Με βάση το βενζόλιο. Υπό κανονικές συνθήκες, είναι στερεά τοξικες ουσιεςμε συγκεκριμένο άρωμα. Στη σύγχρονη βιομηχανία, αυτές οι χημικές ενώσεις παίζουν σημαντικό ρόλο. Όσον αφορά τη χρήση, η φαινόλη και τα παράγωγά της συγκαταλέγονται στις είκοσι πιο απαιτούμενες χημικές ενώσεις στον κόσμο. Χρησιμοποιούνται ευρέως στη χημική και ελαφριά βιομηχανία, στα φαρμακευτικά προϊόντα και στην ενέργεια. Επομένως, η παραγωγή φαινόλης σε βιομηχανική κλίμακα είναι ένα από τα κύρια καθήκοντα της χημικής βιομηχανίας.
Ονομασίες φαινόλης
Το αρχικό όνομα της φαινόλης είναι καρβολικό οξύ. Αργότερα, αυτή η ένωση έμαθε το όνομα «φαινόλη». Ο τύπος αυτής της ουσίας φαίνεται στο σχήμα:
Τα άτομα φαινόλης αριθμούνται ξεκινώντας από το άτομο άνθρακα που είναι συνδεδεμένο με την υδροξοομάδα ΟΗ. Η αλληλουχία συνεχίζεται με τέτοια σειρά ώστε τα άλλα υποκατεστημένα άτομα να λαμβάνουν τους μικρότερους αριθμούς. Τα παράγωγα φαινόλης υπάρχουν ως τρία στοιχεία των οποίων τα χαρακτηριστικά εξηγούνται από τη διαφορά στα δομικά τους ισομερή. Διάφορες ορθο-, μετα-, παρακρεσόλες είναι μόνο μια τροποποίηση της βασικής δομής της ένωσης του δακτυλίου του βενζολίου και της ομάδας υδροξυλίου, ο βασικός συνδυασμός της οποίας είναι η φαινόλη. Ο τύπος αυτής της ουσίας σε χημική σημείωση μοιάζει με C 6 H 5 OH.
Φυσικές ιδιότητες της φαινόλης
Οπτικά, η φαινόλη είναι στερεοί άχρωμοι κρύσταλλοι. Στην ύπαιθρο, οξειδώνονται, δίνοντας στην ουσία μια χαρακτηριστική ροζ απόχρωση. Υπό κανονικές συνθήκες, η φαινόλη είναι μάλλον ελάχιστα διαλυτή στο νερό, αλλά με αύξηση της θερμοκρασίας στους 70 ° C, ο αριθμός αυτός αυξάνεται απότομα. Σε αλκαλικά διαλύματα, αυτή η ουσία είναι διαλυτή σε οποιεσδήποτε ποσότητες και σε οποιαδήποτε θερμοκρασία.
Αυτές οι ιδιότητες διατηρούνται και σε άλλες ενώσεις, το κύριο συστατικό των οποίων είναι οι φαινόλες.
Χημικές ιδιότητες
Οι μοναδικές ιδιότητες της φαινόλης εξηγούνται από την εσωτερική της δομή. Στο μόριο αυτής της χημικής ουσίας, σχηματίζεται το p-τροχιακό του οξυγόνου ενιαίο σύστημα pμε δακτύλιο βενζίνης. Αυτή η στενή αλληλεπίδραση αυξάνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων του αρωματικού δακτυλίου και μειώνει αυτή του ατόμου οξυγόνου. Σε αυτή την περίπτωση, η πολικότητα των δεσμών της υδροξοομάδας αυξάνεται σημαντικά και το υδρογόνο στη σύνθεσή του αντικαθίσταται εύκολα από οποιοδήποτε αλκαλικό μέταλλο. Έτσι σχηματίζονται διάφορες φαινολικές ενώσεις. Αυτές οι ενώσεις δεν αποσυντίθενται με το νερό, όπως οι αλκοολικές ενώσεις, αλλά τα διαλύματά τους μοιάζουν πολύ με άλατα ισχυρών βάσεων και ασθενών οξέων, επομένως έχουν μια αρκετά έντονη αλκαλική αντίδραση. Οι φαινολικές ενώσεις αλληλεπιδρούν με διάφορα οξέα, ως αποτέλεσμα της αντίδρασης, οι φαινόλες μειώνονται. Χημικές ιδιότητεςαυτής της ένωσης της επιτρέπουν να αλληλεπιδρά με οξέα, σχηματίζοντας έτσι εστέρες. Για παράδειγμα, η αλληλεπίδραση φαινόλης και οξικού οξέος οδηγεί στο σχηματισμό φαινυλεστέρα (φαινυοξικό).
Η αντίδραση νίτρωσης είναι ευρέως γνωστή, στην οποία, υπό την επίδραση νιτρικού οξέος 20%, η φαινόλη σχηματίζει ένα μείγμα παρα- και ορθονιτροφαινολών. Εάν η φαινόλη υποβληθεί σε επεξεργασία με πυκνό νιτρικό οξύ, λαμβάνεται 2,4,6-τρινιτροφαινόλη, η οποία μερικές φορές ονομάζεται πικρικό οξύ.
Φαινόλη στη φύση
Ως ανεξάρτητη ουσία, η φαινόλη βρίσκεται στη φύση στην λιθανθρακόπισσα και σε ορισμένες ποιότητες λαδιού. Αλλά για τις βιομηχανικές ανάγκες, αυτό το ποσό δεν παίζει κανένα ρόλο. Ως εκ τούτου, η τεχνητή λήψη φαινόλης έχει γίνει προτεραιότητα για πολλές γενιές επιστημόνων. Ευτυχώς, αυτό το πρόβλημα λύθηκε και ως αποτέλεσμα ελήφθη τεχνητή φαινόλη.
ιδιότητες, απόκτηση
Η χρήση διαφόρων αλογόνων καθιστά δυνατή τη λήψη φαινολικών, από τις οποίες σχηματίζεται βενζόλιο κατά την περαιτέρω επεξεργασία. Για παράδειγμα, η θέρμανση υδροξειδίου του νατρίου και χλωροβενζολίου παράγει φαινολικό νάτριο, το οποίο αποσυντίθεται σε αλάτι, νερό και φαινόλη όταν εκτίθεται σε οξύ. Ο τύπος αυτής της αντίδρασης δίνεται εδώ:
C 6 H 5 -CI + 2NaOH -> C 6 H 5 -ONa + NaCl + H 2 O
Τα αρωματικά σουλφονικά οξέα είναι επίσης πηγή για την παραγωγή βενζολίου. Χημική αντίδρασηπραγματοποιείται με την ταυτόχρονη τήξη αλκαλίου και σουλφονικού οξέος. Όπως φαίνεται από την αντίδραση, πρώτα σχηματίζονται φαινοξείδια. Όταν υποβάλλονται σε επεξεργασία με ισχυρά οξέα, ανάγονται σε πολυϋδρικές φαινόλες.
Φαινόλη στη βιομηχανία
Θεωρητικά, η λήψη φαινόλης με τον απλούστερο και πολλά υποσχόμενο τρόπο μοιάζει με αυτό: χρησιμοποιώντας έναν καταλύτη, το βενζόλιο οξειδώνεται με οξυγόνο. Αλλά μέχρι στιγμής, ο καταλύτης για αυτή την αντίδραση δεν έχει βρεθεί. Ως εκ τούτου, άλλες μέθοδοι χρησιμοποιούνται επί του παρόντος στη βιομηχανία.
