Οι μονοατομικές φαινόλες είναι διαυγή υγρά ή κρυσταλλικές ουσίες, συχνά ροζ-κόκκινου χρώματος λόγω της οξείδωσής τους. Αυτά είναι δηλητήρια, και σε περίπτωση επαφής με το δέρμα προκαλούν εγκαύματα. Σκοτώνουν πολλούς μικροοργανισμούς, έχουν δηλαδή απολυμαντικές και αντισηπτικές ιδιότητες. Η διαλυτότητα των φαινολών στο νερό είναι χαμηλή, τα σημεία βρασμού τους είναι σχετικά υψηλά λόγω της ύπαρξης διαμοριακών δεσμών υδρογόνου.

Φυσικές ιδιότητες

Οι φαινόλες είναι ελάχιστα διαλυτές στο νερό, αλλά είναι εύκολα διαλυτές σε αλκοόλη, αιθέρα, βενζόλιο, σχηματίζουν κρυσταλλικούς υδρίτες με το νερό και αποστάζονται με υδρατμούς. Στον αέρα, η ίδια η φαινόλη οξειδώνεται εύκολα και σκουραίνει. Η εισαγωγή υποκαταστατών όπως αλογονίδια, νιτροομάδες κ.λπ. στην παρα-θέση του μορίου της φαινόλης αυξάνει σημαντικά το σημείο βρασμού και το σημείο τήξης των ενώσεων:

Εικόνα 1.

Οι φαινόλες είναι πολικές ουσίες με διπολική ροπή $\mu$ = 1,5-1,6 $D$. Η τιμή $EI$ των 8,5-8,6 eV υποδεικνύει τις μεγαλύτερες ιδιότητες δότη των φαινολών σε σύγκριση με αρένες όπως βενζόλιο (9,25 eV), τολουόλιο (8,82 eV), αιθυλοβενζόλιο (8,76 eV). Αυτό οφείλεται στην αλληλεπίδραση της ομάδας υδροξυλίου με τους δεσμούς $\pi$- του δακτυλίου βενζολίου λόγω της θετικής επίδρασης $M$ της ομάδας $OH$, υπερισχύει η αρνητική της επίδραση $I$.

Φασματικά χαρακτηριστικά των φαινολών

Η μέγιστη απορρόφηση στο τμήμα UV του φάσματος για τη φαινόλη μετατοπίζεται προς μεγαλύτερα μήκη κύματος κατά περίπου 15 nm σε σύγκριση με το βενζόλιο (βαθοχρωμική μετατόπιση) λόγω της συμμετοχής ηλεκτρονίων $\pi$ οξυγόνου σε σύζευξη με τον πυρήνα του βενζολίου και εμφανίζεται στα 275 nm με λεπτή δομή.

Στα φάσματα υπερύθρων για τις φαινόλες, καθώς και για τις αλκοόλες, οι έντονες ζώνες $v_(OH)$ είναι χαρακτηριστικές στην περιοχή των 3200-3600 cm$^(-1)$ και 3600-3615 cm$^(-1)$ για διαλύματα με υψηλή αραίωση, αλλά για τις $v_(c\_D)$ φαινόλες υπάρχει μια ζώνη στα 1230 cm$^(-1)$ περίπου σε αντίθεση με 1220-1125 cm$^(-1)$ για τις αλκοόλες.

Στα φάσματα PMR, το σήμα πρωτονίων της $OH$-ομάδας των φαινολών εκδηλώνεται σε ευρύ φάσμα(4,0-12,0 ppm) σε σύγκριση με τις αλκοόλες, ανάλογα με τη φύση και τη συγκέντρωση του διαλύτη, τη θερμοκρασία, την παρουσία ενδο- ή ενδομοριακών δεσμών υδρογόνου. Συχνά, το σήμα πρωτονίου της ομάδας $OH$ καταγράφεται στα 8,5-9,5 m.h. σε διμεθυλοσουλφοξείδιο ή στα 4,0-7,5 m.h, σε $CCl_4$.

Στο φάσμα μάζας της φαινόλης, η κύρια κατεύθυνση κατακερματισμού είναι η εξάλειψη των σωματιδίων $HCO$ και $CO$:

Σχήμα 2.

Εάν υπάρχουν ρίζες αλκυλίου στο μόριο της φαινόλης, η κύρια διαδικασία θα είναι η διάσπαση του βενζυλίου.

Χημικές ιδιότητες των φαινολών

Σε αντίθεση με τις αλκοόλες, οι οποίες χαρακτηρίζονται από αντιδράσεις με διάσπαση και των δύο δεσμών $O-H$ (ιδιότητες οξέος-βάσης, σχηματισμός εστέρων, οξείδωση κ.λπ.) και $C-O$ (αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης, αφυδάτωση, αναδιάταξη), οι φαινόλες είναι πιο χαρακτηριστικές αντιδράσεις πρώτου τύπου. Επιπλέον, χαρακτηρίζονται από ηλεκτρόφιλες αντιδράσεις υποκατάστασης στον δακτύλιο βενζολίου που ενεργοποιείται από μια ομάδα υδροξυλίου που δίνει ηλεκτρόνια.

Χημικές ιδιότητεςΟι φαινόλες οφείλονται στην αμοιβαία επίδραση της ομάδας υδροξυλίου και του πυρήνα του βενζολίου.

Η ομάδα υδροξυλίου έχει αποτέλεσμα $-I-$ και + $M$. Το τελευταίο υπερβαίνει σημαντικά το φαινόμενο $-I$, το οποίο καθορίζει τη σύζευξη $n-\pi$-των ελεύθερων ηλεκτρονίων οξυγόνου με το τροχιακό $\pi$ του πυρήνα του βενζολίου. Λόγω της σύζευξης $n-\pi$-, το μήκος του δεσμού $C - O$, το μέγεθος της διπολικής ροπής και οι θέσεις των ζωνών απορρόφησης του δεσμού στα φάσματα IR μειώνονται σε σύγκριση με την αιθανόλη:

Μερικά χαρακτηριστικά της φαινόλης και της αιθανόλης:

Εικόνα 3

Η σύζευξη $n-\pi$- οδηγεί σε μείωση της πυκνότητας ηλεκτρονίων στο άτομο οξυγόνου, επομένως η πολικότητα του δεσμού $O - H$ στις φαινόλες αυξάνεται. Από αυτή την άποψη, οι όξινες ιδιότητες των φαινολών είναι πιο έντονες από αυτές των αλκοολών. Η μεγαλύτερη οξύτητα των φαινολών σε σύγκριση με τις αλκοόλες εξηγείται επίσης από τη δυνατότητα μετεγκατάστασης φορτίου στο φαινολικό ανιόν, γεγονός που οδηγεί στη σταθεροποίηση του συστήματος:

Εικόνα 4

Η διαφορά μεταξύ της οξύτητας της φαινόλης και των αλκοολών υποδεικνύεται από τη σταθερά διάστασης. Για σύγκριση: Kd = $1,3 \cdot 10^(-10)$ για τη φαινόλη και Kd = $10^(-18)$ για την αιθυλική αλκοόλη.

