλεπίδραση με οξέα	Εκτοπίζει το υδρογόνο από αραιά οξέα	Δεν θα εκτοπίσει το υδρογόνο από τα αραιά οξέα
Οξειδωτική ικανότητα (προσκόλληση ηλεκτρονίων)	Αυξάνεται

Ερώτηση 1. Γενικές ιδιότητες των μετάλλων. Χαρακτηριστικά της δομής των ατόμων .

Απάντηση. Τα άτομα μετάλλου δίνουν σχετικά εύκολα ηλεκτρόνια σθένους και μετατρέπονται σε θετικά φορτισμένα ιόντα. Επομένως, τα μέταλλα είναι αναγωγικοί παράγοντες. Αυτή είναι η κύρια και πιο γενική χημική ιδιότητα των μετάλλων. Οι μεταλλικές ενώσεις εμφανίζουν μόνο θετικές καταστάσεις οξείδωσης. Η αναγωγική ικανότητα διαφορετικών μετάλλων δεν είναι η ίδια και αυξάνεται στην ηλεκτροχημική σειρά τάσεων μετάλλων από το Au στο Li.

Φυσικές ιδιότητες

1. Ηλεκτρική αγωγιμότητα. Οφείλεται στην παρουσία ελεύθερων ηλεκτρονίων στα μέταλλα, τα οποία σχηματίζουν ηλεκτρικό ρεύμα (κατευθυνόμενη κίνηση ηλεκτρονίων).

2. Θερμική αγωγιμότητα.

3. Ελατότητα και πλαστικότητα.

μέταλλα με ρ<5 г /см 3 – легкие, c ρ >5 g / cm 3 - βαρύ.

Μέταλλα χαμηλής τήξης: c t pl< 1000 0 C ,тугоплавкие – c t пл >10000C.

Σχέδια αλληλεπίδρασης μετάλλων με θειικό οξύ.

Το αραιό H 2 SO 4 διαλύει μέταλλα που βρίσκονται σε μια σειρά τυπικών δυναμικών ηλεκτροδίων (σειρά δραστηριότητας μετάλλου) σε υδρογόνο:

M + H 2 SO 4 (αποσ.) → αλάτι + H 2

(M = (Li → Fe) στη σειρά δραστηριότητας μετάλλων).

Στην περίπτωση αυτή σχηματίζεται το αντίστοιχο αλάτι και νερό.

Με Ni, το αραιό H 2 SO 4 αντιδρά πολύ αργά, με Ca, Mn και Pb, το οξύ δεν αντιδρά. Κάτω από τη δράση του οξέος, σχηματίζεται ένα φιλμ PbSO 4 στην επιφάνεια του μολύβδου, προστατεύοντάς το από περαιτέρω αλληλεπίδραση με το οξύ.

συμπυκνωμένοςΤο H 2 SO 4 σε κανονική θερμοκρασία δεν αλληλεπιδρά με πολλά μέταλλα. Ωστόσο, όταν θερμαίνεται, το πυκνό οξύ αντιδρά με όλα σχεδόν τα μέταλλα (εκτός από Pt, Au και μερικά άλλα). Σε αυτή την περίπτωση, το οξύ ανάγεται σε H 2 S ή SO 2:

M + H 2 SO 4 (συγκ.) → αλάτι + H 2 O + H 2 S (S, SO 2).

Σε αυτές τις αντιδράσεις δεν απελευθερώνεται υδρογόνο, αλλά σχηματίζεται νερό.

Σχέδια αλληλεπίδρασης μετάλλων με νιτρικό οξύ.

Όταν τα μέταλλα αλληλεπιδρούν με το HNO 3, δεν απελευθερώνεται υδρογόνο. οξειδώνεται σχηματίζοντας νερό. Ανάλογα με τη δραστηριότητα του μετάλλου, το οξύ μπορεί να αναχθεί σε ενώσεις.

5 +4 +2 +1 0 -3 -3

HNO 3 → NO 2 → NO → N 2 O → N 2 → NH 3 (NH 4 NO 3).

Σε αυτή την περίπτωση, σχηματίζεται επίσης ένα άλας νιτρικού οξέος.

ΑραιωμένοΤο HNO 3 αντιδρά με πολλά μέταλλα (εξαίρεση: Ca, Cr, Pb, Au) πιο συχνά με το σχηματισμό NH 3, NH 4 NO 3, N 2 ή NO:

M + HNO 3 (razb.) → αλάτι + H 2 O + NH 3 (NH 4 NO 3, N 2, NO).

συμπυκνωμένοςΤο HNO 3 αλληλεπιδρά κυρίως με βαρέα μέταλλα για να σχηματίσει N 2 O ή NO 2:

M + HNO 3 (συμπ.) → αλάτι + H 2 O + N 2 O (NO 2).

Σε συνηθισμένη θερμοκρασία, αυτό το οξύ (ένας ισχυρός οξειδωτικός παράγοντας) δεν αντιδρά με Al, Cr, Fe και Ni. Τα μετατρέπει εύκολα σε παθητική κατάσταση (στη μεταλλική επιφάνεια σχηματίζεται μια πυκνή προστατευτική μεμβράνη οξειδίου, η οποία εμποδίζει το μέταλλο να έρθει σε επαφή με το μέσο.)

Ερώτηση 2. άμυλο και κυτταρίνη. Συγκρίνετε τη δομή και τις ιδιότητές τους. Η εφαρμογή τους.

Απάντηση.Η δομή του αμύλου: δομικός σύνδεσμος - το υπόλοιπο μόριο

α-γλυκόζη. Η δομή της κυτταρίνης: μια δομική μονάδα-υπόλειμμα του μορίου β-γλυκόζης.

Φυσικές ιδιότητες

Το άμυλο είναι μια λευκή, τραγανή σκόνη που είναι αδιάλυτη σε κρύο νερό. Στο ζεστό νερό σχηματίζεται ένα κολλοειδές διάλυμα-πάστα.

Η κυτταρίνη είναι μια σκληρή ινώδης ουσία που είναι αδιάλυτη στο νερό και σε οργανικούς διαλύτες.

Χημικές ιδιότητες

1. Η κυτταρίνη αμύλου υφίσταται υδρόλυση:

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O \u003d nC 6 H 12 O 6.

Η υδρόλυση του αμύλου παράγει άλφα-γλυκόζη, ενώ η υδρόλυση της κυτταρίνης παράγει βήτα-γλυκόζη.

2. Το άμυλο με ιώδιο δίνει μπλε χρώμα (σε αντίθεση με την κυτταρίνη).

3. Το άμυλο χωνεύεται σε πεπτικό σύστηματου ανθρώπου και η κυτταρίνη δεν χωνεύεται.

4. Η κυτταρίνη χαρακτηρίζεται από την αντίδραση εστεροποίησης:

[(C 6 H 7 O 2) (OH) 3 ] n + 3nHONO 2 (συγκ.) [(C 6 H 7 O 2) (ONO 2) 3 ] n + 3nH 2 O.

τρινιτροκυτταρίνη

5. Τα μόρια του αμύλου έχουν τόσο γραμμική όσο και διακλαδισμένη δομή. Τα μόρια της κυτταρίνης, από την άλλη, έχουν γραμμική (δηλαδή όχι διακλαδισμένη) δομή, λόγω της οποίας η κυτταρίνη σχηματίζει εύκολα ίνες.Αυτή είναι η κύρια διαφορά μεταξύ αμύλου και κυτταρίνης.