Μια συνεχής βιομηχανική μέθοδος για την παραγωγή φαινόλης συνίσταται στην αλληλεπίδραση χλωροβενζολίου και διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου 7%. Το προκύπτον μείγμα διέρχεται από ένα σύστημα σωλήνων ενάμιση χιλιομέτρου που θερμαίνεται σε θερμοκρασία 300 C. Υπό την επίδραση της θερμοκρασίας και διατηρείται υψηλή πίεσηοι αρχικές ουσίες εισέρχονται σε μια αντίδραση, ως αποτέλεσμα της οποίας θα ληφθούν 2,4-δινιτροφαινόλη και άλλα προϊόντα.
Όχι πολύ καιρό πριν, αναπτύχθηκε μια βιομηχανική μέθοδος για τη λήψη ουσιών που περιέχουν φαινόλη με τη μέθοδο κουμένιου. Αυτή η διαδικασία αποτελείται από δύο στάδια. Πρώτον, το ισοπροπυλοβενζόλιο (κουμένιο) λαμβάνεται από το βενζόλιο. Για να γίνει αυτό, το βενζόλιο αλκυλιώνεται με προπυλένιο. Η αντίδραση μοιάζει με αυτό:
Μετά από αυτό, το κουμένιο οξειδώνεται με οξυγόνο. Η έξοδος της δεύτερης αντίδρασης είναι φαινόλη και ένα άλλο σημαντικό προϊόν, η ακετόνη.
Η παραγωγή φαινόλης σε βιομηχανική κλίμακα είναι δυνατή από τολουόλιο. Για να γίνει αυτό, το τολουόλιο οξειδώνεται στο οξυγόνο που περιέχεται στον αέρα. Η αντίδραση προχωρά παρουσία καταλύτη.
Παραδείγματα φαινολών
Τα πλησιέστερα ομόλογα των φαινολών ονομάζονται κρεζόλες.
Υπάρχουν τρεις τύποι κρεζόλ. Η μετα-κρεσόλη υπό κανονικές συνθήκες είναι υγρή, η παρα-κρεσόλη και η ορθοκρεσόλη είναι στερεά. Όλες οι κρεσόλες είναι ελάχιστα διαλυτές στο νερό και στις χημικές τους ιδιότητες είναι σχεδόν παρόμοιες με τη φαινόλη. Οι κρεζόλες βρίσκονται φυσικά στην λιθανθρακόπισσα, χρησιμοποιούνται στη βιομηχανία για την παραγωγή βαφών και ορισμένων τύπων πλαστικών.
Παραδείγματα διυδρικών φαινολών είναι τα παρα-, ορθο- και μετα-υδροβενζόλια. Όλα είναι στερεά, εύκολα διαλυτά στο νερό.
Ο μόνος εκπρόσωπος της τριϋδρικής φαινόλης είναι η πυρογαλλόλη (1,2,3-τριυδροξυβενζόλιο). Ο τύπος του φαίνεται παρακάτω.
Η πυρογαλόλη είναι ένας αρκετά ισχυρός αναγωγικός παράγοντας. Οξειδώνεται εύκολα, επομένως χρησιμοποιείται για τη λήψη αερίων που καθαρίζονται από το οξυγόνο. Αυτή η ουσία είναι γνωστή στους φωτογράφους, χρησιμοποιείται ως προγραμματιστής.
Αναμένεται ότι, ανάλογα με αυτό, οι ιδιότητες των ουσιών θα διαφέρουν σημαντικά μεταξύ τους λόγω της αμοιβαίας επιρροής ομάδων ατόμων (θυμηθείτε μια από τις διατάξεις της θεωρίας του Butlerov). Πράγματι, οργανικές ενώσεις που περιέχουν μια αρωματική ρίζα φαινυλίου C 6 H 5 - που συνδέεται άμεσα με μια ομάδα υδροξυλίου εμφανίζουν ειδικές ιδιότητες που διαφέρουν από αυτές των αλκοολών. Τέτοιες ενώσεις ονομάζονται φαινόλες.
- οργανικές ουσίες, τα μόρια των οποίων περιέχουν μια ρίζα φαινυλίου που σχετίζεται με μία ή περισσότερες υδροξυλομάδες.
Όπως οι αλκοόλες, έτσι και οι φαινόλες ταξινομούνται με βάση την ατομικότητα, δηλαδή από τον αριθμό των υδροξυλομάδων.
Οι μονοατομικές φαινόλες περιέχουν μία ομάδα υδροξυλίου στο μόριο:
Υπάρχουν και άλλα πολυατομικά φαινόλεςπου περιέχει τρεις ή περισσότερες υδροξυλομάδες στον δακτύλιο βενζολίου.
Ας εξοικειωθούμε με περισσότερες λεπτομέρειες με τη δομή και τις ιδιότητες του απλούστερου εκπροσώπου αυτής της κατηγορίας - φαινόλης C6H50H. Το όνομα αυτής της ουσίας αποτέλεσε τη βάση για το όνομα ολόκληρης της κατηγορίας - φαινόλες.
Φυσικές ιδιότητες
Στερεά άχρωμη κρυσταλλική ουσία, tºpl = 43 °C, tº bp = °C, με έντονη χαρακτηριστική οσμή. Δηλητηριώδης. Η φαινόλη είναι ελαφρώς διαλυτή στο νερό σε θερμοκρασία δωματίου. Ένα υδατικό διάλυμα φαινόλης ονομάζεται καρβολικό οξύ. Προκαλεί εγκαύματα όταν έρθει σε επαφή με το δέρμα, επομένως η φαινόλη πρέπει να χρησιμοποιείται με προσοχή.
Η δομή του μορίου της φαινόλης
Στο μόριο της φαινόλης, το υδροξύλιο συνδέεται απευθείας με το άτομο άνθρακα του αρωματικού πυρήνα του βενζολίου.
Ας θυμηθούμε τη δομή των ομάδων ατόμων που σχηματίζουν το μόριο της φαινόλης.
Ο αρωματικός δακτύλιος αποτελείται από έξι άτομα άνθρακα που σχηματίζουν ένα κανονικό εξάγωνο λόγω του υβριδισμού sp 2 των τροχιακών ηλεκτρονίων έξι ατόμων άνθρακα. Αυτά τα άτομα συνδέονται με δεσμούς z. Τα p-ηλεκτρόνια κάθε ατόμου άνθρακα που δεν συμμετέχουν στο σχηματισμό δεσμών st, που επικαλύπτονται σε διαφορετικές πλευρές z-bond επίπεδα, σχηματίζουν δύο μέρη ενός απλού εξαηλεκτρονίου Π-ένα σύννεφο που καλύπτει ολόκληρο τον δακτύλιο βενζολίου (αρωματικός πυρήνας). Στο μόριο βενζολίου C6H6, ο αρωματικός πυρήνας είναι απολύτως συμμετρικός, ένα ενιαίο ηλεκτρονικό Π-Το σύννεφο καλύπτει ομοιόμορφα τον δακτύλιο των ατόμων άνθρακα κάτω και πάνω από το επίπεδο του μορίου (Εικ. 24).
Ο ομοιοπολικός δεσμός μεταξύ των ατόμων οξυγόνου και υδρογόνου της ρίζας υδροξυλίου είναι ισχυρά πολικός, το κοινό νέφος ηλεκτρονίων Συνδέσεις O-Nμετατοπίστηκε προς το άτομο οξυγόνου, στο οποίο προκύπτει ένα μερικό αρνητικό φορτίο, και στο άτομο υδρογόνου - ένα μερικό θετικό φορτίο. Επιπλέον, το άτομο οξυγόνου στην ομάδα υδροξυλίου έχει δύο μη κοινά ζεύγη ηλεκτρονίων που ανήκουν μόνο σε αυτό.