Επομένως, οι φαινόλες, σε αντίθεση με τις αλκοόλες, σχηματίζουν φαινόλες όχι μόνο με αλκαλικά μέταλλα, αλλά και μέσω αλληλεπίδρασης με αλκάλια:

Εικόνα 5

Η αντίδραση της φαινόλης με τα μέταλλα των αλκαλίων είναι αρκετά βίαιη και μπορεί να συνοδεύεται από έκρηξη.

Αλλά η φαινόλη είναι ένα ασθενές οξύ, ακόμη πιο αδύναμο από το ανθρακικό οξύ ($K = 4,7 \cdot 10^(-7)$). Επομένως, το ανθρακικό οξύ εκτοπίζει τη φαινόλη από το φαινολικό διάλυμα. Αυτές οι αντιδράσεις χρησιμοποιούνται για τον διαχωρισμό φαινολών, αλκοολών ή καρβοξυλικών οξέων. Οι ομάδες έλξης ηλεκτρονίων στο μόριο της φαινόλης ενισχύουν σημαντικά, ενώ οι ομάδες δότες αποδυναμώνουν τις όξινες ιδιότητες του υδροξυλίου της φαινόλης.

Επιπλέον, η φαινόλη χαρακτηρίζεται από έναν αριθμό αντιδράσεων διαφόρων κατευθύνσεων:

1. ο σχηματισμός αιθέρων και εστέρων.
2. αντιδράσεις αλκυλίωσης και ακυλίωσης.
3. αντιδράσεις οξείδωσης

4. αντιδράσεις ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης στον αρωματικό δακτύλιο, συμπεριλαμβανομένων των αντιδράσεων:

   • αλογόνωση,
   • σουλφονίωση,
   • νιτρίωση,
   • φορμυλίωση,
   • συμπυκνώσεις με αλδεΰδες και κετόνες,
   • καρβοξυλίωση.

Σύμφωνα με τον αριθμό των υδροξυλομάδων:

μονοατομική? Για παράδειγμα:

διατονικός; Για παράδειγμα:

τριατομική? Για παράδειγμα:

Υπάρχουν φαινόλες και υψηλότερη ατομικότητα.

Οι απλούστερες μονοατομικές φαινόλες

C 6 H 5 OH - φαινόλη (υδροξυβενζόλιο), το ασήμαντο όνομα είναι καρβολικό οξύ.

Οι απλούστερες διυδρικές φαινόλες

Η ηλεκτρονική δομή του μορίου της φαινόλης. Αμοιβαία επίδραση των ατόμων σε ένα μόριο

Η υδροξυλομάδα -ΟΗ (όπως οι ρίζες αλκυλίου) είναι ένας υποκαταστάτης του 1ου είδους, δηλαδή ένας δότης ηλεκτρονίων. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι ένα από τα μόνα ζεύγη ηλεκτρονίων του ατόμου του υδροξυλικού οξυγόνου εισέρχεται σε p, π-σύζευξη με το π-σύστημα του πυρήνα του βενζολίου.

Το αποτέλεσμα αυτού είναι:

Αύξηση της πυκνότητας ηλεκτρονίων στα άτομα άνθρακα στις θέσεις ορθο και παρα του πυρήνα του βενζολίου, η οποία διευκολύνει την αντικατάσταση των ατόμων υδρογόνου σε αυτές τις θέσεις.

Αύξηση πολικότητας Συνδέσεις O-N, οδηγώντας σε αύξηση των όξινων ιδιοτήτων των φαινολών σε σύγκριση με τις αλκοόλες.

Σε αντίθεση με τις αλκοόλες, οι φαινόλες διασπώνται μερικώς σε υδατικά διαλύματα σε ιόντα:

δηλ. παρουσιάζουν ασθενώς όξινες ιδιότητες.

Φυσικές ιδιότητες

Οι απλούστερες φαινόλες υπό κανονικές συνθήκες είναι άχρωμες κρυσταλλικές ουσίες χαμηλής τήξης με χαρακτηριστική οσμή. Οι φαινόλες είναι ελάχιστα διαλυτές στο νερό, αλλά εύκολα διαλυτές σε οργανικούς διαλύτες. Είναι τοξικές ουσίες που προκαλούν δερματικά εγκαύματα.

Χημικές ιδιότητες

I. Αντιδράσεις που περιλαμβάνουν την ομάδα υδροξυλίου (όξινες ιδιότητες)

(αντίδραση εξουδετέρωσης, σε αντίθεση με τις αλκοόλες)

Η φαινόλη είναι ένα πολύ ασθενές οξύ, επομένως οι φαινολικές ενώσεις αποσυντίθενται όχι μόνο από ισχυρά οξέα, αλλά ακόμη και από ένα τόσο ασθενές οξύ όπως το ανθρακικό:

II. Αντιδράσεις που περιλαμβάνουν την ομάδα υδροξυλίου (σχηματισμός εστέρων και αιθέρων)

Όπως οι αλκοόλες, οι φαινόλες μπορούν να σχηματίσουν αιθέρες και εστέρες.

Οι εστέρες σχηματίζονται από την αλληλεπίδραση της φαινόλης με τους ανυδρίτες ή τα χλωρίδια των καρβοξυλικών οξέων (η άμεση εστεροποίηση με καρβοξυλικά οξέα είναι πιο δύσκολη):

Οι αιθέρες (αλκυλαρύλιο) σχηματίζονται από την αλληλεπίδραση φαινολικών με αλκυλαλογονίδια:

III. Αντιδράσεις υποκατάστασης που περιλαμβάνουν τον δακτύλιο βενζολίου

Ο σχηματισμός ενός λευκού ιζήματος τριβρωμοφαινόλης θεωρείται μερικές φορές ως ποιοτική αντίδραση στη φαινόλη.

IV. Αντιδράσεις προσθήκης (υδρογόνωση)

V. Ποιοτική αντίδραση με χλωριούχο σίδηρο (III).

Μονατομικές φαινόλες + FeCl 3 (διάλυμα) → Μπλε-ιώδες χρώμα, εξαφανίζεται με την οξίνιση.

Προφίλ χημική και βιολογική κατηγορία

Τύπος μαθήματος:νέο υλικό μάθησης.

Μέθοδοι μαθήματος:

• λεκτική (συνομιλία, εξήγηση, ιστορία).
• οπτική (παρουσίαση υπολογιστή)?
• πρακτικά (πειράματα επίδειξης, εργαστηριακά πειράματα).

Στόχοι μαθήματος:Στόχοι μάθησης:στο παράδειγμα της φαινόλης, να συγκεκριμενοποιήσουν τις γνώσεις των μαθητών σχετικά με τα δομικά χαρακτηριστικά των ουσιών που ανήκουν στην κατηγορία των φαινολών, να εξετάσουν την εξάρτηση της αμοιβαίας επίδρασης των ατόμων σε ένα μόριο φαινόλης από τις ιδιότητές του. να εξοικειώσει τους μαθητές με τις φυσικές και χημικές ιδιότητες της φαινόλης και ορισμένων από τις ενώσεις της, να μελετήσει τις ποιοτικές αντιδράσεις στις φαινόλες. εξετάστε την παρουσία στη φύση, τη χρήση της φαινόλης και των ενώσεων της, τον βιολογικό τους ρόλο

Εκπαιδευτικοί Στόχοι:Δημιουργήστε προϋποθέσεις για ανεξάρτητη εργασίαμαθητές, ενισχύστε τις δεξιότητες των μαθητών στην εργασία με κείμενο, επισημάνετε το κύριο πράγμα στο κείμενο, εκτελέστε τεστ.