6. Καύση αμύλου και κυτταρίνης:

(C 6 H 10 O 5) n + O 2 \u003d CO 2 + H 2 O + Q.

Χωρίς πρόσβαση στον αέρα, συμβαίνει θερμική αποσύνθεση. Σχηματίζονται CH 3 O, CH 3 COOH, (CH 3) 2 CO κ.λπ.

Εφαρμογή

1. Με υδρόλυση μετατρέπονται σε ροή και γλυκόζη.

2. Ως πολύτιμο και θρεπτικό προϊόν (ο κύριος υδατάνθρακας της ανθρώπινης τροφής είναι το ψωμί, τα δημητριακά, οι πατάτες).

3. Στην παραγωγή πάστας.

4. Στην παραγωγή χρωμάτων (πηκτικό)

5. Στην ιατρική (για την παρασκευή αλοιφών, σκονών).

6. Για άμυλο λευκών ειδών.

Κυτταρίνη:

1. Στην παραγωγή οξικών ινών, plexiglass, φιλμ επιβραδυντικού φλόγας (σελοφάν).

2. Στην κατασκευή σκόνης χωρίς καπνό (τρινιτροκυτταρίνη).

3. Στην παραγωγή κυτταρίνης και κολοδίτη (δινιτροκυτταρίνη).

Ερώτηση 3. Σε 500 γραμμάρια διαλύματος 10% NACL προστέθηκαν 200 γραμμάρια διαλύματος 5% της ίδιας ουσίας και μετά άλλα 700 γραμμάρια νερού. Βρείτε την εκατοστιαία συγκέντρωση του διαλύματος που προκύπτει.

Απάντηση.Βρείτε: m 1 (NaCl) \u003d 500 g

Δεδομένος:

ω 1 (NaCl) \u003d 10%

m 2 (NaCl) \u003d 200 g

Λύση

m 1 (NaCl, άνυδρο) \u003d 500 * 10\100 \u003d 50 g,

m 2 (NaCl, άνυδρο) \u003d 200 * 5 \ 100 \u003d 10 g,

m (r-ra) \u003d 500 + 200 + 700 \u003d 1400 g,

m σύνολο (NaCl)=50+10=60g,

ω 3 (NaCl) \u003d 60 \ 1400 * 100% \u003d 4,3%

Απάντηση: ω 3 (NaCl) \u003d 4,3%

ΕΙΣΙΤΗΡΙΟ Νο 5

Ερώτηση 1. Ασετυλίνη. Η δομή, οι ιδιότητες, η προετοιμασία και η εφαρμογή του.

Απάντηση.Το ακετυλένιο ανήκει στην κατηγορία των αλκυνίων.

Οι υδρογονάνθρακες ακετενίου, ή αλκίνια, είναι ακόρεστοι (ακόρεστοι) υδρογονάνθρακες με γενικός τύπος, στα μόρια των οποίων υπάρχει τριπλός δεσμός μεταξύ των ατόμων άνθρακα.

Ηλεκτρονική δομή

Ο άνθρακας στο μόριο ακετυλενίου βρίσκεται σε κατάσταση sp- υβριδισμός. Τα άτομα άνθρακα σε αυτό το μόριο σχηματίζουν έναν τριπλό δεσμό, που αποτελείται από δύο δεσμούς και έναν σ-δεσμό.

Μοριακός τύπος: .

Γραφικός τύπος: H-C≡ C-H

Φυσικές ιδιότητες

Αέριο, ελαφρύτερο από τον αέρα, ελαφρώς διαλυτό στο νερό, στην καθαρή του μορφή, σχεδόν άοσμο, άχρωμο, = - 83,6. (Στη σειρά των αλκυνίων με αύξηση μοριακό βάροςαλκύνιο, τα σημεία βρασμού και τήξης αυξάνονται.)

Χημικές ιδιότητες

1. Καύση:

2. Σύνδεση:

α) υδρογόνο:

β) αλογόνο:

C 2 H 2 + 2Cl 2 \u003d C 2 H 2 Cl 4;

1,1,2,2-τετροχλωροαιθάνιο

γ) υδραλογόνο:

HC≡CH + HCl = CHCl

χλωριούχο βινύλιο

CH 2 \u003d CHCl + HCl \u003d CH 3 -CHCl 2

1,1-διχλωροαιθάνιο

(σύμφωνα με τον κανόνα του Markovnikov).

δ) νερό (αντίδραση Kucherov):

HC \u003d CH + H 2 O \u003d CH 2 \u003d CH-OH CH 3 -CHO

βινυλική αλκοόλη ακεταλδεΰδη

3. Αντικατάσταση:

HC≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 4 = AgC≡CAg↓+ 2NH 4 NO 3 + 2H 2 O.

ακετυλενιούχο άργυρο

4. Οξείδωση:

HC≡CH + + H 2 O → HOOC-COOH (-KMnO 4).

οξαλικό οξύ

5. Τριμερισμός:

3HC≡CH t, κατ

6. Διμερισμός:

HC≡CH + HC≡CH ΚΑΤ. HC≡C - HC=CH2

βινυλακετυλένιο

Παραλαβή

1. Αφυδρογόνωση αλκανίων (πυρόλυση υγρών κλασμάτων πετρελαίου):

C 2 H 6 \u003d C 2 H 2 + 2H 2.

2. Από φυσικό αέριο(θερμική πυρόλυση μεθανίου):

2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2

3. Τρόπος καρβιδίου:

CaC 2 + 2H 2 O \u003d Ca (OH) 2 + C 2 H 2

Εφαρμογή

1. Στην παραγωγή βινυλοχλωριδίου, ακεταλδεΰδης, οξικού βινυλίου, χλωροπρενίου, οξικού οξέος και άλλων οργανικών ουσιών.

2. Στη σύνθεση καουτσούκ και ρητινών πολυβινυλοχλωριδίου.

3. Στην παραγωγή πολυβινυλοχλωριδίου (δερματίνη).

4. Στην παραγωγή βερνικιών, φαρμάκων.

5. Στην κατασκευή εκρηκτικών (ακετυλιδίων).

Οι χημικές ιδιότητες των φαινολών προσδιορίζονται από την παρουσία μιας ομάδας υδροξυλίου και ενός δακτυλίου βενζολίου στο μόριο.

Αντιδράσεις στην ομάδα υδροξυλίου

Οι φαινόλες, όπως και οι αλειφατικές αλκοόλες, έχουν όξινες ιδιότητες, δηλ. ικανό να σχηματίσει άλατα φαινολικά. Ωστόσο, είναι ισχυρότερα οξέα και επομένως μπορούν να αλληλεπιδράσουν όχι μόνο με αλκαλικά μέταλλα (νάτριο, λίθιο, κάλιο), αλλά και με αλκάλια και ανθρακικά:

Σταθερά οξύτητας RK έναΗ φαινόλη είναι 10. Η υψηλή οξύτητα της φαινόλης συνδέεται με την ιδιότητα δέκτη του δακτυλίου βενζολίου ( εφέ ζευγαρώματος) και εξηγείται από τη σταθεροποίηση συντονισμού του προκύπτοντος φαινολικού ανιόντος. Το αρνητικό φορτίο στο άτομο οξυγόνου του φαινολικού ανιόντος μπορεί να ανακατανεμηθεί στον αρωματικό δακτύλιο λόγω του φαινομένου σύζευξης· αυτή η διαδικασία μπορεί να περιγραφεί από ένα σύνολο δομών συντονισμού:

Καμία από αυτές τις δομές μεμονωμένα δεν περιγράφει την πραγματική κατάσταση του μορίου, αλλά η χρήση τους καθιστά δυνατή την εξήγηση πολλών αντιδράσεων.