Σε ένα μόριο φαινόλης, η ρίζα υδροξυλίου αλληλεπιδρά με τον αρωματικό πυρήνα, ενώ τα μόνα ζεύγη ηλεκτρονίων του ατόμου οξυγόνου αλληλεπιδρούν με ένα μόνο νέφος TC του δακτυλίου βενζολίου, σχηματίζοντας ένα ενιαίο ηλεκτρονικό σύστημα. Μια τέτοια αλληλεπίδραση μοναχικών ζευγών ηλεκτρονίων και νεφών δεσμών r ονομάζεται σύζευξη. Ως αποτέλεσμα της σύζευξης του μοναχικού ζεύγους ηλεκτρονίων του ατόμου οξυγόνου της ομάδας υδροξυλίου με ηλεκτρονικό σύστημαδακτύλιος βενζολίου, η πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άτομο οξυγόνου μειώνεται. Αυτή η μείωση αντισταθμίζεται από τη μεγαλύτερη πόλωση του δεσμού Ο–Ν, ο οποίος, με τη σειρά του, οδηγεί σε αύξηση του θετικού φορτίου στο άτομο υδρογόνου. Επομένως, το υδρογόνο της ομάδας υδροξυλίου στο μόριο της φαινόλης έχει «όξινο» χαρακτήρα.
Είναι λογικό να υποθέσουμε ότι η σύζευξη των ηλεκτρονίων του βενζολικού δακτυλίου και της ομάδας υδροξυλίου επηρεάζει όχι μόνο τις ιδιότητές του, αλλά και την αντιδραστικότητα του δακτυλίου βενζολίου.
Στην πραγματικότητα, όπως θυμάστε, η σύζευξη των μοναχικών ζευγών του ατόμου οξυγόνου με το ν-νέφος του δακτυλίου βενζολίου οδηγεί σε ανακατανομή της πυκνότητας ηλεκτρονίων σε αυτό. Μειώνεται στο άτομο άνθρακα που σχετίζεται με την ομάδα ΟΗ (η επίδραση των ζευγών ηλεκτρονίων του ατόμου οξυγόνου επηρεάζει) και αυξάνεται στα άτομα άνθρακα που είναι γειτονικά της (δηλαδή, θέσεις 2 και 6, ή ορθοθέσεις). Προφανώς, μια αύξηση της πυκνότητας ηλεκτρονίων σε αυτά τα άτομα άνθρακα του δακτυλίου βενζολίου οδηγεί στον εντοπισμό (συγκέντρωση) ενός αρνητικού φορτίου σε αυτά. Υπό την επίδραση αυτού του φορτίου, υπάρχει μια περαιτέρω ανακατανομή της πυκνότητας ηλεκτρονίων στον αρωματικό πυρήνα - η μετατόπισή του από το 3ο και 5ο άτομο (.μετα-θέση) στο 4ο (ορθο-θέση). Αυτές οι διαδικασίες μπορούν να εκφραστούν με το σχήμα:
Έτσι, η παρουσία μιας ρίζας υδροξυλίου στο μόριο της φαινόλης οδηγεί σε αλλαγή στο ν-νέφος του δακτυλίου βενζολίου, αύξηση της πυκνότητας ηλεκτρονίων στα 2, 4 και 6 άτομα άνθρακα (θέσεις ορθο-, dara-) και μείωση της πυκνότητας ηλεκτρονίων στο 3ο και 5ο άτομο άνθρακα (μεταθέσεις).
Ο εντοπισμός της πυκνότητας ηλεκτρονίων στις θέσεις ορθο και παρά τα καθιστά πιο πιθανό να προσβληθούν από ηλεκτροφιλικά σωματίδια όταν αλληλεπιδρούν με άλλες ουσίες.
Κατά συνέπεια, η επίδραση των ριζών που συνθέτουν το μόριο της φαινόλης είναι αμοιβαία και καθορίζει τις χαρακτηριστικές του ιδιότητες.
Χημικές ιδιότητες της φαινόλης
Ιδιότητες οξέος
Όπως ήδη αναφέρθηκε, το άτομο υδρογόνου της υδροξυλομάδας της φαινόλης έχει όξινο χαρακτήρα. Οι όξινες ιδιότητες της φαινόλης είναι πιο έντονες από αυτές του νερού και των αλκοολών. Σε αντίθεση με τις αλκοόλες και το νερό, η φαινόλη αντιδρά όχι μόνο με αλκαλικά μέταλλα, αλλά και με αλκάλια για να σχηματίσει φαινόλες.
Ωστόσο, οι όξινες ιδιότητες των φαινολών είναι λιγότερο έντονες από εκείνες των ανόργανων και καρβοξυλικών οξέων. Έτσι, για παράδειγμα, οι όξινες ιδιότητες της φαινόλης είναι περίπου 3000 φορές μικρότερες από αυτές του ανθρακικού οξέος. Επομένως, περνώντας διοξείδιο του άνθρακα μέσω ενός υδατικού διαλύματος φαινολικού νατρίου, μπορεί να απομονωθεί ελεύθερη φαινόλη:
Η προσθήκη υδροχλωρικού ή θειικού οξέος σε ένα υδατικό διάλυμα φαινολικού νατρίου οδηγεί επίσης στο σχηματισμό φαινόλης.
Ποιοτική αντίδραση στη φαινόλη
Η φαινόλη αντιδρά με το χλωριούχο σίδηρο (III) για να σχηματίσει ένα έντονα χρωματισμένο μωβπολύπλοκη σύνδεση.
Αυτή η αντίδραση καθιστά δυνατή την ανίχνευσή της ακόμη και σε πολύ μικρές ποσότητες. Άλλες φαινόλες που περιέχουν μία ή περισσότερες υδροξυλομάδες στον δακτύλιο βενζολίου δίνουν επίσης ένα λαμπερό μπλε-ιώδες χρώμα όταν αντιδρούν με χλωριούχο σίδηρο (III).
Αντιδράσεις δακτυλίου βενζολίου
Η παρουσία ενός υποκαταστάτη υδροξυλίου διευκολύνει πολύ την πορεία των αντιδράσεων ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης στον δακτύλιο βενζολίου.
1. Βρωμίωση της φαινόλης. Σε αντίθεση με το βενζόλιο, η βρωμίωση της φαινόλης δεν απαιτεί την προσθήκη καταλύτη (βρωμιούχο σίδηρο(III).
Επιπλέον, η αλληλεπίδραση με τη φαινόλη προχωρά επιλεκτικά (επιλεκτικά): άτομα βρωμίου αποστέλλονται στις θέσεις ορθο και παρά, αντικαθιστώντας τα άτομα υδρογόνου που βρίσκονται εκεί. Η επιλεκτικότητα της υποκατάστασης εξηγείται από τα χαρακτηριστικά της ηλεκτρονικής δομής του μορίου της φαινόλης που συζητήθηκαν παραπάνω. Έτσι, όταν η φαινόλη αντιδρά με το βρωμιούχο νερό, σχηματίζεται ένα λευκό ίζημα 2,4,6-τριβρωμοφαινόλης.
Αυτή η αντίδραση, όπως και η αντίδραση με χλωριούχο σίδηρο(III), χρησιμεύει για την ποιοτική ανίχνευση της φαινόλης.
2. Η νίτρωση με φαινόλη είναι επίσης ευκολότερη από τη νίτρωση με βενζόλιο. Η αντίδραση με αραιό νιτρικό οξύ προχωρά σε θερμοκρασία δωματίου. Ως αποτέλεσμα, σχηματίζεται ένα μείγμα ορθο- και παρα-ισομερών νιτροφαινόλης: 
3. Η υδρογόνωση του αρωματικού δακτυλίου της φαινόλης παρουσία καταλύτη είναι εύκολη.