Στόχοι ανάπτυξης:Να δημιουργήσει αλληλεπίδραση διαλόγου στο μάθημα, να προωθήσει την ανάπτυξη των δεξιοτήτων των μαθητών να εκφράζουν τη γνώμη τους, να ακούν έναν φίλο, να κάνουν ερωτήσεις ο ένας στον άλλο και να συμπληρώνουν ο ένας τις ομιλίες του άλλου.

Εξοπλισμός:κιμωλία, πίνακας, οθόνη, προβολέας, Η/Υ, ηλεκτρονικά μέσα, σχολικό βιβλίο «Χημεία», τάξη 10, Ο.Σ. Gabrielyan, F.N. Maskaev, σχολικό βιβλίο "Χημεία: σε τεστ, εργασίες και ασκήσεις", 10η τάξη, O.S. Gabrielyan, I.G. Οστρούμοφ.

Επίδειξη: Δ. 1.Μετατόπιση φαινόλης από φαινολικό νάτριο από ανθρακικό οξύ.

Δ 2.Αλληλεπίδραση φαινόλης και βενζολίου με βρωμιούχο νερό (video clip).

Δ. 3.Η αντίδραση της φαινόλης με τη φορμαλδεΰδη.

Εργαστηριακή εμπειρία:1. Διαλυτότητα φαινόλης στο νερό σε συνηθισμένες και υψηλές θερμοκρασίες.

2. Αλληλεπίδραση φαινόλης και αιθανόλης με αλκαλικό διάλυμα.

3. Αντίδραση φαινόλης με FeCl 3 .

Κατεβάστε:

Προεπισκόπηση:

ΔΗΜΟΤΙΚΟ ΕΚΠΑΙΔΕΥΤΙΚΟ ΙΔΡΥΜΑ

"ΓΡΑΜΜΑΤΙΚΟ ΣΧΟΛΕΙΟ № 5"

TYRNYAUZA KBR

Ανοιχτό μάθημα-μελέτη χημείας

Καθηγητής Χημείας: Gramoteeva S.V.

Ι κατηγορία προσόντων

Κλάση: 10 "Α", χημική και βιολογική

Ημερομηνία: 14.02.2012

Φαινόλη: δομή, φυσικές και χημικές ιδιότητες της φαινόλης.

Η χρήση της φαινόλης.

Προφίλ χημική και βιολογική κατηγορία

Τύπος μαθήματος: νέο υλικό μάθησης.

Μέθοδοι μαθήματος:

1. λεκτική (συνομιλία, εξήγηση, ιστορία).
2. οπτική (παρουσίαση υπολογιστή)?
3. πρακτικά (πειράματα επίδειξης, εργαστηριακά πειράματα).

Στόχοι μαθήματος: Στόχοι διδασκαλίας: στο παράδειγμα της φαινόλης, να συγκεκριμενοποιήσουν τις γνώσεις των μαθητών σχετικά με τα δομικά χαρακτηριστικά των ουσιών που ανήκουν στην κατηγορία των φαινολών, να εξετάσουν την εξάρτηση της αμοιβαίας επίδρασης των ατόμων σε ένα μόριο φαινόλης από τις ιδιότητές του. να εξοικειώσει τους μαθητές με τις φυσικές και χημικές ιδιότητες της φαινόλης και ορισμένων από τις ενώσεις της, να μελετήσει τις ποιοτικές αντιδράσεις στις φαινόλες. εξετάστε την παρουσία στη φύση, τη χρήση της φαινόλης και των ενώσεων της, τον βιολογικό τους ρόλο

Εκπαιδευτικοί Στόχοι:Δημιουργήστε συνθήκες για ανεξάρτητη εργασία των μαθητών, ενισχύστε τις δεξιότητες των μαθητών στην εργασία με κείμενο, επισημάνετε το κύριο πράγμα στο κείμενο και εκτελέστε τεστ.

Στόχοι ανάπτυξης:Να δημιουργήσει αλληλεπίδραση διαλόγου στο μάθημα, να προωθήσει την ανάπτυξη των δεξιοτήτων των μαθητών να εκφράζουν τη γνώμη τους, να ακούν έναν φίλο, να κάνουν ερωτήσεις ο ένας στον άλλο και να συμπληρώνουν ο ένας τις ομιλίες του άλλου.

Εξοπλισμός: κιμωλία, πίνακας, οθόνη, προβολέας, Η/Υ, ηλεκτρονικά μέσα, σχολικό βιβλίο «Χημεία», τάξη 10, Ο.Σ. Gabrielyan, F.N. Maskaev, σχολικό βιβλίο "Χημεία: σε τεστ, εργασίες και ασκήσεις", 10η τάξη, O.S. Gabrielyan, I.G. Οστρούμοφ.

Επίδειξη: Δ. 1.Μετατόπιση φαινόλης από φαινολικό νάτριο από ανθρακικό οξύ.

Δ 2. Αλληλεπίδραση φαινόλης και βενζολίου με βρωμιούχο νερό (video clip).

Δ. 3. Η αντίδραση της φαινόλης με τη φορμαλδεΰδη.

Εργαστηριακή εμπειρία: 1. Διαλυτότητα φαινόλης στο νερό σε συνηθισμένες και υψηλές θερμοκρασίες.

3. Αντίδραση φαινόλης με FeCl 3 .

ΚΑΤΑ ΤΑ ΜΑΘΗΜΑΤΑ

1. Οργάνωση χρόνου.
2. Προετοιμασία για μελέτη νέου υλικού.

1. Μπροστινή δημοσκόπηση:

1. Ποιες αλκοόλες ονομάζονται πολυϋδρικές; Δώσε παραδείγματα.
2. Ποιες είναι οι φυσικές ιδιότητες των πολυϋδρικών αλκοολών;
3. Ποιες αντιδράσεις είναι χαρακτηριστικές για τις πολυϋδρικές αλκοόλες;
4. Να γράψετε ποιοτικές αντιδράσεις χαρακτηριστικές των πολυϋδρικών αλκοολών.
5. Δώστε παραδείγματα της αντίδρασης εστεροποίησης αιθυλενογλυκόλης και γλυκερόλης με οργανικά και ανόργανα οξέα. Ποια είναι τα ονόματα των προϊόντων αντίδρασης;
6. Να γράψετε τις αντιδράσεις της ενδομοριακής και διαμοριακής αφυδάτωσης. Ονομάστε τα προϊόντα της αντίδρασης.
7. Να γράψετε αντιδράσεις αλληλεπίδρασης πολυυδρικών αλκοολών με υδραλογονίδια. Ονομάστε τα προϊόντα της αντίδρασης.
8. Ποιοι είναι οι τρόποι λήψης αιθυλενογλυκόλης;
9. Ποιοι είναι οι τρόποι λήψης γλυκερίνης;
10. Ποιες είναι οι εφαρμογές των πολυϋδρικών αλκοολών;

1. Έλεγχος του σπιτιού. εργασίες: σελ. 158, πχ. 4-6 (προαιρετικά στο ταμπλό).

1. Εκμάθηση νέου υλικού με τη μορφή συνομιλίας.

Η διαφάνεια δείχνει τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων. Πρέπει να ονομάσετε αυτές τις ουσίες και να προσδιορίσετε σε ποια κατηγορία ανήκουν.

Φαινόλες - Πρόκειται για ουσίες στις οποίες η υδροξοομάδα συνδέεται απευθείας με τον δακτύλιο βενζολίου.

Ποιος είναι ο μοριακός τύπος της ρίζας φαινυλίου: Γ 6Η5 - φαινύλιο. Εάν μια ή περισσότερες ομάδες υδροξυλίου συνδέονται με αυτή τη ρίζα, τότε παίρνουμε φαινόλες. Σημειώστε ότι οι υδροξυλομάδες πρέπει να συνδέονται απευθείας στον δακτύλιο βενζολίου, διαφορετικά παίρνουμε αρωματικές αλκοόλες.

Ταξινόμηση

Καθώς και αλκοόλες, φαινόλεςταξινομούνται κατά ατομικότητα, δηλ. από τον αριθμό των υδροξυλομάδων.

1. Οι μονοατομικές φαινόλες περιέχουν μία ομάδα υδροξυλίου στο μόριο:

1. Οι πολυϋδρικές φαινόλες περιέχουν περισσότερες από μία ομάδες υδροξυλίου στα μόριά τους:

Ο σημαντικότερος εκπρόσωπος αυτής της κατηγορίας είναι η φαινόλη. Το όνομα αυτής της ουσίας αποτέλεσε τη βάση για το όνομα ολόκληρης της κατηγορίας - φαινόλες.

Πολλοί από εσάς θα γίνετε γιατροί στο εγγύς μέλλον, επομένως θα πρέπει να γνωρίζουν όσο το δυνατόν περισσότερα για τη φαινόλη. Επί του παρόντος, υπάρχουν αρκετοί κύριοι τομείς χρήσης της φαινόλης. Ένα από αυτά είναι η παραγωγή φάρμακα. Τα περισσότερα από αυτά τα φάρμακα είναι παράγωγα σαλικυλικού οξέος που προέρχονται από φαινόλη: o-HOC 6 Η 4 COOH. Το πιο κοινό αντιπυρετικό - η ασπιρίνη δεν είναι τίποτα άλλο από το ακετυλοσαλικυλικό οξύ. Ο ίδιος ο εστέρας του σαλικυλικού οξέος και της φαινόλης είναι επίσης πολύ γνωστός με το όνομα σαλόλη. Στη θεραπεία της φυματίωσης χρησιμοποιείται παρα-αμινοσαλικυλικό οξύ (PASA). Και, τέλος, όταν η φαινόλη συμπυκνώνεται με φθαλικό ανυδρίτη, λαμβάνεται η φαινολοφθαλεΐνη, γνωστή και ως purgen.

Φαινόλες - οργανικές ουσίες, τα μόρια των οποίων περιέχουν μια ρίζα φαινυλίου που σχετίζεται με μία ή περισσότερες υδροξυλομάδες.

Γιατί πιστεύετε ότι οι φαινόλες ξεχωρίστηκαν σε ξεχωριστή κατηγορία, αν και περιέχουν την ίδια υδροξυλομάδα με τις αλκοόλες;

Οι ιδιότητές τους είναι πολύ διαφορετικές από αυτές των αλκοολών. Γιατί;

Τα άτομα σε ένα μόριο επηρεάζουν αμοιβαία το ένα το άλλο. (θεωρία Butlerov).

Εξετάστε τις ιδιότητες των φαινολών στο παράδειγμα της απλούστερης φαινόλης.

Ιστορικό ανακάλυψης

Το 1834 Ο Γερμανός οργανικός χημικός Friedlieb Runge ανακάλυψε μια λευκή κρυσταλλική ουσία με χαρακτηριστική οσμή στα προϊόντα της απόσταξης λιθανθρακόπισσας. Δεν κατάφερε να προσδιορίσει τη σύνθεση της ουσίας, το έκανε το 1842. August Laurent. Η ουσία είχε έντονες όξινες ιδιότητες και ήταν ένα παράγωγο του βενζολίου που ανακαλύφθηκε λίγο πριν. Ο Laurent το ονόμασε βενζόλιο, οπότε το νέο οξύ ονομάστηκε φαινυλικό. Ο Charles Gerard θεώρησε ότι η ουσία που προέκυψε ήταν αλκοόλ και πρότεινε να την ονομάσει φαινόλη.

Φυσικές ιδιότητες

Εργαστηριακή εμπειρία: 1. Μελετώντας φυσικές ιδιότητεςφαινόλη.

κάρτα οδηγιών

1. Εξετάστε την ουσία που σας δόθηκε και γράψτε τις φυσικές της ιδιότητες.

2. Διαλύστε την ουσία σε κρύο νερό.

3. Θερμάνετε ελαφρά τον δοκιμαστικό σωλήνα. Σημειώστε τις παρατηρήσεις.

Φαινόλη C 6 H 5 OH (καρβολικό οξύ)- άχρωμη κρυσταλλική ουσία, t pl = 43 0 C, t bp = 182 0 C, οξειδώνεται και γίνεται ροζ στον αέρα, αραιά διαλυτό στο νερό σε συνηθισμένες θερμοκρασίες, αναμίξιμο με νερό πάνω από 66 °C σε οποιαδήποτε αναλογία. Η φαινόλη είναι τοξική ουσία, προκαλεί εγκαύματα στο δέρμα, είναι αντισηπτικό, επομένωςΟ χειρισμός της φαινόλης πρέπει να γίνεται με προσοχή!

Η ίδια η φαινόλη και οι ατμοί της είναι δηλητηριώδεις. Υπάρχουν όμως φαινόλες φυτικής προέλευσηςπεριέχονται, για παράδειγμα, στο τσάι. Έχουν ευεργετική επίδραση στον ανθρώπινο οργανισμό.

Συνέπεια της πολικότητας του δεσμού Ο–Ν και της παρουσίας μεμονωμένων ζευγών ηλεκτρονίων στο άτομο οξυγόνου είναι η ικανότητα των ενώσεων υδροξυλίου να σχηματίζουν δεσμούς υδρογόνου

Αυτό εξηγεί γιατί η φαινόλη έχει αρκετά υψηλές θερμοκρασίεςτήξη (+43) και βρασμός (+182). Ο σχηματισμός δεσμών υδρογόνου με μόρια νερού προάγει τη διαλυτότητα των υδροξυ ενώσεων στο νερό.

Η ικανότητα διάλυσης στο νερό μειώνεται με την αύξηση της ρίζας υδρογονάνθρακα και από πολυατομικές υδροξυ ενώσεις σε μονοατομικές. Η μεθανόλη, η αιθανόλη, η προπανόλη, η ισοπροπανόλη, η αιθυλενογλυκόλη και η γλυκερίνη αναμιγνύονται με το νερό σε οποιαδήποτε αναλογία. Η διαλυτότητα της φαινόλης στο νερό είναι περιορισμένη.

Ισομερισμός και ονοματολογία

Δυνατότητα 2 τύπων ισομερισμός:

1. ισομέρεια της θέσης των υποκαταστατών στον δακτύλιο βενζολίου.
2. ισομέρεια πλευρικής αλυσίδας (δομές της ρίζας αλκυλίου και αριθμόςριζοσπάστες).