Οι φαινολικές ενώσεις αντιδρούν εύκολα με αλογονοαλκάνια και αλογονίδια οξέων:

Η αλληλεπίδραση αλάτων φαινόλης με αλογονοαλκάνια είναι η αντίδραση Ο-αλκυλίωσης των φαινολών. Αυτή είναι μια μέθοδος για τη λήψη αιθέρων (αντίδραση Williamson, 1852).

Η φαινόλη μπορεί να αλληλεπιδράσει με αλογονίδια και ανυδρίτες οξέος για να δώσει εστέρες (Ο-ακυλίωση):

Η αντίδραση προχωρά παρουσία μικρών ποσοτήτων ανόργανου οξέος ή με θέρμανση.

Αντιδράσεις στον δακτύλιο βενζολίου

Το Hydroxyl είναι μια ομάδα που δίνει ηλεκτρόνια και ενεργοποιείται ορθο- και ζεύγος- θέσεις σε αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης:

Αλογόνωση

Η αλογόνωση των φαινολών με τη δράση αλογόνων ή παραγόντων αλογόνωσης προχωρά με υψηλό ρυθμό:

Περιέχων άζωτον

Υπό τη δράση του νιτρικού οξέος σε οξικό οξύ (παρουσία ένας μεγάλος αριθμόςθειικό οξύ) σε φαινόλη, λαμβάνεται 2-νιτροφαινόλη:

Υπό τη δράση του συμπυκνωμένου νιτρικού οξέος ή ενός μείγματος νιτροποίησης, η φαινόλη οξειδώνεται εντατικά, γεγονός που οδηγεί σε βαθιά καταστροφή του μορίου της. Όταν χρησιμοποιείται αραιό νιτρικό οξύ, η νίτρωση συνοδεύεται από ισχυρό κόμμι παρά την ψύξη στους 0°C και οδηγεί στον σχηματισμό σχετικά με-και Π-ισομερή με υπεροχή του πρώτου από αυτά:

Όταν η φαινόλη νιτρώνεται με τετροξείδιο του διαζώτου σε έναν αδρανή διαλύτη (βενζόλιο, διχλωροαιθάνιο), σχηματίζεται 2,4-δινιτροφαινόλη:

Η νίτρωση του τελευταίου με μίγμα νιτροποίησης προχωρά εύκολα και μπορεί να χρησιμεύσει ως μέθοδος για τη σύνθεση του πικρικού οξέος:

Αυτή η αντίδραση προχωρά με αυτοθέρμανση.

Το πικρινικό οξύ λαμβάνεται επίσης μέσω ενός σταδίου σουλφόνωσης. Για να γίνει αυτό, η φαινόλη επεξεργάζεται στους 100 ° C με περίσσεια θειικού οξέος, λαμβάνεται ένα παράγωγο 2,4-δισουλφο, το οποίο, χωρίς να απομονωθεί από το μείγμα αντίδρασης, επεξεργάζεται με ατμίζον νιτρικό οξύ:

Η εισαγωγή δύο σουλφο ομάδων (καθώς και νιτροομάδων) στον πυρήνα του βενζολίου τον καθιστά ανθεκτικό στην οξειδωτική δράση του ατμίζοντος νιτρικού οξέος, η αντίδραση δεν συνοδεύεται από ρητινοποίηση. Αυτή η μέθοδος λήψης πικρικού οξέος είναι βολική για παραγωγή σε βιομηχανική κλίμακα.

Σουλφονίωση . Η σουλφόνωση της φαινόλης, ανάλογα με τη θερμοκρασία, προχωρά ορθο- ή ζεύγος-θέση:

Αλκυλίωση και ακυλίωση κατά Friedel-Crafts . Οι φαινόλες σχηματίζουν ανενεργά άλατα ArOAlCl 2 με χλωριούχο αργίλιο, επομένως, για την αλκυλίωση των φαινολών, ως καταλύτες χρησιμοποιούνται πρωτικά οξέα (H 2 SO 4) ή καταλύτες οξειδίου μετάλλου τύπου οξέος (Al 2 O 3). Αυτό επιτρέπει μόνο αλκοόλες και αλκένια να χρησιμοποιούνται ως αλκυλιωτικοί παράγοντες:

Η αλκυλίωση προχωρά διαδοχικά με το σχηματισμό μονο-, δι- και τριαλκυλοφαινολών. Ταυτόχρονα, λαμβάνει χώρα μια καταλυόμενη από οξύ αναδιάταξη με τη μετανάστευση των αλκυλομάδων:

Συμπύκνωση με αλδεΰδες και κετόνες . Υπό τη δράση αλκαλικών ή όξινων καταλυτών σε μείγμα φαινόλης και λιπαρής αλδεΰδης, εμφανίζεται συμπύκνωση σε σχετικά με- και Π-προμήθειες. Αυτή η αντίδραση έχει μεγάλη πρακτική σημασία, καθώς αποτελεί τη βάση της παραγωγής σημαντικών πλαστικών και βάσεων βερνικιού. Σε συνηθισμένη θερμοκρασία, η ανάπτυξη ενός μορίου λόγω συμπύκνωσης προχωρά σε γραμμική κατεύθυνση:

Εάν η αντίδραση διεξάγεται υπό θέρμανση, η συμπύκνωση αρχίζει με το σχηματισμό διακλαδισμένων μορίων:

Ως αποτέλεσμα της προσχώρησης για όλους τους διαθέσιμους σχετικά με- και Π-θέσεις, σχηματίζεται ένα τρισδιάστατο θερμοσκληρυνόμενο πολυμερές - βακελίτης.Ο βακελίτης χαρακτηρίζεται από υψηλή ηλεκτρική αντίσταση και αντοχή στη θερμότητα. Είναι ένα από τα πρώτα βιομηχανικά πολυμερή.

Η αντίδραση της φαινόλης με την ακετόνη παρουσία ενός ανόργανου οξέος οδηγεί στην παραγωγή δισφαινόλης:

Το τελευταίο χρησιμοποιείται για τη λήψη εποξειδικών ενώσεων.

Αντίδραση Κόλμπε-Σμιτ. Σύνθεση φαινυλοκαρβοξυλικών οξέων.

Οι φαινολικές ενώσεις νατρίου και καλίου αντιδρούν με το διοξείδιο του άνθρακα, σχηματίζοντας, ανάλογα με τη θερμοκρασία, ορθο- ή παρα-ισομερή φαινυλοκαρβοξυλικών οξέων:

Οξείδωση

Η φαινόλη οξειδώνεται εύκολα από τη δράση του χρωμικού οξέος σε Π-βενζοκινόνη:

Ανάκτηση

Η αναγωγή της φαινόλης σε κυκλοεξανόνη χρησιμοποιείται για την παραγωγή πολυαμιδίου (νάιλον-6,6)

Το σχήμα δείχνει τη σχέση διάφορες μεθόδουςπαραγωγή φαινόλης, και στον πίνακα κάτω από τους ίδιους αριθμούς δίνονται οι τεχνικοί και οικονομικοί δείκτες τους (σε% σε σχέση με τη μέθοδο σουλφονικού).