4. Η πολυσυμπύκνωση της φαινόλης με αλδεΰδες, ειδικότερα, με φορμαλδεΰδη, συμβαίνει με το σχηματισμό προϊόντων αντίδρασης - ρητινών φαινόλης-φορμαλδεΰδης και στερεών πολυμερών.
Η αλληλεπίδραση της φαινόλης με τη φορμαλδεΰδη μπορεί να περιγραφεί από το σχήμα: 
Πιθανότατα έχετε παρατηρήσει ότι τα «κινητά» άτομα υδρογόνου διατηρούνται στο μόριο του διμερούς, πράγμα που σημαίνει ότι η αντίδραση μπορεί να συνεχιστεί περαιτέρω με επαρκή ποσότητα αντιδραστηρίων.
Η αντίδραση πολυσυμπύκνωσης, δηλαδή η αντίδραση λήψης ενός πολυμερούς, προχωρώντας με την απελευθέρωση ενός παραπροϊόντος χαμηλού μοριακού βάρους (νερό), μπορεί να συνεχιστεί περαιτέρω (μέχρι να καταναλωθεί πλήρως ένα από τα αντιδραστήρια) με το σχηματισμό τεράστιων μακρομορίων. Η διαδικασία μπορεί να περιγραφεί από τη συνολική εξίσωση: 
Ο σχηματισμός γραμμικών μορίων συμβαίνει σε κανονική θερμοκρασία. Η διεξαγωγή αυτής της αντίδρασης όταν θερμαίνεται οδηγεί στο γεγονός ότι το προκύπτον προϊόν έχει μια διακλαδισμένη δομή, είναι στερεό και αδιάλυτο στο νερό. Ως αποτέλεσμα της θέρμανσης μιας ρητίνης φαινόλης-φορμαλδεΰδης γραμμικής δομής με περίσσεια αλδεΰδης, λαμβάνονται συμπαγείς πλαστικές μάζες με μοναδικές ιδιότητες. Τα πολυμερή με βάση τις ρητίνες φαινόλης-φορμαλδεΰδης χρησιμοποιούνται για την κατασκευή βερνικιών και χρωμάτων, πλαστικών προϊόντων που είναι ανθεκτικά στη θέρμανση, την ψύξη, το νερό, τα αλκάλια και τα οξέα, έχουν υψηλές διηλεκτρικές ιδιότητες. Πολυμερή με βάση τις ρητίνες φαινόλης-φορμαλδεΰδης χρησιμοποιούνται για την κατασκευή των πιο κρίσιμων και σημαντικών εξαρτημάτων ηλεκτρικών συσκευών, θήκες μονάδες ισχύοςκαι εξαρτήματα μηχανών, πολυμερής βάση πλακών τυπωμένων κυκλωμάτων για συσκευές ραδιοφώνου.
Οι κόλλες που βασίζονται σε ρητίνες φαινόλης-φορμαλδεΰδης είναι σε θέση να συνδέουν αξιόπιστα μέρη πολύ διαφορετικής φύσης, διατηρώντας παράλληλα την υψηλότερη αντοχή συγκόλλησης σε πολύ ευρύ φάσμαθερμοκρασίες. Μια τέτοια κόλλα χρησιμοποιείται για τη στερέωση της μεταλλικής βάσης των λαμπτήρων φωτισμού σε μια γυάλινη λάμπα. Τώρα σας έχει γίνει σαφές γιατί η φαινόλη και τα προϊόντα που βασίζονται σε αυτήν χρησιμοποιούνται ευρέως (Σχήμα 8).
1. Ονομάστε τις ουσίες σύμφωνα με τους συντακτικούς τους τύπους: 
2. Εξηγήστε γιατί οι όξινες ιδιότητες της φαινόλης είναι πιο έντονες από τις όξινες ιδιότητες του νερού και των αλκοολών.
3. Όταν το διοξείδιο του άνθρακα διήλθε μέσω ενός υδατικού διαλύματος φαινολικού νατρίου, το μίγμα της αντίδρασης έγινε θολό και απέκτησε μια χαρακτηριστική οσμή. Εξηγήστε τις αλλαγές και δώστε τις εξισώσεις αντίδρασης σε μοριακή, πλήρη και ανηγμένη ιοντική μορφή.
4. Γράψτε τις εξισώσεις αντίδρασης που αντιστοιχούν σε διάφορα στάδια σχηματισμού του πολυμερούς φαινόλης-φορμαλδεΰδης από το τριμερές.
5*. Μίγμα ακόρεστης αλκοόλης και ομολόγου φαινόλης βάρους 1,37 g αντιδρά με 160 g βρωμιούχου νερού 2%. Το ίδιο μείγμα, σε αντίδραση με περίσσεια νατρίου, απελευθερώνει 168 ml αερίου (ν.α.). Προσδιορίστε τους μοριακούς τύπους των ουσιών και τα κλάσματα μάζας τους στο μείγμα.
Η ουσία αυτή ανακαλύφθηκε στο 1771 έτος. Αμέσως μετά την ανακάλυψή του άρχισε να χρησιμοποιείται ως βαφή. Οι υφαντουργοί έβαφαν τα υφάσματά τους με αυτό. ΣΤΟ 1834 έτος Γερμανός χημικός Friedlib Rungeανακάλυψε μια λευκή κρυσταλλική ουσία με χαρακτηριστική οσμή στα προϊόντα της απόσταξης λιθανθρακόπισσας, αλλά δεν μπόρεσε να προσδιορίσει τη σύνθεσή της. Και μόνο μέσα 1841 έτος Ογκίστ Λοράνκαθιέρωσε τη φόρμουλά του.
- Προσδιορισμός φαινολών.
- Ταξινόμηση και ισομέρεια των φαινολών.
Όπως φαίνεται από τα παραδείγματα που δίνονται, οι φαινόλες χαρακτηρίζονται από δομική ισομέρεια (ισομέρεια της θέσης της υδροξυομάδας).
- Φυσικές ιδιότητες της φαινόλης.
Αυτό εξηγεί γιατί στη φαινόληαρκετά υψηλές θερμοκρασίεςτήξη(+43 ) και το βράσιμο (+ 182 ). Ο σχηματισμός δεσμών υδρογόνου με μόρια νερού συμβάλλει στη διαλυτότητα των υδροξυ ενώσεων στο νερό:
Η ικανότητα διάλυσης στο νερό μειώνεται με την αύξηση της ρίζας υδρογονάνθρακα και από πολυατομικές υδροξυ ενώσεις σε μονοατομικές. Η μεθανόλη, η αιθανόλη, η προπανόλη, η ισοπροπανόλη, η αιθυλενογλυκόλη και η γλυκερίνη αναμιγνύονται με το νερό σε οποιαδήποτε αναλογία. Η διαλυτότητα της φαινόλης στο νερό είναι περιορισμένη.
Για πληρέστερη κατανόηση των φυσικών ιδιοτήτων, δείτε το βίντεο:
- Η δομή του μορίου της φαινόλης.
- το μοναχικό ζεύγος ηλεκτρονίων του ατόμου οξυγόνου έλκεται από το νέφος των 6 ηλεκτρονίων του δακτυλίου βενζολίου, λόγω του οποίου ο δεσμός Ο-Η είναι ακόμη πιο πολωμένος. Η φαινόλη είναι ισχυρότερο οξύ από το νερό και τις αλκοόλες.