Χημικές ιδιότητες

Κοιτάξτε προσεκτικά τη δομική φόρμουλα της φαινόλης και απαντήστε στην ερώτηση: «Τι είναι τόσο ιδιαίτερο η φαινόλη που ξεχωρίστηκε σε μια ξεχωριστή κατηγορία;»

Εκείνοι. Η φαινόλη περιέχει και μια ομάδα υδροξυλίου και έναν δακτύλιο βενζολίου, ο οποίος, σύμφωνα με την τρίτη θέση του Α.Μ. Butlerov, επηρεάστε ο ένας τον άλλον.

Ποιες ιδιότητες των ενώσεων πρέπει να έχει τυπικά η φαινόλη; Σωστά, αλκοόλες και βενζόλιο.

Οι χημικές ιδιότητες των φαινολών οφείλονται ακριβώς στην παρουσία μιας λειτουργικής ομάδας υδροξυλίου και ενός δακτυλίου βενζολίου στα μόρια. Επομένως, οι χημικές ιδιότητες της φαινόλης μπορούν να εξεταστούν τόσο κατ' αναλογία με τις αλκοόλες όσο και κατ' αναλογία με το βενζόλιο.

Σκεφτείτε με τι αντιδρούν οι αλκοόλες. Ας δούμε ένα βίντεο με την αλληλεπίδραση της φαινόλης με το νάτριο.

1. Αντιδράσεις που περιλαμβάνουν την ομάδα υδροξυλίου.

1. Αλληλεπίδραση mo με αλκαλικά μέταλλα(παρόμοια με τις αλκοόλες).

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (φαινολικό νάτριο)

Θυμάστε αν οι αλκοόλες αντιδρούν με τα αλκάλια; Όχι, τι γίνεται με τη φαινόλη; Ας κάνουμε ένα εργαστηριακό πείραμα.

Εργαστηριακή εμπειρία: 2. Αλληλεπίδραση φαινόλης και αιθανόλης με αλκαλικό διάλυμα.

1. Ρίξτε διάλυμα NaOH και 2-3 σταγόνες φαινολοφθαλεΐνης στον πρώτο σωλήνα και μετά προσθέστε το 1/3 του διαλύματος φαινόλης.

2. Προσθέστε διάλυμα NaOH και 2-3 σταγόνες φαινολοφθαλεΐνης στον δεύτερο δοκιμαστικό σωλήνα και μετά προσθέστε 1/3 μέρος αιθανόλης.

Κάντε παρατηρήσεις και γράψτε εξισώσεις αντίδρασης.

1. Το άτομο υδρογόνου της υδροξυλομάδας της φαινόλης είναι όξινο. Οι όξινες ιδιότητες της φαινόλης είναι πιο έντονες από αυτές του νερού και των αλκοολών.Σε αντίθεση με τις αλκοόλες.και νερό Η φαινόλη δεν αντιδρά μόνο με αλκαλικά μέταλλα, αλλά και με αλκάλια για να σχηματίσει φαινόλες:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O

Ωστόσο, οι όξινες ιδιότητες των φαινολών είναι λιγότερο έντονες από εκείνες των ανόργανων και καρβοξυλικών οξέων. Έτσι, για παράδειγμα, οι όξινες ιδιότητες της φαινόλης είναι περίπου 3000 φορές μικρότερες από αυτές του ανθρακικού οξέος, επομένως, περνώντας το διοξείδιο του άνθρακα μέσω ενός διαλύματος φαινολικού νατρίου, μπορεί να απομονωθεί ελεύθερη φαινόλη (επίδειξη):

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHCO 3

Η προσθήκη υδροχλωρικού ή θειικού οξέος σε ένα υδατικό διάλυμα φαινολικού νατρίου οδηγεί επίσης στο σχηματισμό φαινόλης:

C 6 H 5 ONa + HCl → C 6 H 5 OH + NaCl

Οι φαινολικές ενώσεις χρησιμοποιούνται ως πρώτες ύλες για την παραγωγή αιθέρων και εστέρων:

C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (αιθυφαινυλαιθέρας)

C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 - COOC 6 H 5 + NaCl

Φαινυλοξικό ακετυλοχλωρίδιο, φαινυλεστέρας οξικού οξέος

Πώς μπορεί κανείς να εξηγήσει το γεγονός ότι οι αλκοόλες δεν αντιδρούν με αλκαλικά διαλύματα, αλλά η φαινόλη;

Οι φαινόλες είναι πολικές ενώσεις (δίπολα). Ο δακτύλιος βενζολίου είναι το αρνητικό άκρο του διπόλου, η ομάδα - ΟΗ - είναι θετική. Η διπολική ροπή κατευθύνεται προς τον δακτύλιο βενζολίου.

Ο δακτύλιος βενζολίου τραβά ηλεκτρόνια από το μοναχικό ζεύγος ηλεκτρονίων οξυγόνου. Η μετατόπιση του μοναδικού ζεύγους ηλεκτρονίων του ατόμου οξυγόνου προς τον δακτύλιο βενζολίου οδηγεί σε αύξηση της πολικότητας O-H δεσμοί. Η αύξηση της πολικότητας του δεσμού Ο-Η υπό τη δράση του πυρήνα του βενζολίου και η εμφάνιση ενός αρκετά μεγάλου θετικού φορτίου στο άτομο υδρογόνου οδηγεί στο γεγονός ότι το μόριο της φαινόληςδιαχωρίζειστο νερό λύσειςτύπος οξέος:

C 6 H 5 OH ↔ C 6 H 5 O - + H + (φαινολικό ιόν)

Η φαινόλη είναι αδύναμη οξύ. Αυτή είναι η κύρια διαφορά μεταξύ των φαινολών καιαλκοόλες, που είναιμη ηλεκτρολύτες.

1. Αντιδράσεις που περιλαμβάνουν τον δακτύλιο βενζολίου

Ο δακτύλιος βενζολίου άλλαξε τις ιδιότητες της υδροξοομάδας!

Υπάρχει αντίστροφη επίδραση - έχουν αλλάξει οι ιδιότητες του δακτυλίου βενζολίου;

Ας κάνουμε ένα ακόμη πείραμα.

Επίδειξη: 2. Αλληλεπίδραση φαινόλης με βρωμιούχο νερό (video clip).

Αντιδράσεις υποκατάστασης. Οι αντιδράσεις ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης στον βενζολικό δακτύλιο των φαινολών προχωρούν πολύ πιο εύκολα από ό,τι στο βενζόλιο και υπό ηπιότερες συνθήκες λόγω της παρουσίας ενός υποκαταστάτη υδροξυλίου.

1. Αλογόνωση

Η βρωμίωση συμβαίνει ιδιαίτερα εύκολα σε υδατικά διαλύματα. Σε αντίθεση με το βενζόλιο, η βρωμίωση της φαινόλης δεν απαιτεί την προσθήκη καταλύτη (FeBr 3 ). Όταν η φαινόλη αντιδρά με βρωμιούχο νερό, σχηματίζεται ένα λευκό ίζημα 2,4,6-τριβρωμοφαινόλης:

1. Περιέχων άζωτον συμβαίνει επίσης πιο εύκολα από τη νίτρωση του βενζολίου. Η αντίδραση με αραιό νιτρικό οξύ προχωρά σε θερμοκρασία δωματίου. Ως αποτέλεσμα, σχηματίζεται ένα μείγμα ορθο- και παρα-ισομερών νιτροφαινόλης:

Ο-νιτροφαινόλη π-νιτροφαινόλη

Όταν χρησιμοποιείται συμπυκνωμένο νιτρικό οξύ, σχηματίζεται 2,4,6-τρινιτροφαινόλη - πικρικό οξύ, ένα εκρηκτικό:

Όπως μπορείτε να δείτε, η φαινόλη αντιδρά με το βρωμιούχο νερό για να σχηματίσει ένα λευκό ίζημα, αλλά το βενζόλιο όχι. Η φαινόλη, όπως και το βενζόλιο, αντιδρά με το νιτρικό οξύ, αλλά όχι με ένα μόριο, αλλά με τρία ταυτόχρονα. Τι εξηγεί αυτό;

Έχοντας αποκτήσει περίσσεια ηλεκτρονιακής πυκνότητας, ο δακτύλιος βενζολίου αποσταθεροποιήθηκε. Το αρνητικό φορτίο συγκεντρώνεται στις θέσεις ορθο και παρά, επομένως αυτές οι θέσεις είναι οι πιο ενεργές. Η υποκατάσταση ατόμων υδρογόνου συμβαίνει εδώ.

Η φαινόλη, όπως και το βενζόλιο, αντιδρά με το θειικό οξύ, αλλά με τρία μόρια.

1. Σουλφονίωση

Η αναλογία ορθο- και παρα-μετρήσεων καθορίζεται από τη θερμοκρασία αντίδρασης: σε θερμοκρασία δωματίου σχηματίζεται κυρίως ο-φαινολοσουλφοξυλικός εστέρας, σε θερμοκρασία 100°C.Το 0 С είναι ένα παρα-ισομερές.

1. Η πολυσυμπύκνωση της φαινόλης με αλδεΰδες, ιδιαίτερα με φορμαλδεΰδη, συμβαίνει με το σχηματισμό προϊόντων αντίδρασης - ρητίνες φαινόλης-φορμαλδεΰδης και στερεά πολυμερή (επίδειξη):

Αντίδραση πολυσυμπύκνωση,δηλ. μια αντίδραση παραγωγής πολυμερούς που προχωρά με την απελευθέρωση ενός προϊόντος χαμηλού μοριακού βάρους (για παράδειγμα, νερό, αμμωνία, κ.λπ.),μπορεί να συνεχίσει περαιτέρω (μέχρι την πλήρη κατανάλωση ενός από τα αντιδραστήρια) με το σχηματισμό τεράστιων μακρομορίων. Η διαδικασία μπορεί να περιγραφεί από τη συνολική εξίσωση:

Ο σχηματισμός γραμμικών μορίων συμβαίνει σε κανονική θερμοκρασία. Η διεξαγωγή αυτής της αντίδρασης όταν θερμαίνεται οδηγεί στο γεγονός ότι η γεννήτρια έχει διακλαδισμένη δομή, είναι στερεή και αδιάλυτη στο νερό. Ως αποτέλεσμα της θέρμανσης μιας γραμμικής ρητίνης φαινόλης-φορμαλδεΰδης με περίσσεια αλδεΰδης, λαμβάνονται συμπαγείς πλαστικές μάζες με μοναδικές ιδιότητες.

Τα πολυμερή με βάση τις ρητίνες φαινόλης-φορμαλδεΰδης χρησιμοποιούνται για την κατασκευή βερνικιών και χρωμάτων. Τα πλαστικά προϊόντα που κατασκευάζονται με βάση αυτές τις ρητίνες είναι ανθεκτικά στη θέρμανση, την ψύξη, τα αλκάλια και τα οξέα, έχουν επίσης υψηλές ηλεκτρικές ιδιότητες. Πολυμερή με βάση τις ρητίνες φαινόλης-φορμαλδεΰδης χρησιμοποιούνται για την κατασκευή των πιο σημαντικών εξαρτημάτων ηλεκτρικών συσκευών, περιβλημάτων μονάδες ισχύοςκαι εξαρτήματα μηχανών, πολυμερής βάση πλακών τυπωμένων κυκλωμάτων για συσκευές ραδιοφώνου.

Οι κόλλες που βασίζονται σε ρητίνες φαινόλης-φορμαλδεΰδης είναι σε θέση να συνδέουν αξιόπιστα μέρη διαφορετικής φύσης, διατηρώντας την υψηλότερη αντοχή συγκόλλησης σε ένα πολύ ευρύ φάσμα θερμοκρασιών. Μια τέτοια κόλλα χρησιμοποιείται για τη στερέωση της μεταλλικής βάσης των λαμπτήρων φωτισμού σε μια γυάλινη λάμπα.

Όλα τα πλαστικά που περιέχουν φαινόλη είναι επικίνδυνα για τον άνθρωπο και τη φύση. Είναι απαραίτητο να βρεθεί ένας νέος τύπος πολυμερούς που να είναι ασφαλής για τη φύση και να αποσυντίθεται εύκολα σε αβλαβή απόβλητα. Αυτό είναι το μέλλον σου. Δημιουργήστε, εφευρίσκετε, μην αφήνετε επικίνδυνες ουσίες να καταστρέψουν τη φύση!».

Ποιοτική αντίδραση στις φαινόλες

Σε υδατικά διαλύματα, οι μονοατομικές φαινόλες αλληλεπιδρούν με το FeCl 3 με το σχηματισμό πολύπλοκων φαινολικών, που έχουν μοβ χρώμα. το χρώμα εξαφανίζεται μετά την προσθήκη ενός ισχυρού οξέος

Εργαστηριακή εμπειρία: 3. Αντίδραση φαινόλης με FeCl 3 .

Προσθέστε το 1/3 του διαλύματος φαινόλης στον δοκιμαστικό σωλήνα και σταγόνα-σταγόνα το διάλυμα FeCl 3 .

Κάντε παρατηρήσεις.

Πώς να πάρει

1. μέθοδος cumene.

Ως πρώτη ύλη χρησιμοποιούνται βενζόλιο και προπυλένιο, από τα οποία λαμβάνεται ισοπροπυλοβενζόλιο (κουμένιο), το οποίο υφίσταται περαιτέρω μετασχηματισμούς.

Μέθοδος Cumene για την παραγωγή φαινόλης (ΕΣΣΔ, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Πλεονεκτήματα της μεθόδου: τεχνολογία χωρίς απόβλητα (απόδοση χρήσιμα προϊόντα> 99%) και οικονομία. Επί του παρόντος, η μέθοδος κουμένιου χρησιμοποιείται ως η κύρια στην παγκόσμια παραγωγή φαινόλης.

1. Από λιθανθρακόπισσα.

Η λιθανθρακόπισσα που περιέχει φαινόλη ως ένα από τα συστατικά επεξεργάζεται πρώτα με ένα αλκαλικό διάλυμα (σχηματίζονται φαινόλες) και στη συνέχεια με ένα οξύ:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O (φαινολικό νάτριο, ενδιάμεσο)

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4

1. Σύντηξη αλάτων αρενοσουλφονικών οξέων με αλκάλια:

3000C

C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3

1. Αλληλεπίδραση παραγώγων αλογόνου αρωματικών υδρογονανθράκων με αλκάλια:

300 0 C, P, Cu

C 6 H 5 Cl + NaOH (διάλυμα 8-10%) → C 6 H 5 OH + NaCl

ή με ατμό:

450-500 0 C, Al 2 O 3

C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl

Ο βιολογικός ρόλος των ενώσεων φαινόλης

Θετικός

Αρνητικό (τοξικό αποτέλεσμα)

φάρμακα (purgen, παρακεταμόλη) αντισηπτικά (διάλυμα 3-5% - καρβολικό οξύ) αιθέρια έλαια (έχουν ισχυρές βακτηριοκτόνες και αντιικές ιδιότητες, διεγείρουν το ανοσοποιητικό σύστημα, αυξάνουν αρτηριακή πίεση: - ανηθόλη στον άνηθο, μάραθο, γλυκάνισο - καρβακρόλη και θυμόλη στο θυμάρι - ευγενόλη στο γαρίφαλο, βασιλικός Οι ονομασίες των φαινολών γίνονται λαμβάνοντας υπόψη το γεγονός ότι η τετριμμένη ονομασία "φαινόλη" διατηρείται για τη μητρική δομή σύμφωνα με τους κανόνες της IUPAC. Η αρίθμηση των ατόμων άνθρακα του δακτυλίου βενζολίου ξεκινά από το άτομο που συνδέεται άμεσα με την ομάδα υδροξυλίου (αν είναι η υψηλότερη συνάρτηση) και συνεχίζεται με τέτοια σειρά ώστε οι υπάρχοντες υποκαταστάτες να μαθαίνουν τους μικρότερους αριθμούς. Τα μονο-υποκατεστημένα παράγωγα φαινόλης, όπως η μεθυλφαινόλη (κρεσόλη), μπορούν να υπάρχουν με τη μορφή τριών δομικών ισομερών - ορθο-, μετα- και παρα-κρεσολών. φυσικές ιδιότητες. Οι φαινόλες είναι κυρίως κρυσταλλικές (-κρεσόλη - υγρή) σε θερμοκρασία δωματίου. Έχουν χαρακτηριστική οσμή, είναι μάλλον ελάχιστα διαλυτά στο νερό, αλλά διαλύονται καλά σε υδατικά διαλύματα αλκαλίων (βλ. παρακάτω). Οι φαινόλες σχηματίζουν ισχυρούς δεσμούς υδρογόνου και έχουν αρκετά υψηλά σημεία βρασμού. Τρόποι για να αποκτήσετε. 1. Λήψη από αλογονοβενζόλια. Όταν το χλωροβενζόλιο και το υδροξείδιο του νατρίου θερμαίνονται υπό πίεση, λαμβάνεται φαινολικό νάτριο, μετά από περαιτέρω επεξεργασία του οποίου με οξύ, σχηματίζεται φαινόλη: 2. Λήψη από αρωματικά σουλφονικά οξέα (βλ. αντίδραση 3 στην ενότητα «Χημικές ιδιότητες του βενζολίου», § 21). Η αντίδραση πραγματοποιείται με σύντηξη σουλφονικών οξέων με αλκάλια. Τα αρχικά σχηματισμένα φαινοξείδια επεξεργάζονται με ισχυρά οξέα για να ληφθούν ελεύθερες φαινόλες. Η μέθοδος χρησιμοποιείται συνήθως για τη λήψη πολυϋδρικών φαινολών: Χημικές ιδιότητες. Στις φαινόλες, το ρ-τροχιακό του ατόμου του οξυγόνου σχηματίζεται με τον αρωματικό δακτύλιο ενιαίο σύστημα. Λόγω αυτής της αλληλεπίδρασης, η πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άτομο οξυγόνου μειώνεται και στον δακτύλιο βενζολίου αυξάνεται. Η πολικότητα του δεσμού Ο-Η αυξάνεται και το υδρογόνο της ομάδας ΟΗ γίνεται πιο αντιδραστικό και αντικαθίσταται εύκολα από ένα μέταλλο ακόμη και υπό τη δράση αλκαλίων (σε αντίθεση με τις κορεσμένες μονοϋδρικές αλκοόλες). Επιπλέον, ως αποτέλεσμα μιας τέτοιας αμοιβαίας επιρροής στο μόριο της φαινόλης, αυξάνεται η αντιδραστικότητα του δακτυλίου βενζολίου στις θέσεις ορθο και κάρα σε αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης (αλογόνωση, νίτρωση, πολυσυμπύκνωση κ.λπ.): 1. Οι όξινες ιδιότητες της φαινόλης εκδηλώνονται σε αντιδράσεις με αλκάλια (διατηρούνται παλιό όνομα"φαινικό οξύ"): Η φαινόλη, ωστόσο, είναι ένα πολύ ασθενές οξύ. Όταν το διοξείδιο του άνθρακα ή το διοξείδιο του θείου διέρχεται από ένα διάλυμα φαινολικών, απελευθερώνεται φαινόλη - μια τέτοια αντίδραση αποδεικνύει ότι η φαινόλη είναι ασθενέστερο οξύ από το ανθρακικό και το θείο: Οι όξινες ιδιότητες των φαινολών εξασθενούν με την εισαγωγή υποκαταστατών του πρώτου είδους στον δακτύλιο και ενισχύονται με την εισαγωγή υποκαταστατών του δεύτερου είδους. 2. Σχηματισμός εστέρων. Σε αντίθεση με τις αλκοόλες, οι φαινόλες δεν σχηματίζουν εστέρες όταν εκτίθενται σε καρβοξυλικά οξέα. Για αυτό, χρησιμοποιούνται χλωρίδια οξέος: 3. Αλογόνωση. Όταν το βρωμιούχο νερό δρα στη φαινόλη (συγκρίνετε με τις συνθήκες για τη βρωμίωση βενζολίου - § 21), σχηματίζεται ένα ίζημα 2,4,6-τριβρωμοφαινόλης: Πρόκειται για μια ποιοτική αντίδραση για την ανίχνευση της φαινόλης. 4. Νίτρωση. Κάτω από τη δράση νιτρικού οξέος 20%, η φαινόλη μετατρέπεται εύκολα σε ένα μείγμα ορθο- και παρα-νιτροφαινολών. Εάν η φαινόλη νιτρωθεί με πυκνό νιτρικό οξύ, τότε σχηματίζεται 2,4,6-τρινιτροφαινόλη - ένα ισχυρό οξύ (πικρικό). 5. Οξείδωση. Οι φαινόλες οξειδώνονται εύκολα ακόμη και υπό τη δράση του ατμοσφαιρικού οξυγόνου. Έτσι, όταν στέκεται στον αέρα, η φαινόλη σταδιακά μετατρέπεται σε ροζ-κόκκινο χρώμα. Στην έντονη οξείδωση της φαινόλης με ένα μείγμα χρωμίου, η κινόνη είναι το κύριο προϊόν οξείδωσης. Οι διυδρικές φαινόλες οξειδώνονται ακόμα πιο εύκολα. Όταν η υδροκινόνη οξειδώνεται, σχηματίζεται κινόνη: Ανάλογα με τον αριθμό των ομάδων ΟΗ, οι φαινόλες χωρίζονται σε: μονοατομικές και διυδρικές φαινόλες: Τρισυποκατεστημένες φαινόλες: (πυρογαλλόλη), συμμετρικές και ασύμμετρες Ονοματολογία και ισομέρεια. Οι ονομασίες των φαινολών γίνονται λαμβάνοντας υπόψη το γεγονός ότι η τετριμμένη ονομασία "φαινόλη" διατηρείται για τη μητρική δομή σύμφωνα με τους κανόνες της IUPAC. Η αρίθμηση των ατόμων άνθρακα του δακτυλίου βενζολίου ξεκινά από το άτομο που συνδέεται άμεσα με την ομάδα ΟΗ και συνεχίζει με τέτοια σειρά ώστε οι διαθέσιμοι υποκαταστάτες να λαμβάνουν τους μικρότερους αριθμούς. Η δομή της φαινόλης, η αμοιβαία επίδραση του δακτυλίου βενζολίου και της υδροξυλικής ομάδας. Σε ένα μόριο φαινόλης, ο δακτύλιος βενζολίου και η ομάδα ΟΗ επηρεάζουν αμοιβαία ο ένας τον άλλον. Το μοναχικό ζεύγος ηλεκτρονίων του ατόμου οξυγόνου της ομάδας ΟΗ είναι σε p, π-σύζευξη με τον δακτύλιο βενζολίου. Επομένως, στη φαινόλη, η ομάδα ΟΗ, εκτός από το αρνητικό επαγωγικό αποτέλεσμα, εμφανίζει θετική μεσομερική επίδραση. αξία +M-περισσότερο αποτέλεσμα από – Εγώ- αποτέλεσμα. Επομένως, η ομάδα ΟΗ είναι ένας δότης ηλεκτρονίων (ED) σε σχέση με τον δακτύλιο βενζολίου και αυξάνει την πολικότητα του δεσμού Ο - Η και, κατά συνέπεια, υπάρχει αύξηση στην κινητικότητα του ατόμου υδρογόνου και ως εκ τούτου αύξηση όξινες ιδιότητες. Εκτός, +M-η επίδραση της ομάδας ΟΗ αυξάνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων σε ορθο-Και ζεύγος-θέσεις του δακτυλίου βενζολίου και στις θέσεις 2, 4, 6, προκύπτει ένα μερικό αρνητικό φορτίο, το οποίο διευκολύνει τις αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης. κέντρο οξέος –Εγώ< +М, ED φυσικές ιδιότητες. Η φαινόλη είναι μια άχρωμη κρυσταλλική ουσία με πικάντικη οσμή, είναι ελάχιστα διαλυτή στο νερό σε συνηθισμένες θερμοκρασίες και σε θερμοκρασίες άνω των 66 0 αναμιγνύεται με το νερό σε οποιαδήποτε αναλογία. Οξειδώνεται στον αέρα και γίνεται ροζ. Η φαινόλη είναι μια τοξική ουσία που προκαλεί εγκαύματα στο δέρμα, το 10% υδατικό της διάλυμα ονομάζεται καρβολικό οξύ και χρησιμοποιείται ως αντισηπτικό. Χημικές ιδιότητες. Οι χημικές ιδιότητες των φαινολών οφείλονται στην παρουσία της ομάδας ΟΗ και του δακτυλίου του βενζολίου. Αντιδράσεις που περιλαμβάνουν την ομάδα υδροξυλίου. Διάσταση σε υδατικά διαλύματα: φαινολικό - ιόν Αλληλεπίδραση με ενεργά μέταλλα (παρόμοια με τις απλές αλκοόλες): Αλληλεπίδραση με αλκάλια (διαφορά από τις αλκοόλες): Οι προκύπτουσες φαινολικές ενώσεις αποσυντίθενται εύκολα από τη δράση των οξέων. Επομένως, υπό τη δράση του H 2 CO 3 (CO 2 + H 2 O ) και άλλων οξέων, τα φαινολικά αποσυντίθενται εύκολα και η αντίστροφη αντίδραση δεν είναι δυνατή. C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O  C 6 H 5 OH + NaHCO 3 Αλληλεπίδραση με αλογονοαλκάνια για σχηματισμό αιθέρων: μεθυλφαινυλαιθέρας Αλληλεπίδραση με ανυδρίτες οξέος για σχηματισμό εστέρων: φαινυλοξικό Αλληλεπίδραση με άλατα (χλωριούχος σίδηρος III).Αυτή η αντίδραση είναι μια ποιοτική αντίδραση για το φαινολικό υδροξείδιο Κάθε φαινόλη δίνει το δικό της χαρακτηριστικό χρώμα σε μια ποιοτική αντίδραση με FeCl 3: Φαινόλη  Βιολετί, Υδροκινόνη  Βρώμικο πράσινο, Πυροκατεχίνη  Πράσινη, Πυρογαλλόλη  Κόκκινη. Ρεζορκινόλη  Βιολετί 3C 6 H 5 OH + FeC1 3  (C 6 H 5 O) 3 Fe  + 3HC1 μωβ χρώση Ανάκτηση R-tion με σκόνη ψευδαργύρου όταν θερμαίνεται: C 6 H 5 OH + 3H 2 C6H12 + ZnO .R-tion στο δακτύλιο βενζολίου ( μικρό μι ) Όπως αναφέρθηκε παραπάνω, η ομάδα –ΟΗ είναι ένας προσανατολιστής τύπου Ι που διευκολύνει τις αντιδράσεις κατά μήκος του δακτυλίου βενζολίου, κατευθύνοντας την προσβολή του ηλεκτρόφιλου αντιδραστηρίου κυρίως στις θέσεις ορθο και παρά: Αλογόνωση φαινόλης: 2,4,6-τριβρωμοφαινόλη Το βρώμιο νερό αποχρωματίζεται και σχηματίζεται λευκό ίζημα. Αυτή η αντίδραση χρησιμοποιείται ως ποιοτική αντίδραση για τη φαινόλη. Νίτρωση της φαινόλης.Υπό την επίδραση ενός διαλύματος 20% νιτρικού οξέος στο κρύο, η φαινόλη μετατρέπεται σε μείγμα ορθο-Και ζεύγος-νιτροφαινόλη: 2-νιτροφαινόλη - 40% 4-νιτροφαινόλη - 10% Για να ληφθεί 2,4,6-τρινιτροφαινόλη (πικρικό οξύ), η φαινόλη διαλύεται προκαταρκτικά σε πυκνό θειικό οξύ και στη συνέχεια υποβάλλεται σε νίτρωση με πυκνό νιτρικό οξύ: πικρικό οξύ Σουλφονίωση της φαινόλης: R-ιόν συμπύκνωσης. Όταν αλληλεπιδρά με φορμαλδεΰδη, η φαινόλη σχηματίζει πολυμερή διαφόρων δομών (γραμμικά, διακλαδισμένα, δικτυωτά) - ρητίνες φαινόλης-φορμαλδεΰδης. Θραύσμα φαινόλη-φορμαλδεΰδη 5. R-ιόν υδρογόνωσης (ανάκτηση): Οξείδωση.Οι φαινόλες οξειδώνονται εύκολα υπό τη δράση του ατμοσφαιρικού οξυγόνου: κινόνη Πολλές βιολογικές ουσίες περιέχουν ένα «κινοειδές» σύστημα: βιταμίνη Κ 2 (παράγοντας πήξης του αίματος), οξειδοαναγωγικά ένζυμα της αναπνοής των ιστών - ουβικινόνες. Σπίτι Ανθοκομία