Ρύζι. 1.1. Μέθοδοι Παραγωγής Φαινόλης

Πίνακας 1.3

Τεχνικοί και οικονομικοί δείκτες παραγωγής φαινόλης

	Μέθοδοι
Δείκτης	1	2	3	4	5	6
Κεφαλαιουχικές δαπάνες	100	83	240	202	208	202
Κόστος πρώτων υλών	100	105	58	69	72	45
ΚΟΣΤΟΣ	100	96	70	73	76	56

Έτσι, από οικονομική άποψη, η διαδικασία cumene που έχει τη μεγαλύτερη ζήτηση αυτή τη στιγμή είναι η πιο πρόσφορη. Οι βιομηχανικές διεργασίες που έχουν χρησιμοποιηθεί κάποια στιγμή για την παραγωγή φαινόλης περιγράφονται συνοπτικά παρακάτω.

1. Διαδικασία σουλφονικού ήταν η πρώτη διεργασία φαινόλης που εφαρμόστηκε σε βιομηχανική κλίμακα από την BASF το 1899. Αυτή η μέθοδος βασίζεται στη σουλφόνωση του βενζολίου με θειικό οξύ, ακολουθούμενη από αλκαλική τήξη του σουλφονικού οξέος. Παρά τη χρήση επιθετικών αντιδραστηρίων και το σχηματισμό μεγάλης ποσότητας αποβλήτων θειώδους νατρίου, αυτή τη μέθοδοχρησιμοποιείται για σχεδόν 80 χρόνια. Στις ΗΠΑ, αυτή η παραγωγή έκλεισε μόνο το 1978.

2. Το 1924, η εταιρεία Dow Chemical ανέπτυξε μια διαδικασία για την παραγωγή φαινόλης, συμπεριλαμβανομένης της αντίδρασης της χλωρίωσης του βενζολίου και της επακόλουθης υδρόλυσης του μονοχλωροβενζολίου ( διεργασία καταλυτικής υδρόλυσης αλογονωμένων βενζολίων ). Μια ανεξάρτητα παρόμοια τεχνολογία αναπτύχθηκε από τη γερμανική εταιρεία I.G. Farbenindustrie Co. Στη συνέχεια, το στάδιο για τη λήψη μονοχλωροβενζολίου και το στάδιο για την υδρόλυσή του βελτιώθηκαν και η διαδικασία ονομάστηκε "διαδικασία Raschig". Η συνολική απόδοση φαινόλης σε δύο στάδια είναι 70-85%. Αυτή η διαδικασία είναι η κύρια μέθοδος για την παραγωγή φαινόλης για αρκετές δεκαετίες.

3. Διαδικασία κυκλοεξανίου , που αναπτύχθηκε από την Scientific Design Co., βασίζεται στην οξείδωση του κυκλοεξανίου σε ένα μείγμα κυκλοεξανόνης και κυκλοεξανόλης, η οποία περαιτέρω αφυδρογονώνεται για να σχηματίσει φαινόλη. Στη δεκαετία του 1960, η Monsanto χρησιμοποίησε αυτή τη μέθοδο για αρκετά χρόνια σε ένα από τα εργοστάσιά της στην Αυστραλία, αλλά αργότερα την άλλαξε στη μέθοδο cumene για την παραγωγή φαινόλης.

4. Το 1961, η Dow Chemical του Καναδά πούλησε διαδικασία μέσω της αποσύνθεσης του βενζοϊκού οξέος , αυτό είναι ο μόνος τρόποςσύνθεση φαινόλης, με βάση τη χρήση μη βενζολικών πρώτων υλών. Και οι δύο αντιδράσεις προχωρούν στην υγρή φάση. Πρώτη αντίδραση. οξείδωση τολουολίου. χρησιμοποιήθηκε στη Γερμανία ήδη κατά τη διάρκεια του Β' Παγκοσμίου Πολέμου για την παραγωγή βενζοϊκού οξέος. Η αντίδραση προχωρά κάτω από μάλλον ήπιες συνθήκες με υψηλή απόδοση. Το δεύτερο βήμα είναι πιο δύσκολο λόγω της απενεργοποίησης του καταλύτη και της χαμηλής εκλεκτικότητας φαινόλης. Πιστεύεται ότι η διεξαγωγή αυτού του σταδίου στην αέρια φάση μπορεί να κάνει τη διαδικασία πιο αποτελεσματική. Επί του παρόντος, αυτή η μέθοδος χρησιμοποιείται στην πράξη, αν και το μερίδιό της στην παγκόσμια παραγωγή φαινόλης είναι μόνο περίπου 5%.

5. Η μέθοδος σύνθεσης με την οποία σήμερα παίρνουμε πλέονπου παράγεται στον κόσμο της φαινόλης - διαδικασία cumene - άνοιξε μια ομάδα σοβιετικών χημικών με επικεφαλής τον καθηγητή P. G. Sergeev το 1942. Η μέθοδος βασίζεται στην οξείδωση του αρωματικού υδρογονάνθρακα κουμένιου (ισοπροπυλοβενζόλιο) με ατμοσφαιρικό οξυγόνο, ακολουθούμενη από την αποσύνθεση του προκύπτοντος υδροϋπεροξειδίου αραιωμένου με θειικό οξύ. Το 1949, το πρώτο εργοστάσιο κουμένιου στον κόσμο τέθηκε σε λειτουργία στην πόλη Dzerzhinsk, στην περιοχή Gorky. Πριν από αυτό, τα υδροϋπεροξείδια θεωρούνταν ασταθή ενδιάμεσα προϊόντα οξείδωσης υδρογονανθράκων. Ακόμη και στην εργαστηριακή πρακτική, σχεδόν ποτέ δεν χρησιμοποιήθηκαν. Στη Δύση, η μέθοδος του κουμένιου αναπτύχθηκε στα τέλη της δεκαετίας του 1940 και είναι εν μέρει γνωστή ως διαδικασία Hock, από το όνομα ενός Γερμανού επιστήμονα που αργότερα ανακάλυψε ανεξάρτητα την οδό κουμένιου για τη σύνθεση της φαινόλης. Σε βιομηχανική κλίμακα, αυτή η μέθοδος χρησιμοποιήθηκε για πρώτη φορά στις Ηνωμένες Πολιτείες στις αρχές της δεκαετίας του 1950. Από τότε, για πολλές δεκαετίες, η διαδικασία κουμένιου έχει γίνει μοντέλο χημικής τεχνολογίας σε όλο τον κόσμο.

Παρά την καθιερωμένη τεχνολογία και τη μακρά εμπειρία λειτουργίας, η μέθοδος cumene έχει μια σειρά από μειονεκτήματα. Πρώτα απ 'όλα, πρόκειται για την παρουσία μιας εκρηκτικής ενδιάμεσης ένωσης (υδροϋπεροξείδιο κουμένιου), καθώς και της μεθόδου πολλαπλών σταδίων, η οποία απαιτεί αυξημένο κόστος κεφαλαίου και καθιστά δύσκολη την επίτευξη υψηλής απόδοσης φαινόλης με βάση το αρχικό βενζόλιο. Ναι, κατά την έξοδο χρήσιμο προϊόν 95% σε κάθε ένα από τα τρία στάδια, η τελική απόδοση θα είναι μόνο 86%. Περίπου αυτή η απόδοση φαινόλης δίνει τη μέθοδο κουμένιου επί του παρόντος. Αλλά το πιο σημαντικό και ουσιαστικά μη αφαιρέσιμο μειονέκτημα της μεθόδου κουμένιου σχετίζεται με το γεγονός ότι η ακετόνη σχηματίζεται ως υποπροϊόν. Η περίσταση αυτή, που αρχικά θεωρήθηκε ως φόρτεΗ μέθοδος γίνεται όλο και μεγαλύτερο πρόβλημα καθώς η ακετόνη δεν βρίσκει αντίστοιχη αγορά. Στη δεκαετία του 1990, το πρόβλημα αυτό έγινε ιδιαίτερα αισθητό μετά τη δημιουργία νέων μεθόδων για τη σύνθεση του μεθακρυλικού μεθυλεστέρα με την οξείδωση των υδρογονανθράκων C4, η οποία μείωσε δραστικά την ανάγκη για ακετόνη. Η οξύτητα της κατάστασης αποδεικνύεται από το γεγονός ότι έχει αναπτυχθεί μια τεχνολογία στην Ιαπωνία που προβλέπει την ανακύκλωση της ακετόνης. Για το σκοπό αυτό, δύο ακόμη στάδια προστίθενται στο παραδοσιακό σχήμα κουμένιου, η υδρογόνωση της ακετόνης σε ισοπροπυλική αλκοόλη και η αφυδάτωση της τελευταίας σε προπυλένιο. Το προπυλένιο που προκύπτει επιστρέφει και πάλι στο στάδιο αλκυλίωσης βενζολίου. Το 1992, η Mitsui ξεκίνησε μια μεγάλης κλίμακας παραγωγή φαινόλης (200.000 τόνοι/έτος) βασισμένη σε αυτήν την τεχνολογία κουμένιου πέντε σταδίων.