- Στον δακτύλιο βενζολίου, η συμμετρία του νέφους ηλεκτρονίων σπάει, η πυκνότητα των ηλεκτρονίων αυξάνεται στις θέσεις 2, 4, 6. Αυτό κάνει τους δεσμούς C-H στις θέσεις 2, 4, 6 πιο αντιδραστικοί. - δεσμοί του δακτυλίου βενζολίου.
- Χημικές ιδιότητες της φαινόλης.
α) όξινες ιδιότητες:
Η οξύτητα της φαινόλης είναι σημαντικά υψηλότερη από αυτή των κορεσμένων αλκοολών. αντιδρά και με τα δύο αλκαλικά μέταλλα,και με τα υδροξείδια τους (άρα παλιό όνομα"φαινικό οξύ"):
Οι όξινες ιδιότητες της φαινόλης είναι πιο έντονες από αυτές της αλκοόλης C 2 H 5 OH. Φαινόλη – ασθενές οξύ (καρβολικό).
Η φαινόλη, ωστόσο, είναι ένα πολύ ασθενές οξύ. Όταν διέρχεται διοξείδιο του άνθρακα ή διοξείδιο του θείου μέσω ενός διαλύματος φαινολικών, απελευθερώνεται φαινόλη. Μια τέτοια αντίδραση αποδεικνύει ότι η φαινόλη είναι πιο ασθενές οξύ από το ανθρακικό και το θείο:
C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHC03.
! Οι όξινες ιδιότητες των φαινολών εξασθενούν με την εισαγωγή υποκαταστατών στον δακτύλιοΕγώ είδος και ενισχύονται με την εισαγωγή υποκαταστατών II είδος.β) Σχηματισμός εστέρων.
Σε αντίθεση με τις αλκοόλες, οι φαινόλες δεν σχηματίζουν εστέρες όταν εκτίθενται σε καρβοξυλικά οξέα. Τα χλωρίδια οξέος χρησιμοποιούνται για αυτό:
C 6 H 5 OH + CH 3 - CO - Cl → C 6 H 5 - O - CO - CH 3 + HCl.
II. Αντιδράσεις φαινόλης στον δακτύλιο βενζολίου:
- αλληλεπίδραση με βρωμιούχο νερό:
- αλληλεπίδραση με νιτρικό οξύ:
Όταν η φαινόλη νιτρώνεται με πυκνό νιτρικό οξύ, τρία άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται από μια νιτροομάδα και σχηματίζεται η 2,4,6-τρινιτροφαινόλη (πικρικό οξύ):
- αντίδραση πολυσυμπύκνωσης
- C 6 H 5 OH + FeCl 3 —> ιώδες χρώμα
- C 6 H 5 OH + Br 2 -> λευκό ίζημα
- C 6 H 4 (OH) 2 + FeCl 3 —> πράσινο χρώμα
- C6H3 (OH)3 + FeCl3 -> κόκκινος χρωματισμός
IV. Οξείδωση.
Οι φαινόλες οξειδώνονται εύκολα ακόμη και υπό τη δράση του ατμοσφαιρικού οξυγόνου. Έτσι, όταν στέκεται στον αέρα, η φαινόλη σταδιακά μετατρέπεται σε ροζ-κόκκινο χρώμα. Στην έντονη οξείδωση της φαινόλης με ένα μείγμα χρωμίου, η κινόνη είναι το κύριο προϊόν οξείδωσης. Οι διυδρικές φαινόλες οξειδώνονται ακόμα πιο εύκολα. Όταν οξειδωθεί υδροκινόνηεπίσης σχηματίστηκε κινόνη:
- Λήψη φαινόλης.
1 . Λήψη από αλογονοβενζόλια . Όταν το χλωροβενζόλιο και το υδροξείδιο του νατρίου θερμαίνονται υπό πίεση, λαμβάνεται φαινολικό νάτριο, μετά από περαιτέρω επεξεργασία του οποίου με οξύ, σχηματίζεται φαινόλη:
C 6 H 5 - ΑΠΟ l + 2 NaOH → C 6 H 5 - ONa + NaCl + H 2 O.
2. Κατά την καταλυτική οξείδωση του ισοπροπυλοβενζολίου (κουμένιο) με το ατμοσφαιρικό οξυγόνο, σχηματίζεται φαινόλη και ακετόνη:
(1)
3. Λήψη από αρωματικά σουλφονικά οξέα. Η αντίδραση πραγματοποιείται με σύντηξη σουλφονικών οξέων με αλκάλια. Τα αρχικά σχηματισμένα φαινοξείδια επεξεργάζονται με ισχυρά οξέα για να ληφθούν ελεύθερες φαινόλες. Η μέθοδος χρησιμοποιείται συνήθως για τη λήψη πολυϋδρικών φαινολών:
φαινόλες -οργανικές ουσίες των οποίων τα μόρια περιέχουν μια ρίζα φαινυλίου που σχετίζεται με μία ή περισσότερες υδροξοομάδες. Ακριβώς όπως οι αλκοόλες οι φαινόλες ταξινομούναπό ατομικότητα, δηλ. από τον αριθμό των υδροξυλομάδων.
Μονατομικές φαινόλεςπεριέχουν μία ομάδα υδροξυλίου στο μόριο:
Πολυϋδρικές φαινόλεςπεριέχουν περισσότερες από μία ομάδες υδροξυλίου στα μόρια:
Υπάρχουν επίσης πολυϋδρικές φαινόλες που περιέχουν τρεις ή περισσότερες υδροξυλομάδες στον δακτύλιο βενζολίου.
Ας εξοικειωθούμε λεπτομερέστερα με τη δομή και τις ιδιότητες του απλούστερου εκπροσώπου αυτής της κατηγορίας - φαινόλης C 6 H 5 OH. Το όνομα αυτής της ουσίας αποτέλεσε τη βάση για το όνομα ολόκληρης της ταμειακής μηχανής - φαινόλες.
Φυσικές ιδιότητες της φαινόλης
Η φαινόλη είναι μια στερεή, άχρωμη κρυσταλλική ουσία, σημείο τήξεως=43°C, σημείο βρασμού=181°C, με έντονη χαρακτηριστική οσμή Δηλητηριώδης Η φαινόλη διαλύεται ελαφρώς στο νερό σε θερμοκρασία δωματίου. Ένα υδατικό διάλυμα φαινόλης ονομάζεται καρβολικό οξύ. Σε επαφή με το δέρμα προκαλείεγκαύματα, Επομένως, ο χειρισμός της φαινόλης πρέπει να γίνεται πολύ προσεκτικά!