Ρύζι. 1.2. Ανακύκλωση ακετόνης σε προπυλένιο

Προτείνονται επίσης και άλλες παρόμοιες τροποποιήσεις στη μέθοδο κουμένιου που θα μετριάσουν το πρόβλημα της ακετόνης. Ωστόσο, όλα αυτά οδηγούν σε μια σημαντική περιπλοκή της τεχνολογίας και δεν μπορούν να θεωρηθούν ως μια πολλά υποσχόμενη λύση στο πρόβλημα. Ως εκ τούτου, η έρευνα που επικεντρώθηκε στην αναζήτηση νέων οδών για τη σύνθεση της φαινόλης, η οποία θα βασιζόταν στην άμεση οξείδωση του βενζολίου, έχει αποκτήσει ιδιαίτερα εντατικό χαρακτήρα την τελευταία δεκαετία. Οι εργασίες πραγματοποιούνται κυρίως στους εξής τομείς: οξείδωση με μοριακό οξυγόνο, οξείδωση με μονοατομικούς δότες οξυγόνου και συζευγμένη οξείδωση. Ας εξετάσουμε λεπτομερέστερα τις κατευθύνσεις της αναζήτησης νέων τρόπων σύνθεσης φαινόλης.

φαινόλες -οργανικές ουσίες των οποίων τα μόρια περιέχουν μια ρίζα φαινυλίου που σχετίζεται με μία ή περισσότερες υδροξοομάδες. Ακριβώς όπως οι αλκοόλες οι φαινόλες ταξινομούναπό ατομικότητα, δηλ. από τον αριθμό των υδροξυλομάδων.

Μονατομικές φαινόλεςπεριέχουν μία ομάδα υδροξυλίου στο μόριο:

Πολυϋδρικές φαινόλεςπεριέχουν περισσότερες από μία ομάδες υδροξυλίου στα μόρια:

Υπάρχουν επίσης πολυϋδρικές φαινόλες που περιέχουν τρεις ή περισσότερες υδροξυλομάδες στον δακτύλιο βενζολίου.

Ας εξοικειωθούμε λεπτομερέστερα με τη δομή και τις ιδιότητες του απλούστερου εκπροσώπου αυτής της κατηγορίας - φαινόλης C 6 H 5 OH. Το όνομα αυτής της ουσίας αποτέλεσε τη βάση για το όνομα ολόκληρης της ταμειακής μηχανής - φαινόλες.

Φυσικές ιδιότητες της φαινόλης

Η φαινόλη είναι μια στερεή, άχρωμη κρυσταλλική ουσία, σημείο τήξεως=43°C, σημείο βρασμού=181°C, με έντονη χαρακτηριστική οσμή Δηλητηριώδης Η φαινόλη διαλύεται ελαφρώς στο νερό σε θερμοκρασία δωματίου. Ένα υδατικό διάλυμα φαινόλης ονομάζεται καρβολικό οξύ. Σε επαφή με το δέρμα προκαλείεγκαύματα, Επομένως, ο χειρισμός της φαινόλης πρέπει να γίνεται πολύ προσεκτικά!

Χημικές ιδιότητες της φαινόλης

Οι φαινόλες είναι πιο ενεργές στις περισσότερες αντιδράσεις δεσμών Ο-Η, καθώς αυτός ο δεσμός είναι πιο πολικός λόγω της μετατόπισης της πυκνότητας ηλεκτρονίων από το άτομο οξυγόνου προς τον δακτύλιο βενζολίου (συμμετοχή του μοναχικού ζεύγους ηλεκτρονίων του ατόμου οξυγόνου στη σύζευξη p Σύστημα). Η οξύτητα των φαινολών είναι πολύ μεγαλύτερη από αυτή των αλκοολών. Για τις φαινόλες, η αντίδραση διάκενου Συνδέσεις C-Oδεν είναι χαρακτηριστικά, αφού το άτομο οξυγόνου είναι σταθερά συνδεδεμένο με το άτομο άνθρακα του δακτυλίου βενζολίου λόγω της συμμετοχής του μοναδικού ζεύγους ηλεκτρονίων του στο σύστημα σύζευξης. Η αμοιβαία επίδραση των ατόμων στο μόριο της φαινόλης εκδηλώνεται όχι μόνο στη συμπεριφορά της ομάδας υδροξυλίου, αλλά και στη μεγαλύτερη αντιδραστικότητα του δακτυλίου του βενζολίου. Η ομάδα υδροξυλίου αυξάνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων στον δακτύλιο βενζολίου, ειδικά στις θέσεις ορθο και παρά (ομάδες ΟΗ)

Όξινες ιδιότητες της φαινόλης

Το άτομο υδρογόνου της ομάδας υδροξυλίου είναι όξινο. Επειδή Δεδομένου ότι οι όξινες ιδιότητες της φαινόλης είναι πιο έντονες από εκείνες του νερού και των αλκοολών, τότε η φαινόλη αντιδρά όχι μόνο με τα μέταλλα των αλκαλίων, αλλά και με τα αλκάλια για να σχηματίσει φαινόλες:

Η οξύτητα των φαινολών εξαρτάται από τη φύση των υποκαταστατών (δότης ή δέκτη πυκνότητας ηλεκτρονίων), τη θέση σε σχέση με την ομάδα ΟΗ και τον αριθμό των υποκαταστατών. Η μεγαλύτερη επίδραση στην οξύτητα του ΟΗ των φαινολών ασκείται από ομάδες που βρίσκονται στις ορθο- και παρα-θέσεις. Οι δωρητές αυξάνουν τη δύναμη Συνδέσεις O-N(μειώνοντας έτσι την κινητικότητα του υδρογόνου και τις όξινες ιδιότητες), οι δέκτες μειώνουν την ισχύ του δεσμού Ο-Η, ενώ η οξύτητα αυξάνεται:

Ωστόσο, οι όξινες ιδιότητες της φαινόλης είναι λιγότερο έντονες από εκείνες των ανόργανων και καρβοξυλικών οξέων. Έτσι, για παράδειγμα, οι όξινες ιδιότητες της φαινόλης είναι περίπου 3000 φορές μικρότερες από αυτές του ανθρακικού οξέος. Επομένως, περνώντας διοξείδιο του άνθρακα μέσω ενός υδατικού διαλύματος φαινολικού νατρίου, μπορεί να απομονωθεί ελεύθερη φαινόλη.