Χημικές ιδιότητες της φαινόλης
Οι φαινόλες είναι πιο ενεργές στις περισσότερες αντιδράσεις δεσμών Ο-Η, καθώς αυτός ο δεσμός είναι πιο πολικός λόγω της μετατόπισης της πυκνότητας ηλεκτρονίων από το άτομο οξυγόνου προς τον δακτύλιο βενζολίου (συμμετοχή του μοναχικού ζεύγους ηλεκτρονίων του ατόμου οξυγόνου στη σύζευξη p Σύστημα). Η οξύτητα των φαινολών είναι πολύ μεγαλύτερη από αυτή των αλκοολών. Για τις φαινόλες, η αντίδραση διάκενου Συνδέσεις C-Oδεν είναι χαρακτηριστικά, αφού το άτομο οξυγόνου είναι σταθερά συνδεδεμένο με το άτομο άνθρακα του δακτυλίου βενζολίου λόγω της συμμετοχής του μοναδικού ζεύγους ηλεκτρονίων του στο σύστημα σύζευξης. Η αμοιβαία επίδραση των ατόμων στο μόριο της φαινόλης εκδηλώνεται όχι μόνο στη συμπεριφορά της ομάδας υδροξυλίου, αλλά και στη μεγαλύτερη αντιδραστικότητα του δακτυλίου του βενζολίου. Η ομάδα υδροξυλίου αυξάνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων στον δακτύλιο βενζολίου, ειδικά στις θέσεις ορθο και παρά (ομάδες ΟΗ)
Όξινες ιδιότητες της φαινόλης
Το άτομο υδρογόνου της ομάδας υδροξυλίου είναι όξινο. Επειδή Δεδομένου ότι οι όξινες ιδιότητες της φαινόλης είναι πιο έντονες από εκείνες του νερού και των αλκοολών, τότε η φαινόλη αντιδρά όχι μόνο με τα μέταλλα των αλκαλίων, αλλά και με τα αλκάλια για να σχηματίσει φαινόλες:
Η οξύτητα των φαινολών εξαρτάται από τη φύση των υποκαταστατών (δότης ή δέκτη πυκνότητας ηλεκτρονίων), τη θέση σε σχέση με την ομάδα ΟΗ και τον αριθμό των υποκαταστατών. Η μεγαλύτερη επίδραση στην οξύτητα του ΟΗ των φαινολών ασκείται από ομάδες που βρίσκονται στις ορθο- και παρα-θέσεις. Οι δότες αυξάνουν την ισχύ του δεσμού Ο-Η (μειώνοντας έτσι την κινητικότητα του υδρογόνου και τις όξινες ιδιότητες), οι δέκτες μειώνουν την ισχύ του δεσμού Ο-Η, ενώ η οξύτητα αυξάνεται:
Ωστόσο, οι όξινες ιδιότητες της φαινόλης είναι λιγότερο έντονες από εκείνες των ανόργανων και καρβοξυλικών οξέων. Έτσι, για παράδειγμα, οι όξινες ιδιότητες της φαινόλης είναι περίπου 3000 φορές μικρότερες από αυτές του ανθρακικού οξέος. Επομένως, περνώντας διοξείδιο του άνθρακα μέσω ενός υδατικού διαλύματος φαινολικού νατρίου, μπορεί να απομονωθεί ελεύθερη φαινόλη.
Η προσθήκη υδροχλωρικού ή θειικού οξέος σε ένα υδατικό διάλυμα φαινολικού νατρίου οδηγεί επίσης στο σχηματισμό φαινόλης:
Ποιοτική αντίδραση στη φαινόλη
Η φαινόλη αντιδρά με το χλωριούχο σίδηρο(3) για να σχηματίσει μια έντονα μοβ σύμπλοκη ένωση.Αυτή η αντίδραση επιτρέπει την ανίχνευση της ακόμη και σε πολύ περιορισμένες ποσότητες.Άλλες φαινόλες που περιέχουν μία ή περισσότερες υδροξυλομάδες στον δακτύλιο βενζολίου δίνουν επίσης ένα έντονο μπλε-ιώδες χρώμα. σε αντίδραση με χλωριούχο σίδηρο(3).
Αντιδράσεις του βενζολικού δακτυλίου της φαινόλης
Η παρουσία ενός υποκαταστάτη υδροξυλίου διευκολύνει πολύ την πορεία των αντιδράσεων ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης στον δακτύλιο βενζολίου.
- Βρωμίωση της φαινόλης.Σε αντίθεση με το βενζόλιο, η βρωμίωση της φαινόλης δεν απαιτεί την προσθήκη καταλύτη (βρωμιούχο σίδηρο(3). Επιπλέον, η αλληλεπίδραση με τη φαινόλη προχωρά επιλεκτικά (επιλεκτικά): τα άτομα βρωμίου αποστέλλονται σε ορθο-και ζεύγος-θέσεις, αντικαθιστώντας τα άτομα υδρογόνου που βρίσκονται εκεί. Η επιλεκτικότητα της υποκατάστασης εξηγείται από τα χαρακτηριστικά της ηλεκτρονικής δομής του μορίου της φαινόλης που συζητήθηκαν παραπάνω.
Έτσι, όταν η φαινόλη αλληλεπιδρά με το βρωμιούχο νερό, σχηματίζεται ένα λευκό ίζημα 2,4,6-τριβρωμοφαινόλης:
Αυτή η αντίδραση, καθώς και η αντίδραση με χλωριούχο σίδηρο(3), εξυπηρετεί σε ποιοτική ανίχνευση φαινόλης.
2.Νίτρωση φαινόληςσυμβαίνει επίσης πιο εύκολα από τη νίτρωση του βενζολίου. Η αντίδραση με αραιό νιτρικό οξύ προχωρά σε θερμοκρασία δωματίου. Το αποτέλεσμα είναι ένα μείγμα ορθο-και παρωισομερή νιτροφαινόλης:
Όταν χρησιμοποιείται συμπυκνωμένο νιτρικό οξύ, 2,4,6, τρινιτριτεφαινόλη-πικρικό οξύ, σχηματίζεται ένα εκρηκτικό:
3. Υδρογόνωση του αρωματικού δακτυλίου της φαινόληςπαρουσία καταλύτη περνάει εύκολα:
4.Πολυσυμπύκνωση φαινόλης με αλδεΰδες,συγκεκριμένα, με φορμαλδεΰδη συμβαίνει με το σχηματισμό προϊόντων αντίδρασης - ρητίνες φαινόλης-φορμαλδεΰδης και στερεά πολυμερή.
Η αλληλεπίδραση της φαινόλης με τη φορμαλδεΰδη μπορεί να περιγραφεί από το σχήμα:
Το μόριο διμερούς διατηρεί «κινητά» άτομα υδρογόνου, πράγμα που σημαίνει ότι η αντίδραση μπορεί να συνεχιστεί περαιτέρω με επαρκή ποσότητα αντιδραστηρίων:
Αντίδραση πολυσυμπύκνωση,εκείνοι. η αντίδραση παραγωγής πολυμερούς, προχωρώντας με την απελευθέρωση ενός παραπροϊόντος χαμηλού μοριακού βάρους (νερό), μπορεί να συνεχιστεί περαιτέρω (μέχρι να καταναλωθεί πλήρως ένα από τα αντιδραστήρια) με το σχηματισμό τεράστιων μακρομορίων. Η διαδικασία μπορεί να περιγραφεί από τη συνολική εξίσωση:
Ο σχηματισμός γραμμικών μορίων συμβαίνει σε κανονική θερμοκρασία. Η διεξαγωγή της ίδιας αντίδρασης κατά τη θέρμανση οδηγεί στο γεγονός ότι το προϊόν που προκύπτει έχει διακλαδισμένη δομή, είναι στερεό και αδιάλυτο στο νερό Ως αποτέλεσμα της θέρμανσης μιας γραμμικής ρητίνης φαινόλης-φορμαλδεΰδης με περίσσεια αλδεΰδης, συμπαγείς πλαστικές μάζες με μοναδικές αποκτώνται ιδιότητες. Πολυμερή με βάση τις ρητίνες φαινόλης-φορμαλδεΰδης χρησιμοποιούνται για την κατασκευή βερνικιών και χρωμάτων, πλαστικών προϊόντων που είναι ανθεκτικά στη θέρμανση, την ψύξη, το νερό, τα αλκάλια, τα οξέα, έχουν υψηλές διηλεκτρικές ιδιότητες. Τα πολυμερή που βασίζονται σε ρητίνες φαινόλης-φορμαλδεΰδης χρησιμοποιούνται για την κατασκευή των πιο κρίσιμων και σημαντικών εξαρτημάτων ηλεκτρικών συσκευών, θήκες μονάδων ισχύος και εξαρτήματα μηχανών, τη βάση πολυμερούς πλακών τυπωμένων κυκλωμάτων για συσκευές ραδιοφώνου. Οι κόλλες που βασίζονται σε ρητίνες φαινόλης-φορμαλδεΰδης είναι σε θέση να συνδέουν αξιόπιστα μέρη διαφορετικής φύσης, διατηρώντας την υψηλότερη αντοχή συγκόλλησης σε ένα πολύ ευρύ φάσμα θερμοκρασιών. Μια τέτοια κόλλα χρησιμοποιείται για τη σύνδεση της μεταλλικής βάσης των λαμπτήρων φωτισμού σε μια γυάλινη λάμπα.Έτσι, η φαινόλη και τα προϊόντα που βασίζονται σε αυτήν χρησιμοποιούνται ευρέως.
Η χρήση των φαινολών
Η φαινόλη είναι μια στερεή ουσία με χαρακτηριστική οσμή που προκαλεί εγκαύματα όταν έρχεται σε επαφή με το δέρμα. Δηλητηριώδης. Διαλύεται στο νερό, το διάλυμά του ονομάζεται καρβολικό οξύ (αντισηπτικό). Ήταν η πρώτη αντισηπτική που εισήχθη στο χειρουργείο. Χρησιμοποιείται ευρέως στην παραγωγή πλαστικών, φάρμακα(σαλικυλικό οξύ και τα παράγωγά του), βαφές, εκρηκτικά.
Φαινόλες.
1. Ορισμός. Ταξινόμηση.
2. Ονοματολογία και ισομέρεια. Κύριοι Εκπρόσωποι
3. Απόδειξη
4. Φυσικές ιδιότητες
5. Χημικές ιδιότητες
6. Εφαρμογή. Επιπτώσεις στην ανθρώπινη υγεία.
Φαινόλεςείναι παράγωγα βενζολίου με μία ή περισσότερες υδροξυλομάδες.
Ταξινόμηση.
σε συνάρτηση από τον αριθμό των υδροξυομάδωνΟι φαινόλες χωρίζονται με βάση την ατομικότητα σε: ενός, δύο και τριών ατόμων.
Με ο βαθμός πτητικότητας των ουσιώνΣυνήθως χωρίζονται σε δύο ομάδες - πτητικές φαινόλες με ατμό (φαινόλη, κρεσόλες, ξυλενόλες, γουαϊακόλη, θυμόλη) και μη πτητικές φαινόλες (ρεσορκινόλη, κατεχόλη, υδροκινόνη, πυρογαλλόλη και άλλες πολυϋδρικές φαινόλες). Η δομή και η ονοματολογία των μεμονωμένων εκπροσώπων θα εξεταστούν παρακάτω.
Ονοματολογία και ισομέρεια. κύριοι εκπρόσωποι.
Ο πρώτος εκπρόσωπος, κατά κανόνα, ονομάζεται με ασήμαντη ονοματολογία, φαινόλη (οξυβενζόλιο, απαρχαιωμένο καρβολικό οξύ).
https://pandia.ru/text/78/359/images/image005_11.gif" width="409" height="104">
3,5-διμεθυλφαινόλη 4-αιθυλφαινόλη
Συχνά για φαινόλες ποικίλους βαθμούςοι αντικαταστάσεις χρησιμοποιούν ασήμαντα ονόματα.
Παραλαβή
1) Απομόνωση από προϊόντα ξηρής λιθανθρακόπισσας, καθώς και από προϊόντα πυρόλυσης λιθάνθρακα και ξύλου (πίσσα).
2) Μέσω βενζολοσουλφονικού οξέος. Πρώτον, το βενζόλιο υποβάλλεται σε επεξεργασία με θέρμανση με πυκνό θειικό οξύ
C6H6 + H2SO4 = C6H5SO3H + H2O
Το προκύπτον βενζολοσουλφονικό οξύ συντήκεται με αλκάλια
C6H5SO3H + 3NaOH = C6H5ONa + 2H2O + Na2SO3
Μετά την επεξεργασία του φαινολικού με ένα ισχυρό οξύ, λαμβάνεται φαινόλη.
3) Μέθοδος κουμένιου (βασισμένη στην οξείδωση του αρωματικού υδρογονάνθρακα κουμενίου (ισοπροπυλοβενζόλιο) με ατμοσφαιρικό οξυγόνο, ακολουθούμενη από αποσύνθεση του υδροϋπεροξειδίου που προκύπτει αραιωμένο με H2SO4). Η αντίδραση λαμβάνει χώρα με υψηλή απόδοση και είναι ελκυστική καθώς σας επιτρέπει να λαμβάνετε δύο τεχνικά πολύτιμα προϊόντα ταυτόχρονα - φαινόλη και ακετόνη (πρέπει να το λάβετε υπόψη μόνοι σας).
Φυσικές ιδιότητες
ΦαινόληΕίναι ένας άχρωμος κρύσταλλος σε σχήμα βελόνας που γίνεται ροζ στον αέρα λόγω οξείδωσης με αποτέλεσμα χρωματιστά προϊόντα. Έχουν μια συγκεκριμένη μυρωδιά γκουάς. Διαλύουμε σε νερό (6 g στα 100 g νερό), σε διαλύματα αλκαλίων, σε αλκοόλη, σε βενζόλιο, σε ακετόνη.
Όταν εργάζεστε με φαινόλη, είναι απαραίτητο να τηρείτε τις προφυλάξεις ασφαλείας: εργάζεστε κάτω από κουκούλα, χρησιμοποιείτε ατομικό προστατευτικό εξοπλισμό, γιατί προκαλεί εγκαύματα όταν έρχεται σε επαφή με το δέρμα.
Χημικές ιδιότητες των φαινολών
Η δομή του μορίου της φαινόλης
Ο δακτύλιος βενζολίου και η ομάδα ΟΗ, συνδυασμένα στο μόριο της φαινόλης, επηρεάζουν το ένα το άλλο, αυξάνοντας αμοιβαία την αντιδραστικότητα του άλλου. Η ομάδα φαινυλίου τραβά το μοναχικό ζεύγος ηλεκτρονίων μακριά από το άτομο οξυγόνου στην ομάδα ΟΗ.
https://pandia.ru/text/78/359/images/image007_10.gif" width="348" height="62">
Η καταλυτική αντίδραση με αλκοόλες οδηγεί σε αιθέρες και ως αποτέλεσμα της αντίδρασης με ανυδρίτες ή όξινα χλωρίδια καρβοξυλικών οξέων, σχηματίζονται εστέρες. Πρόκειται για αντιδράσεις παρόμοιες με τις αντιδράσεις των αλκοολών που μελετήθηκαν στην τελευταία διάλεξη (ονομάζονται επίσης ο-αλκυλίωση και ο-ακυλίωση).
2. Αντιδράσεις με την αφαίρεση της ομάδας ΟΗ
Κατά την αλληλεπίδραση με αμμωνία (στο αυξημένη θερμοκρασίακαι πίεση), η ομάδα ΟΗ αντικαθίσταται από ΝΗ2 και σχηματίζεται ανιλίνη.
3. Αντιδράσεις υποκατάστασης ατόμων υδρογόνου στον δακτύλιο βενζολίου
(αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης) .
Η ομάδα ΟΗ είναι ένας ενεργοποιητικός προσανατολιστής του πρώτου είδους. Επομένως, κατά την αλογόνωση, τη νίτρωση, τη σουλφόνωση και την αλκυλίωση της φαινόλης, προσβάλλονται κέντρα με αυξημένη πυκνότητα ηλεκτρονίων, δηλ. η υποκατάσταση λαμβάνει χώρα κυρίως σε ορθο-και ζεύγος-προμήθειες. Τέτοιες αντιδράσεις μελετήθηκαν λεπτομερώς στη διάλεξη για τους κανόνες προσανατολισμού στον δακτύλιο βενζολίου.