Η προσθήκη υδροχλωρικού ή θειικού οξέος σε ένα υδατικό διάλυμα φαινολικού νατρίου οδηγεί επίσης στο σχηματισμό φαινόλης:

Ποιοτική αντίδραση στη φαινόλη

Η φαινόλη αντιδρά με το χλωριούχο σίδηρο(3) για να σχηματίσει μια έντονα μοβ σύμπλοκη ένωση.Αυτή η αντίδραση επιτρέπει την ανίχνευση της ακόμη και σε πολύ περιορισμένες ποσότητες.Άλλες φαινόλες που περιέχουν μία ή περισσότερες υδροξυλομάδες στον δακτύλιο βενζολίου δίνουν επίσης ένα έντονο μπλε-ιώδες χρώμα. σε αντίδραση με χλωριούχο σίδηρο(3).

Αντιδράσεις του βενζολικού δακτυλίου της φαινόλης

Η παρουσία ενός υποκαταστάτη υδροξυλίου διευκολύνει πολύ την πορεία των αντιδράσεων ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης στον δακτύλιο βενζολίου.

1. Βρωμίωση της φαινόλης.Σε αντίθεση με το βενζόλιο, η βρωμίωση της φαινόλης δεν απαιτεί την προσθήκη καταλύτη (βρωμιούχο σίδηρο(3). Επιπλέον, η αλληλεπίδραση με τη φαινόλη προχωρά επιλεκτικά (επιλεκτικά): τα άτομα βρωμίου αποστέλλονται σε ορθο-και ζεύγος-θέσεις, αντικαθιστώντας τα άτομα υδρογόνου που βρίσκονται εκεί. Η επιλεκτικότητα της υποκατάστασης εξηγείται από τα χαρακτηριστικά της ηλεκτρονικής δομής του μορίου της φαινόλης που συζητήθηκαν παραπάνω.

Έτσι, όταν η φαινόλη αλληλεπιδρά με το βρωμιούχο νερό, σχηματίζεται ένα λευκό ίζημα 2,4,6-τριβρωμοφαινόλης:

Αυτή η αντίδραση, καθώς και η αντίδραση με χλωριούχο σίδηρο(3), εξυπηρετεί σε ποιοτική ανίχνευση φαινόλης.

2.Νίτρωση φαινόληςσυμβαίνει επίσης πιο εύκολα από τη νίτρωση του βενζολίου. Η αντίδραση με αραιό νιτρικό οξύ προχωρά σε θερμοκρασία δωματίου. Το αποτέλεσμα είναι ένα μείγμα ορθο-και παρωισομερή νιτροφαινόλης:

Όταν χρησιμοποιείται συμπυκνωμένο νιτρικό οξύ, 2,4,6, τρινιτριτεφαινόλη-πικρικό οξύ, σχηματίζεται ένα εκρηκτικό:

3. Υδρογόνωση του αρωματικού δακτυλίου της φαινόληςπαρουσία καταλύτη περνάει εύκολα:

4.Πολυσυμπύκνωση φαινόλης με αλδεΰδες,συγκεκριμένα, με φορμαλδεΰδη συμβαίνει με το σχηματισμό προϊόντων αντίδρασης - ρητίνες φαινόλης-φορμαλδεΰδης και στερεά πολυμερή.

Η αλληλεπίδραση της φαινόλης με τη φορμαλδεΰδη μπορεί να περιγραφεί από το σχήμα:

Το μόριο διμερούς διατηρεί «κινητά» άτομα υδρογόνου, πράγμα που σημαίνει ότι η αντίδραση μπορεί να συνεχιστεί περαιτέρω με επαρκή ποσότητα αντιδραστηρίων:

Αντίδραση πολυσυμπύκνωση,εκείνοι. η αντίδραση παραγωγής πολυμερούς, προχωρώντας με την απελευθέρωση ενός παραπροϊόντος χαμηλού μοριακού βάρους (νερό), μπορεί να συνεχιστεί περαιτέρω (μέχρι να καταναλωθεί πλήρως ένα από τα αντιδραστήρια) με το σχηματισμό τεράστιων μακρομορίων. Η διαδικασία μπορεί να περιγραφεί από τη συνολική εξίσωση:

Ο σχηματισμός γραμμικών μορίων συμβαίνει σε κανονική θερμοκρασία. Η διεξαγωγή της ίδιας αντίδρασης κατά τη θέρμανση οδηγεί στο γεγονός ότι το προκύπτον προϊόν έχει διακλαδισμένη δομή, είναι στερεό και αδιάλυτο στο νερό Ως αποτέλεσμα της θέρμανσης μιας γραμμικής ρητίνης φαινόλης-φορμαλδεΰδης με περίσσεια αλδεΰδης, λαμβάνονται στερεές πλαστικές μάζες με μοναδικές ιδιότητες. Πολυμερή με βάση τις ρητίνες φαινόλης-φορμαλδεΰδης χρησιμοποιούνται για την κατασκευή βερνικιών και χρωμάτων, πλαστικών προϊόντων που είναι ανθεκτικά στη θέρμανση, την ψύξη, το νερό, τα αλκάλια, τα οξέα, έχουν υψηλές διηλεκτρικές ιδιότητες. Πολυμερή με βάση τις ρητίνες φαινόλης-φορμαλδεΰδης χρησιμοποιούνται για την κατασκευή των πιο κρίσιμων και σημαντικών εξαρτημάτων ηλεκτρικών συσκευών, θήκες μονάδες ισχύοςκαι εξαρτήματα μηχανών, η πολυμερής βάση των πλακών τυπωμένων κυκλωμάτων για συσκευές ραδιοφώνου. Οι κόλλες που βασίζονται σε ρητίνες φαινόλης-φορμαλδεΰδης είναι σε θέση να συνδέουν αξιόπιστα μέρη πολύ διαφορετικής φύσης, διατηρώντας παράλληλα την υψηλότερη αντοχή συγκόλλησης σε πολύ ευρύ φάσμαθερμοκρασίες. Μια τέτοια κόλλα χρησιμοποιείται για τη σύνδεση της μεταλλικής βάσης των λαμπτήρων φωτισμού σε μια γυάλινη λάμπα.Έτσι, η φαινόλη και τα προϊόντα που βασίζονται σε αυτήν χρησιμοποιούνται ευρέως.

Η χρήση των φαινολών

Η φαινόλη είναι μια στερεή ουσία με χαρακτηριστική οσμή που προκαλεί εγκαύματα όταν έρχεται σε επαφή με το δέρμα. Δηλητηριώδης. Διαλύεται στο νερό, το διάλυμά του ονομάζεται καρβολικό οξύ (αντισηπτικό). Ήταν η πρώτη αντισηπτική που εισήχθη στο χειρουργείο. Χρησιμοποιείται ευρέως στην παραγωγή πλαστικών, φάρμακα(σαλικυλικό οξύ και τα παράγωγά του), βαφές, εκρηκτικά.

Οι φαινόλες είναι παράγωγα αρενίου στα οποία ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου του αρωματικού δακτυλίου αντικαθίστανται από μια ομάδα ΟΗ.

Ταξινόμηση.

1. Μονατομικές φαινόλες:

2. Πολυϋδρικές φαινόλες:

Φυσικές ιδιότητες:

Η φαινόλη και τα κατώτερα ομόλογά της είναι άχρωμες κρυσταλλικές ουσίες χαμηλής τήξης ή υγρά με χαρακτηριστική οσμή.

Η φαινόλη είναι ελάχιστα διαλυτή στο νερό. Η φαινόλη είναι σε θέση να σχηματίσει δεσμούς υδρογόνου, που αποτελούν τη βάση των αντισηπτικών της ιδιοτήτων. Υδατικά διαλύματα φαινόλης προκαλούν εγκαύματα ιστών. Ένα αραιό υδατικό διάλυμα φαινόλης ονομάζεται καρβολικό οξύ. Η φαινόλη είναι τοξική, η τοξικότητα των ομολόγων φαινόλης μειώνεται, η βακτηριοκτόνος δράση αυξάνεται καθώς αυξάνεται η πολυπλοκότητα της ρίζας αλκυλίου.

Μέθοδοι λήψης φαινολών

1. Από λιθανθρακόπισσα.

2. Μέθοδος Cumol

3. Σύντηξη αλάτων αρωματικών σουλφονικών οξέων με αλκάλια:

4. Αποσύνθεση αλάτων διαζωνίου:

5. Υδρόλυση παραγώγων αλογόνου

§έντεκα. Χημικές ιδιότητες των φαινολών.

1. Όξινες ιδιότητες: οι φαινόλες σχηματίζουν άλατα:

Η φαινόλη είναι ασθενέστερο οξύ από το ανθρακικό H 2 CO 3:

2. Αντιδράσεις που αφορούν την ομάδα ΟΗ.

α) αλκυλίωση (σχηματισμός αιθέρων)

β) ακυλίωση (σχηματισμός εστέρων):

3. Αντιδράσεις υποκατάστασης της ομάδας ΟΗ:

Η φαινόλη δεν αλληλεπιδρά με NH 3 και R - NH 2.

4. Ηλεκτρόφιλες αντιδράσεις υποκατάστασης χαρακτηριστικές των αρένων.

Η αντικατάσταση προχωρά πιο γρήγορα από αυτή του βενζολίου. Η ομάδα ΟΗ κατευθύνει τον νέο υποκαταστάτη στις θέσεις ορθο και παρά.

α) αλογόνωση (αποχρωματισμός του βρωμιούχου νερού - μια ποιοτική αντίδραση στη φαινόλη):

β) νίτρωση

γ) σουλφονίωση:

5. Αντιδράσεις συμπύκνωσης

α) με φορμαλδεΰδη

β) με φθαλικό ανυδρίτη

6. Οξείδωση

α) λευκοί κρύσταλλοι φαινόλης γίνονται ροζ στον αέρα.

β) η φαινόλη με διάλυμα FeCl 3 δίνει ένα κόκκινο-ιώδες χρώμα.

cresol - μπλε χρώση?

γ) οξείδωση με ισχυρά οξειδωτικά μέσα

7. Ανάρρωση

8. Καρβοξυλίωση (αντίδραση Kolbe-Schmitt):

Εφαρμογή

1. Η φαινόλη χρησιμοποιείται στην παραγωγή ρητινών φαινόλης-φορμαλδεΰδης, καπρολακτάμης, πικρικού οξέος, βαφών, εντομοκτόνων, φαρμάκων.

2. Η πυροκατεχίνη και τα παράγωγά της χρησιμοποιούνται στην παραγωγή φαρμάκων (λήφθηκε συνθετική ορμόνη - αδρεναλίνη) και αρωματικών ουσιών.

3. Η ρεσορκινόλη χρησιμοποιείται στη σύνθεση βαφών. στην ιατρική ως απολυμαντικό.

πειραματικό μέρος

Εμπειρία 1. Επίδραση της ρίζας και του αριθμού των υδροξυλομάδων στη διαλυτότητα των αλκοολών.

Προσθέστε 4-5 σταγόνες αιθυλικής, ισοαμυλικής αλκοόλης και γλυκερίνης σε τρεις δοκιμαστικούς σωλήνες. Προσθέστε 5-6 σταγόνες νερό σε κάθε δοκιμαστικό σωλήνα, ανακινήστε. Τι παρατηρήσατε;

Εμπειρία 2.Ανίχνευση νερού σε αιθυλική αλκοόλη και αφυδάτωση του.

Προσθέστε 10 σταγόνες αιθυλικής αλκοόλης σε στεγνό δοκιμαστικό σωλήνα, προσθέστε λίγο άνυδρο θειικό χαλκό, ανακατέψτε καλά, αφήστε να σταθεί. Εάν η αλκοόλη περιέχει νερό, το ίζημα θειικού χαλκού θα γίνει μπλε λόγω του σχηματισμού θειικού χαλκού CuSO 4 · 5H 2 O. Φυλάξτε την αφυδατωμένη αλκοόλη για περαιτέρω δοκιμή.

Εμπειρία 3.Σχηματισμός αιθοξειδίου του νατρίου.

Τοποθετήστε ένα μικρό κομμάτι νατρίου σε ένα στεγνό δοκιμαστικό σωλήνα, προσθέστε 3 σταγόνες άνυδρη αιθυλική αλκοόλη (από προηγούμενο πείραμα) και κλείστε το άνοιγμα του δοκιμαστικού σωλήνα με το δάχτυλό σας. Εδώ αρχίζει η εξέλιξη του υδρογόνου.

Στο τέλος της αντίδρασης, χωρίς να αφαιρέσετε το δάχτυλό σας από το άνοιγμα του δοκιμαστικού σωλήνα, φέρτε το στη φλόγα του καυστήρα. Όταν ανοίγει ο σωλήνας, το υδρογόνο αναφλέγεται με έναν χαρακτηριστικό ήχο, σχηματίζοντας έναν μπλε δακτύλιο. Ένα υπόλευκο ίζημα από αιθοξείδιο του νατρίου ή το διάλυμά του παραμένει στο κάτω μέρος του σωλήνα.

Όταν προσθέτετε 1 σταγόνα αλκοολικού διαλύματος φαινολοφθαλεΐνης σε δοκιμαστικό σωλήνα, εμφανίζεται ένα κόκκινο χρώμα.

Γράψτε τις εξισώσεις για τις συνεχιζόμενες αντιδράσεις.

Εμπειρία 4.Οξείδωση αιθυλικής αλκοόλης με μίγμα χρωμίου.

Εγχύστε 3-4 σταγόνες αιθυλικής αλκοόλης στον δοκιμαστικό σωλήνα. Προσθέστε 1 σταγόνα διαλύματος θειικού οξέος 2Ν και 2 σταγόνες διαλύματος διχρωμικού καλίου 0,5Ν. Ζεσταίνουμε το προκύπτον πορτοκαλί διάλυμα σε φωτιά μέχρι να αλλάξει το χρώμα. Συνήθως μετά από λίγα δευτερόλεπτα το χρώμα του διαλύματος γίνεται γαλαζοπράσινο. Ταυτόχρονα, γίνεται αισθητή μια χαρακτηριστική μυρωδιά οξικής αλδεΰδης που θυμίζει τη μυρωδιά των μήλων. Η μέθοδος μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την αναγνώριση πρωτοταγών και δευτεροταγών αλκοολών.

Γράψτε τις εξισώσεις αντίδρασης.

Εμπειρία 5.Λήψη οξικού αιθυλεστέρα.

Τοποθετήστε λίγη σκόνη άνυδρου οξικού νατρίου (ύψος στρώματος περίπου 2 mm) και 3 σταγόνες αιθυλικής αλκοόλης σε στεγνό δοκιμαστικό σωλήνα. Προσθέστε 2 σταγόνες πυκνού θειικού οξέος και ζεστάνετε απαλά πάνω από τη φλόγα του καυστήρα. Μετά από λίγα δευτερόλεπτα, εμφανίζεται μια χαρακτηριστική ευχάριστη αναζωογονητική μυρωδιά οξικού αιθυλαιθέρα.