Αντιδράσεις φαινολών με αλογόναπροχωρήστε γρήγορα, χωρίς καταλύτες.
ο-χλωρο- και π-χλωροφαινόλη
Φαινόλη στην εργασία συν.HNO3 μετατρέπεται σε 2,4,6-τρινιτροφαινόλη (πικρικό οξύ). Η νίτρωση συνοδεύεται από οξείδωση, επομένως η απόδοση του προϊόντος είναι χαμηλή.
Οι μονονιτροφαινόλες σχηματίζονται με νίτρωση της φαινόλης με αραιό νιτρικό οξύ (σε θερμοκρασία δωματίου).
ο-νιτρο- και π-νιτροφαινόλη
Η φαινόλη σουλφονώνεται εύκολα συμπυκνωμένοςH2 ΕΤΣΙ 4, ενώ σε θερμοκρασία 15-20°C, το ο-ισομερές λαμβάνεται κυρίως, και στους 100°C, λαμβάνεται το p-ισομερές.
ο-φαινόλη και π-φαινολοσουλφονικά οξέα
Οι φαινόλες εκτίθενται επίσης εύκολα αλκυλίωση και ακυλίωσηστον πυρήνα.
Μία από τις πιο εντυπωσιακές αντιδράσεις είναι η θέρμανση των φαινολών με φθαλικό ανυδρίτη παρουσία θειικού οξέος, που οδηγεί στην παραγωγή τριαρυλομεθυλενοχρωστικών που ονομάζονται φαινολοφθαλεΐνες.
Ασπιρίνη" href = "/text/category/aspirin/" rel="bookmark"> ασπιρίνη. Φαινολικά νάτριο και κάλιο αλληλεπιδρούν με το CO2. Σε θερμοκρασία 125 ° C, λαμβάνεται ένα ο-ισομερές φαινολοκαρβοξυλικού οξέος, το οποίο ακυλιώνεται στην ομάδα ΟΗ για να σχηματιστεί ασπιρίνη.
Είναι σημαντικό να σημειωθούν δύο ακόμη ποιοτικές αντιδράσεις των φαινολών:
1) Η αντίδραση των φαινολών με το βρώμιο: προχωρά πολύ γρήγορα και είναι πολύ δύσκολο να σταματήσει στο στάδιο της μονοβρωμίωσης. Ως αποτέλεσμα, σχηματίζεται 2.4.6-τριβρωμοφαινόλη - ένα λευκό ίζημα.
Η αντίδραση χρησιμοποιείται για την ανίχνευση φαινόλης στο νερό: η θολότητα είναι αισθητή ακόμη και με εξαιρετικά χαμηλή περιεκτικότητα σε φαινόλη στο νερό (1: 100.000).
2) Αντίδραση με άλατα Fe (III). Η αντίδραση βασίζεται στον σχηματισμό μωβ συμπλοκών φαινολικού σιδήρου.
https://pandia.ru/text/78/359/images/image023_0.gif" width="204" height="49">
Η υδρογόνωση με υδρογόνο παρουσία καταλύτη νικελίου δρα στον αρωματικό δακτύλιο, μειώνοντάς τον.
4. Οξείδωση φαινόλης
Οι φαινόλες είναι ευαίσθητες στη δράση των οξειδωτικών παραγόντων. Κάτω από τη δράση του χρωμικού οξέος, η φαινόλη και η υδροκινόνη οξειδώνονται σε π-βενζοκινόνη και η κατεχόλη σε ο-βενζοκινόνη. Τα μεταπαράγωγα της φαινόλης οξειδώνονται αρκετά δύσκολα.
Υλικά φινιρίσματος και έργα φαινόλες και τα παράγωγά τους.
Ως εκ τούτου, είναι απαραίτητο να είστε σε εγρήγορση και να αναλάβετε δράση με τα πρώτα συμπτώματα της δηλητηρίασης. Θυμηθείτε, εάν ανησυχείτε για τη δυσάρεστη μυρωδιά ενός προϊόντος που αγοράσατε πρόσφατα, εάν σας φαίνεται ότι η υγεία σας έχει επιδεινωθεί μετά την αγορά επίπλων ή μια πρόσφατη επισκευή, θα ήταν καλύτερα να καλέσετε έναν περιβαλλοντολόγο που θα πραγματοποιήσει όλη την απαραίτητη έρευνα και δίνουν τις απαραίτητες συστάσεις από το να είναι σε άγχος και αμφιβολία, φόβο για την υγεία τους και την υγεία των αγαπημένων τους.
Δεύτερος Παγκόσμιος πόλεμοςη φαινόλη έχει χρησιμοποιηθεί σε στρατόπεδα συγκέντρωσηςΤρίτο Ράιχ για φόνο.
Σοβαρά, επηρεάζει και η φαινόλη περιβάλλον: σε μη μολυσμένα ή ελαφρώς μολυσμένα νερά ποταμών, η περιεκτικότητα σε φαινόλες συνήθως δεν υπερβαίνει τα 20 μg/dm3. Η υπέρβαση του φυσικού υποβάθρου μπορεί να χρησιμεύσει ως ένδειξη ρύπανσης των υδάτινων σωμάτων. Σε μολυσμένο με φαινόλες φυσικά νεράτο περιεχόμενό τους μπορεί να φτάσει δεκάδες, ακόμη και εκατοντάδες μικρογραμμάρια σε 1 λίτρο. Το MPC των φαινολών στο νερό για τη Ρωσία είναι 0,001 mg/dm3
Η ανάλυση νερού για φαινόλη είναι σημαντική για τα φυσικά και τα λύματα. Είναι απαραίτητος ο έλεγχος του νερού για περιεκτικότητα σε φαινόλη εάν υπάρχει υποψία ρύπανσης των υδάτινων ρευμάτων από βιομηχανικά λύματα.
Οι φαινόλες είναι ασταθείς ενώσεις και υφίστανται βιοχημική και χημική οξείδωση.. Οι πολυϋδρικές φαινόλες καταστρέφονται κυρίως με χημική οξείδωση.
Ωστόσο, όταν το νερό που περιέχει ακαθαρσίες φαινόλης υποβάλλεται σε επεξεργασία με χλώριο, μπορεί να σχηματιστούν πολύ επικίνδυνες οργανικές ενώσεις. τοξικά - διοξίνες.
Η συγκέντρωση των φαινολών στα επιφανειακά ύδατα υπόκειται σε εποχιακές αλλαγές. ΣΤΟ καλοκαιρινή περίοδοη περιεκτικότητα σε φαινόλες πέφτει (με την αύξηση της θερμοκρασίας, ο ρυθμός αποσύνθεσης αυξάνεται). Η κάθοδος των φαινολικών νερών σε δεξαμενές και ρέματα επιδεινώνει απότομα τη γενική υγειονομική τους κατάσταση, επηρεάζοντας τους ζωντανούς οργανισμούς όχι μόνο από την τοξικότητά τους, αλλά και από μια σημαντική αλλαγή στο καθεστώς των βιογενών στοιχείων και των διαλυμένων αερίων (οξυγόνο, διοξείδιο του άνθρακα). Ως αποτέλεσμα της χλωρίωσης του νερού που περιέχει φαινόλες, σχηματίζονται σταθερές ενώσεις χλωροφαινολών, τα παραμικρά ίχνη των οποίων (0,1 μg/dm3) δίνουν στο νερό μια χαρακτηριστική γεύση.