Εξισώσεις αντίδρασης:

CH 3 C (O) ONa + HOSO 3 H NaHSO 4 + CH 3 C (O) OH

C 2 H 5 OH + HOSO 3 H H 2 O + C 2 H 5 OSO 3 H

CH 3 C (O) OH + HOSO 3 H H 2 SO 4 + CH 3 C (O) O C 2 H 5

Εμπειρία 6.Η αντίδραση της γλυκερίνης με υδροξείδιο του χαλκού (II) σε αλκαλικό μέσο .

Τοποθετήστε 3 σταγόνες διαλύματος CuSO 4 0,2 N, 2 σταγόνες διαλύματος NaOH 2 N σε δοκιμαστικό σωλήνα και αναμίξτε. Εμφανίζεται ένα ζελατινώδες ίζημα υδροξειδίου του χαλκού (II):

Όταν θερμαίνεται σε αλκαλικό μέσο μέχρι να βράσει, το προκύπτον υδροξείδιο

ο χαλκός (II) αποσυντίθεται. Αυτό αποκαλύπτεται από την απελευθέρωση ενός μαύρου ιζήματος οξειδίου του χαλκού (II):

Επαναλάβετε το πείραμα, αλλά πριν βράσει το υδροξείδιο του χαλκού (II), προσθέστε 1 σταγόνα γλυκερίνης στον δοκιμαστικό σωλήνα. Ανακινήστε το. Ζεστάνετε το διάλυμα που προκύπτει μέχρι να βράσει και βεβαιωθείτε ότι το διάλυμα γλυκερικού χαλκού δεν αποσυντίθεται όταν βράσει. Εδώ σχηματίζεται η χηλική ένωση.

Εμπειρία 7.Σχηματισμός ακρολεΐνης από γλυκερίνη.

Τοποθετήστε 3-4 κρυστάλλους όξινου θειικού καλίου και 1 σταγόνα γλυκερίνης σε δοκιμαστικό σωλήνα. Ζεσταίνουμε σε φλόγα καυστήρα. Σημάδι της έναρξης της αποσύνθεσης της γλυκερόλης είναι το μαύρισμα του υγρού στον δοκιμαστικό σωλήνα και η εμφάνιση βαρέων ατμών της ακρολεΐνης που προκύπτει, η οποία έχει πολύ έντονη οσμή.

Εμπειρία 8.Διαλυτότητα φαινόλης στο νερό.

Τοποθετήστε 1 σταγόνα υγρής φαινόλης σε δοκιμαστικό σωλήνα, προσθέστε 1 σταγόνα νερό και

σέικ. Παίρνετε ένα θολό υγρό - ένα γαλάκτωμα φαινόλης. Όταν στέκεσαι

ένα τέτοιο γαλάκτωμα στρωματοποιείται και στο κάτω μέρος θα υπάρχει διάλυμα νερού σε φαινόλη,

ή υγρή φαινόλη, και πάνω - ένα διάλυμα φαινόλης σε νερό, ή καρβολικό νερό.

Προσθέστε νερό σταγόνα-σταγόνα, ανακινώντας το σωληνάριο κάθε φορά, μέχρι

θα ληφθεί ένα διαυγές διάλυμα φαινόλης σε νερό. Αποθηκεύστε τα ληφθέντα

φαινολικό νερό για μεταγενέστερα πειράματα.

Εμπειρία 9.Χρωματικές αντιδράσεις στο φαινολικό νερό.

Τοποθετήστε 3 σταγόνες διαυγούς φαινολικού νερού σε ένα δοκιμαστικό σωλήνα και προσθέστε 1 σταγόνα διαλύματος FeCl 3 0,1 N - εμφανίζεται ένα μωβ χρώμα.

Μια πιο ευαίσθητη αντίδραση στη φαινόλη είναι η έγχρωμη ινδοφαινόλη

Τοποθετήστε 1 σταγόνα διαυγούς καρβολικού νερού σε δοκιμαστικό σωλήνα. Προσθέστε σε αυτό 3 σταγόνες από ένα διάλυμα 2Ν NH 4 OH και στη συνέχεια 3 σταγόνες από ένα κορεσμένο διάλυμα βρωμιούχου νερού. Μετά από λίγα δευτερόλεπτα, μπορεί να φανεί ένας μπλε χρωματισμός σε λευκό φόντο χαρτιού, ο οποίος σταδιακά αυξάνεται λόγω του σχηματισμού μιας χρωστικής ουσίας - της ινδοφαινόλης.

Εμπειρία 10.Ο σχηματισμός τριβρωμοφαινόλης.

Βάλτε 3 σταγόνες βρωμιούχο νερό σε δοκιμαστικό σωλήνα και προσθέστε 1 σταγόνα διαυγές καρβολικό νερό. Οι φαινόλες με ελεύθερες θέσεις ορθο και παρά αποχρωματίζουν το βρωμιούχο νερό και σχηματίζουν προϊόντα υποκατάστασης, τα οποία συνήθως καθιζάνουν.

Εμπειρία 11.Απόδειξη του όξινου χαρακτήρα της φαινόλης.

Προσθέστε ακόμη 1 σταγόνα φαινόλης στο υπόλοιπο φαινολικό νερό και ανακινήστε. Προσθέστε 1 σταγόνα διαλύματος NaOH 2Ν στο πρόσφατα ληφθέν γαλάκτωμα. Ένα διαυγές διάλυμα φαινολικού νατρίου σχηματίζεται αμέσως, καθώς είναι πολύ διαλυτό στο νερό.

§δέκα. Εργασίες για ανεξάρτητη λύση.

1. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των παρακάτω ενώσεων:

3-μεθυλ-2-πεντανόλη; 2-μεθυλ-3-βουτυν-2-όλη; 1-φαινυλοπροπανόλη-1.

2. Με την αντίδραση Grignard, λάβετε τις ακόλουθες αλκοόλες:

1) 2-μεθυλ-3-πεντανόλη.

2) 2,3-διμεθυλ-3-πεντανόλη;

3) 2,2-διμεθυλ-1-προπανόλη.

3. Ενυδατώστε τους κατάλληλους υδρογονάνθρακες αιθυλενίου

οι ακόλουθες αλκοόλες:

α) 2-μεθυλπεντανόλη-2; β) 3,3-διμεθυλβουτανόλη-2.

4. Γράψτε τις αντιδράσεις οξείδωσης της δευτεροταγούς βουτυλικής αλκοόλης.

2-μεθυλοβουτανόλη-1.

5. Αφυδατώστε τη 2-πεντανόλη και στη συνέχεια οξειδώστε το προϊόν της αντίδρασης με υδατικό διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου. Επεξεργαστείτε την προκύπτουσα ένωση με οξικό οξύ. Γράψτε τις εξισώσεις αντίδρασης και ονομάστε όλα τα προϊόντα.

6. Λάβετε φαινόλη από βενζόλιο και 1-βουτένιο μέσω ενός βήματος υδροϋπεροξειδίου δευτερολέπτου-βουτυλίου.

7. Περιγράψτε το σχήμα των ακόλουθων μετασχηματισμών:

8. Τακτοποιήστε τις ακόλουθες ενώσεις με φθίνουσα σειρά ως προς τις ιδιότητες του οξέος: