Применение ацетона в промышленности. Ацетон - разбор полётов

Сложно найти человека, которому ни разу в жизни не приходилось иметь дело с ацетоном - покупать его, использовать для тех или иных нужд, хранить, изучать и так далее. На текущий момент продающийся по достаточно доступным ценам ацетон является одним из самых востребованных и важных химических веществ - важных для самых разнообразных отраслей промышленности.

Каковы же физические свойства технического ацетона? Он представляет собой абсолютно бесцветную и абсолютно прозрачную жидкость с легко узнаваемым запахом. Эта жидкость крайне восприимчива к огню и очень легко растворяет целый ряд органических веществ и солей. Также вы можете купить ацетон и смешивать его в разных пропорциях с водой, эфирами и спиртами.

Что можно растворить ацетоном?

Несмотря на то, что цены на ацетон продолжают оставаться весьма и весьма низкими, он показывает себя крайне эффективным растворителем. При помощи ацетона можно надёжно растворить следующие вещества:

Природные смолы
Эпоксидные смолы
Диацетат целлюлозы
Масла
Полистирол
Сополимеры винилхлорида
Хлоркаучук
Полиакрилаты

Другие полезные свойства ацетона

Помимо этого, наши клиенты покупают ацетон для обезжиривания поверхностей, для синтеза и производства разного рода органических веществ, например:

Ацитоцианидрин
Уксусный ангидрид
Растворители многих видов

Но и это ещё не всё. Посредством ацетона можно обеззараживать практически любые поверхности (в том числе натуральные мех и шерсть). Без труда купив ацетон в магазине (в том числе и у нас), вы сможете применять его для изготовления небьющегося стекла, киноплёнки, синтетического каучука или искусственного шёлка. Ацетон помогает в процедуре окрашивания тканей и печатном деле.

Хранение ацетона и техника безопасности

Наиболее выгодно будет покупать ацетон большими партиями - ведь срок его хранения практически неограничен. Его держат в герметичных цистернах, в различных металлических (алюминий, сталь) ёмкостях, во вместительных стеклянных бутылях. Для бытовых нужд ацетон можно купить в маленьких стеклянных бутылках. Крайне важно соблюдать все требования безопасности как при хранении ацетона, так и при его применении.

Что собой представляет ацетон? Формула этого кетона рассматривается в школьном курсе химии. Но далеко не все имеют представление о том, как опасен запах данного соединения и какими свойствами обладает это органическое вещество.

Особенности ацетона

Ацетон технический является самым распространенным растворителем, применяемым в современном строительстве. Так как данное соединение имеет невысокий уровень токсичности, его также применяют в фармацевтической и пищевой промышленности.

Ацетон технический используется в качестве химического сырья при производстве многочисленных органических соединений.

Медики считают его наркотическим веществом. При вдыхании концентрированных паров ацетона возможно серьезное отравление и поражение центральной нервной системы. Данное соединение представляет серьезную угрозу для подрастающего поколения. Токсикоманы, которые используют пары ацетона для того, чтобы вызвать состоянием эйфории, сильно рискуют. Медики опасаются не только за физическое здоровье детей, но и за их психическое состояние.

Смертельной считается доза от 60 мл. При попадании в организм значительного количества кетона наступает потеря сознания, а через 8-12 часов - смерть.

Физические свойства

Данное соединение при нормальных условиях находится в жидком состоянии, не имеет цвета, обладает специфическим запахом. Ацетон, формула которого имеет вид СН3СНОСН3, обладает гигроскопическими свойствами. Данное соединение в неограниченных количествах смешивается с водой, этиловым спиртом, метанолом, хлороформом. У него невысокая температура плавления.

Особенности использования

В настоящее время область применения ацетона достаточно широка. Его по праву считают одним из самых востребованных продуктов, применяемых при создании и производстве лакокрасочных материалов, в отделочных работах, химической промышленности, строительстве. Все в большем количестве ацетон применяют для обезжиривания меха и шерсти, удаления из смазочных масел воска. Именно этим органическим веществом пользуются маляры и штукатуры в своей профессиональной деятельности.

Как сохранить ацетон, формула которого СН3СОСН3? Для того чтобы защитить это летучее вещество от негативного воздействия ультрафиолетовых лучей, его помещают в пластиковые, стеклянные, металлические флаконы подальше от УФ.

Помещение, где предполагается размещение существенного количества ацетона, необходимо систематически проветривать и установить качественную вентиляцию.

Особенности химических свойств

Название данное соединение получило от латинского слова «ацетум», означающее в переводе «уксус». Дело в том, что химическая формула ацетона C3H6O появилась гораздо позже, чем было синтезировано само вещество. Его получали из ацетатов, а затем использовали для изготовления ледяной синтетической уксусной кислоты.

Первооткрывателем соединения считают Андреаса Либавиуса. В конце XVI века путем сухой перегонки ацетата свинца ему удалось получить вещество, химический состав которого был расшифрован только в 30-х годах XIX века.

Ацетон, формула которого СН3СОСН3, до начала XX века получали путем коксования древесины. После повышения спроса во время Первой мировой войны на это органическое соединение, стали появляться новые способы синтеза.

Ацетон (ГОСТ 2768-84) является технической жидкостью. По химической активности данное соединение является одним из самых реакционноспособных в классе кетонов. Под воздействием щелочей наблюдается адольная конденсация, в результате которой образуется диацетоновый спирт.

При пиролизе из него получают кетен. В реакции с циановодородом образуется ацетонцианидангидрин. Для пропанона характерно замещение атомов водорода на галогены, происходящее при повышенной температуре (либо в присутствии катализатора).

Способы получения

В настоящее время основное количество кислородсодержащего соединения получают из пропена. Технический ацетон (ГОСТ 2768-84) должен обладать определенными физическими и эксплуатационными характеристиками.

Кумольный способ состоит из трех стадий и предполагает производство ацетона из бензола. Сначала путем его алкилирования с пропеном получают кумол, затем окисляют полученный продукт до гидропероксида и расщепляют его под воздействием серной кислоты до ацетона и фенола.

Кроме того, это карбонильное соединение получают при каталитическом окислении изопропанола при температуре около 600 градусов по Цельсия. В качестве ускорителей процесса выступают металлическое серебро, медь, платина, никель.

Среди классических технологий производства ацетона особый интерес представляет реакция прямого окисления пропена. Данный процесс осуществляется при повышенном давлении и присутствии в качестве катализатора хлорида двухвалентного палладия.

Также можно получить ацетон путем брожения крахмала под воздействием бактерий Clostridium acetobutylicum. Кроме кетона среди продуктов реакции будет присутствовать бутанол. Среди недостатков этого варианта получения ацетона отметим несущественный процентный выход.

Заключение

Пропанон является типичным представителем карбонильных соединений. Потребители знакомы с ним как с растворителем и обезжиривателем. Он незаменим при изготовлении лаков, лекарственных препаратов, взрывчатых веществ. Именно ацетон входит в состав клея для кинопленки, является средством для очистки поверхностей от монтажной пены и суперклея, средством промывки инжекторных двигателей и способом повышения октанового числа горючего, и т.п.

Многие автовладельцы не раз слышали разговоры о чудесном свойстве ацетона повышать октановое число бензина. Это утверждение не лишено смысла. Добавил ацетон в бензин! Последствия? Чтобы разобраться в этом, предугадать возможный сценарий, узнаем немного о физико-химических свойствах данного вещества.

Самый известный кетон

Ацетон - обычно используется как растворитель, но иногда может применяться как исходный реагент, для получения более ценных химических веществ. В 1732 году был получен путем сухой перегонки уксусной кислоты и носил название пироуксусный эфир. Позднее в 1832 году синтез цинкметила и хлористого ацетила утвердил его существующую и известную по сей день формулу CH3*CO*CH3. Какое же это вещество, что оно из себя представляет?

Ацетон - это бесцветная легко-подвижная жидкость с запахом, похожим на мяту, обладает следующими параметрами:

Температура кипения (760 мм рт ст) +56,2°С.
Температура плавления -94,9°С.
Температура вспышки +18°С.
Температура критическая +232,6°С.
522 atm.
Удельный вес (при +15°С) 0,79726.
Скрытая теплота испарения (при +56,2°С) для 1кг 125,28 Cal.

Впечатляет? Свойства ацетона позволяют ему прекрасно смешиваться с водой, бензином и спиртом, а также со многими органическими растворителями, причем при добавлении к двум несмешивающимся, переводит их в состояние однородного раствора.

Использование этого вещества многогранно. Одно из распространенных применений ацетона - изготовление автогаза, который получают растворением ацетилена в данном чудесном веществе. Неплохо, не правда ли? Простыми умозаключениями можно прийти к однозначному выводу, ацетон умеет растворять.

Теперь поговорим об одной истории, как это волшебное вещество стало добавкой в бензин. Одно из преимуществ ацетона - его высокое октановое число. Многие любители пробовать новое, постоянно что-нибудь смешивают, изобретают. Естественно, логически подумав, обыватель пришёл к выводу, чтобы повысить октановое число бензина нужно добавить другое подходящее вещество. Им и стал ацетон.

Кто первый начал?

Истоки популярности ацетона возвращают нас к 2005 году, когда на одном зарубежном сайте появилась статья о только что открытом новом альтернативном виде топлива. В ней говорилось, что были проведены несколько экспериментов с добавлением ацетона в бензин, пропорции составили 3/97, 7/93, 10/90 от общего объёма в процентном соотношении (ацетон/бензин). Для опыта использовался одноцилиндровый четырехтактный двигатель с искровым зажиганием (двигатель внутреннего сгорания), и результаты показали, что смешанное топливо имеет ряд преимуществ перед чистым бензином, а именно в температуре выхлопных газов, давлении в цилиндре, крутящем моменте и КПД примерно на 0,8%, 2,3%, 0,45% и 0,9% (при соотношении 3/97). При увеличении содержания ацетона до 10% характеристики улучшились на 5%, 5,2%, 2,1% и 3,2%. Дальше подумали и задались вопросом: «Что даст ацетон в бензине при его большем количестве?». Здесь, в принципе, никто не удивился, ацетон быстро испарился, а продукты его горения представляли собой целый набор вредных веществ.

К слову сказать, результаты характеристик горения ацетона, которые были получены в ходе первого опыта, никто не предоставил, их дали на обозрение намного позже, что позволило продолжать дальнейшие эксперименты. Пытливые умы было не остановить. Интернет запестрил хорошими отзывами, заверениями, клятвами, различными графиками и лабораторными исследованиями. Все доказательства казались настолько убедительными и правдоподобными, что только ленивый не попробовал залить хотя бы капельку ацетона в бензобак.

Да что говорить! Убедительные и правдоподобные они даже сейчас. И многие не понимают, кому верить. Пришла пора приоткрыть завесу тайны.

А ты залил ацетон в бак с бензином?

Этот вопрос-призыв можно встретить, если всерьёз заняться поиском, чтобы удовлетворить свое любопытство, и, наконец, решить стоит ли рискнуть. И первое, на что нужно обратить внимание, - это во что обойдётся такой опыт.

Ведь действительно, цена ацетона от отечественных поставщиков варьируется от 50 до 100 рублей за литр (данные за ноябрь 2017 года). Возникает вопрос: «Сколько ацетона можно добавить в бензин?» В большинстве рекомендаций заявлено, что максимальная добавка не должна превышать 10% от общего объёма. Теперь рассчитаем.

Для примера возьмём Daewoo Nexia, у которой емкость бака 50 л. Заливать будем бензин 92 марки, цена за литр которого составляет приблизительно 38,7 руб (ноябрь, АЗС «Лукойл»). Смесь будет состоять из 5 л ацетона и 45 литров бензина. То есть полный бак обойдётся в 1991,50 руб, с учетом, если цена ацетона 50 рублей за литр. Стоимость полного бака с бензином 92 составила бы 1935 рублей. Разница переплаты 56,50 руб, а литр полученной смеси стоит 39,83 руб. За такое топливо переплата составит 1,13 руб за каждый литр. Расход в городе с часовыми пробками, и интенсивным ритмом жизни (для двигателя 1,5л), приблизительно составит 10 л на 100 км, если маршрут до работы и обратно равняется этому расстоянию, бака в 50 л вам хватит на 5 дней, значит месяц таких путешествий выйдет на 340 рублей дороже, если расход смеси ацетон-бензин останется на уровне обычного бензина!

Простой кетон стал суперзвездой

Одно время начала набирать обороты передача «Разрушители Легенд», где два главных ведущих, либо подтверждают различные волнующие и интересные утверждения, либо их опровергают. Их любопытство не оставило в стороне и нашего главного героя статьи. Ацетон в бензин «Разрушители легенд» добавили в 58-й серии их телевизионной эпопеи, где экспериментальным путем они установили, что при таком воздействии расход всё же увеличивается. Для телезрителя, кого зарубежные передачи не впечатляют, можно найти отечественные аналоги. Хоть ацетон в бензин «Разрушители Легенд» добавили первее наших, в «Главной дороге», в выпуске от 2009.06.12, пошли дальше - залили чисто ацетон, улетучился он мгновенно. Однако рассказы о силе этого вещества будоражили умы, что привело к зарождению мифов и легенд.

Миф №1: смесь ацетон-бензин существенно увеличивает детонационную стойкость

Детонационная стойкость позволяет топливу противостоять самовоспламенению при сжатии. На её основе квалифицируется сортность горючего в двигателях различных конструкций. Основной характеристикой детонационной стойкости является октановое число, чем оно выше, тем, дороже стоит бензин и тем он лучше.

Без сомнения ацетон в этом показателе выигрывает у бензина. Октановое число у него больше 100. Поэтому, когда задают вопрос: «Зачем добавляют ацетон в бензин?», то получают ответ - для повышения октанового числа. Однако надо заметить, что цена на топливо, тем больше, чем выше этот показатель. Ещё она складывается из того, каким способом получают повышение октанового числа бензина. Это первое, что должно вас натолкнуть на размышления. Кому же мы обязаны таким рассуждениям?

Кто и зачем так настойчиво пиарит ацетон?

Как это ни странно, но пиарят данный способ использования ацетона защитники природы, люди, которые жалеют денег на его утилизацию и компании, продающие топливные присадки.

Многие промышленные процессы напрямую зависят от этого волшебного вещества, который используют как Ацетон хорошо растворяет синтетические ткани, большинство пластиковых изделий, например бутылки из полистирола, поликарбоната, полипропилена и других. Также его используют как основной ингредиент в промышленности лаков и красок. Его масштабное применение, без сомнения, увеличивает его содержание в различных отходах этих предприятий. Методы утилизации различны, и один из них это захоронение отходов под землей, что приводит к тому, что ацетон попадает в грунтовые воды, хорошо смешивается с водой и загрязняет её. Другой метод сжигания ацетона и его выпуск в атмосферу также загрязняет окружающую среду. Более того, повышенное содержание ацетона в атмосфере вызывает различные заболевания нервной и репродуктивных систем, провоцирует болезни почек, печени и т. д.

Единственно правильным методом утилизации отходов содержащих ацетон, является его каталитическое сжигание, где он разлагается в специальных установках на углекислый газ и воду. Так как этот метод довольно-таки дорогой, то поиски более дешевого варианта привели экспериментаторов к двигателям внутреннего сгорания и добавкам ацетона в бензин. То есть одним ударом четырёх зайцев:

повторное использование;
утилизация;
растущий спрос;
прибыль.

Добавки ацетона в бензин и неожиданный сюрприз

В то время как ацетон набивал себе цену, испытатели решили продолжить эксперименты. Однако в дальнейших опытах было установлено, что помимо процесса образования углекислого газа, возможен и другой путь развития реакции - это возникновение монооксида углерода (угарного газа), который известен своей ядовитостью.

Так как выбросов угарного газа было в пределах нормы, эксперименты продолжили. Каждый раз они были противоречивы. Пропорции неоднократно менялись, результаты подгонялись, потом критиковались и т.д. Где правда, а где ложь - установить было невозможно. Таковы уж свойства ацетона. Но был и другой сюрприз.

Ацетон снова удивляет

Как известно, все реакции углеводородов могут состоять из тысячи элементарных. И добавки ацетона в бензин не исключение. Помимо вышеописанного, восстановление/разложение ацетона в процессе экспериментов в двигателе внутреннего сгорания привели к образованию метила, этилена и метана. В процентном соотношении победа досталась метилу. В дальнейшем восстановление этих углеводородов приводило опять-таки к появлению угарного газа и водорода, и только при наличии достаточного количества воздуха эти вещества образовывали углекислый газ и воду с выделением энергии. Действительно, многие добавляли ацетон в бензин, последствий не было, но и ожидания не оправдались.

Пример исследования, взятый с зарубежного научного журнала

Ярким примером исследования добавления ацетона в бензин является статья с сайта Science Direct, её полное название Performance and emissions analysis on using acetone-gasoline fuel blends in spark-ignition engine. Журнал позиционирует себя как международный, и вся информация по данной теме в нем есть в свободном доступе. В ней описываются физико-химические свойства ацетона, даны ссылки на различные эксперименты, описание установок, которые использовались для опыта, химические реакции. Автор статьи с использованием графиков подробно объясняет преимущества использования добавок в бензин. Краткое описание итогов эксперимента и результаты (использовались 3-, 7- и 10-процентные смеси, двигатель работал на оборотах от 2600-3500 в минуту):

Использование ацетоновых смесей улучшает топливную эффективность и технические характеристики двигателя.
Чем больше объём присадок ацетона (до 10%), тем выше мощность двигателя, вращающий момент, тем эффективнее расходуется топливо, выше температура отработанных газов, давление в цилиндре.
Добавки ацетона первоначально увеличивают выбросы угарного газа и углеводородов, с последующим стабильным уменьшением выбросов с увеличением скорости вращения двигателя.
В условиях высоких скоростей топливные присадки более эффективны.
Самый пик выбросов вредных веществ приходится на 2900-3000 об/мин, но количество выбросов ниже, чем при работе двигателя на чистом бензине.
При сгорании ацетона могут происходить противоположные реакции: либо восстановления, либо разложения. Доминирующей оказалась реакция разложения.
Чем больше ацетона в смеси, тем больше расход топлива (если добавлять более 10%).
Ацетону требуется больше времени на но как только он обращается в пар, скорость сгорания ТВС увеличивается.
Три фактора влияния на технические характеристики двигателя при использовании смеси ацетон-бензин были определены: количество воздуха, объём ацетона в смеси, скорость вращения двигателя.
Ресурс двигателя не страдает, при добавках ацетона ниже 10%.
Ацетон - многообещающее альтернативное топливо, которое может использоваться в двигателях внутреннего сгорания.
Добавление ацетона в качестве присадки к бензину возможно только в высококачественных двигателях.

Судить насколько информация заслуживает внимания сложно, насколько компетентен данный журнал, определить не представилось возможности. Общее количество подобных публикаций огромное, но часто встречаются битые ссылки и доказательства, которые вызывают сомнения. Рассмотрим остальные мифы, связанные с ацетоном, вооружимся логикой и базовым знанием химии.

Миф №2: ацетон растворяет продукты горения и удаляет отложения в двигателе

Вернемся к свойствам ацетона: данное вещество является полярным растворителем, в то время как бензин неполярным. Похожие растворители и обратные им обычно не смешиваются. Масло неполярное, вода полярная. Они не смешиваются. Некоторые растворители, как ацетон и этанол положительно взаимодействуют с бензином, но они всё же остаются полярными, а некоторые продукты горения вообще сложно растворяются.

Внутри двигателя автомобиля постоянно проходят потоки бензина и масла, неполярные растворимые вещества, такие как масло и бензин (если они хорошего качества) не образовывают каких-то критических отложений. Если всё же что-то там «наросло», то чтобы удалить эти вещества, добавки ацетона в бензин не помогут. Причина та же, полярность химического средства. Максимум, что может сделать ацетон, удалить грязь на клапанах и форсунках, если она туда попала, при условии, что у вас древнее транспортное средство (до 1995 г.), в которое заливалось топливо плохого качества, ужасное масло и машина не обслуживалась длительное время.

Более того, в топливной системе используются различные уплотнения и шланги, которые хорошо сопротивляются неполярным растворителям и хуже полярным. Поэтому постоянное использование ацетона приведёт либо к образованию утечек, либо к повреждению форсунок. Концентрация ацетона менее 1%, скорее всего, не нанесёт вреда вашему автомобилю, но такая Слишком часто добавляли ацетон в бензин? Последствия, в этом контексте, могут вас сильно разочаровать.

Миф №3: ацетон значительно повышает сгораемость бензина в двигателе

Многие люди, которые воодушевились добавлять ацетон в бензин, заявляли, что топливная энергоэффективность возросла от 10 до 40%. Объясняли они это тем, что ацетон уменьшает поверхностное натяжение молекул бензина.

Сгорание топлива в «обычном» двигателе происходит практически полностью. Для того, чтобы получить выигрыш в 10% от лучшего сгорания бензина, вам нужно на 10% качественнее сжечь его. Это в принципе невозможно чисто физически для ацетона дать такой выигрыш в энергии, тем более в тех малых пропорциях, которые, якобы заливали эти «испытатели».

Итоги

Можно ли добавлять ацетон в бензин? Никто не вправе вам запретить. Однако, несмотря на положительные результаты исследований добавления ацетона в бензин, которые проводились (из доступных источников, только на одноцилиндровом четырехтактном двигателе), однозначно можно сказать, что при добавлении ацетона произойдет следующее:

Увеличение ваших расходов на топливо.
Нестоящее внимания, улучшение рабочих характеристик двигателя (практически нулевой выигрыш), которое затмится будущими проблемами.
Какой-никакой, но все же рост вредных и загрязняющих веществ.
Ацетон является очень сильным растворителем и хорошо вступает в реакцию с синтетикой. Он без сомнения медленно, но верно съест кольцевые уплотнители или любую другую резиновую часть. В конечном счёте, все это приведет к обширному ремонту топливной системы. Хуже всего, если это случится во время движения автомобиля.
Существует вероятность того, что если в топливе будет вода, то ацетон вступит в реакцию, а сформированная эмульсия может подвергнуть коррозии форсунки инжектора и топливный насос.
Никто не возьмёт на себя ответственность за предоставленную информацию. Добавляли ацетон в бензин? Последствия лежат только на вас.

Также следует отметить:

В исследованиях лишь отмечался возможный потенциал этой смеси, и необходимости дальнейшей модернизации топливной системы будущих автомобилей в случае дальнейших успешных экспериментов.
Хранить ацетон в пластмассовой таре нельзя. Он достаточно быстро её разъест. Важно также помнить, что это легковоспламеняющееся вещество. Ни в коем случае не используйте воду при тушении пожара.
При попадании ацетона на лакокрасочное покрытие автомобиля не пытайтесь вытереть ацетон тряпкой, смывайте его водой.
Более полное сгорание топливовоздушной смеси с добавлением ацетона всего лишь неподтвержденное предположение, и не имеет под собой научных доказательств. Основано оно на том, что у ацетона высокое давление паров, выше, чем у бензина, вследствие чего ацетон испаряется быстрее и замедляет испарение бензина, что в свою очередь, помогает обеспечивать более полное сгорание ТВС.
Всегда найдутся люди готовые продать, что угодно.

Есть два верных средства, которые помогут уменьшить расход топлива и сэкономить, они проверенные и стопроцентные:

Не газуй, когда не надо.
Экономит тот, кто контролирует расход.

АЦЕТОН , диметилкетон , химический состав СН 3 ·СО·СН 3 , простейший представитель группы кетонов; играет очень важную роль в различных отраслях химической промышленности, где применяется или в качестве растворителя, или как исходный материал для приготовления ценных химических веществ. Известен с 1732 г. как продукт сухой перегонки солей уксусной кислоты и прежде назывался пироуксусным эфиром (Pyroessigather). Его состав впервые определен Либихом и Дюма (в 1832 г.), а Вильямсон установил настоящую формулу строения, которая позднее была подтверждена синтезом ацетона из цинкметила и хлористого ацетила. Первое производство ацетона было осуществлено в Австрии, которая до 90-х годов 19 в. была его главным поставщиком. В последнее время, в связи с возрастающей потребностью в ацетоне и разработкой новых дешевых способов его получения, производство ацетона прочно утвердилось во Франции, Англии и США.

Физические и химические свойства ацетона . Бесцветная легко подвижная жидкость с запахом, слегка напоминающим запах мяты, температура кипения при 760 мм 56°,2; температура плавления - 94°,9; температура вспышки 18°; температура критическая 232°,6; давление критическое 522 atm; удельный вес (при 15°) 0,79726; скрытая теплота испарения для 1 кг 125,28 Cal (при 56°,2).

Ацетон не только легко смешивается в любом соотношении с водой, спиртом, эфиром, бензином и многими другими органическими растворителями, но, будучи прибавлен к двум не смешивающимся между собой растворителям, переводит их в состояние однородного раствора. С другой стороны, ацетон является превосходным растворителем для смол, жиров, дубильных кислот и других органических соединений.

В химическом отношении ацетон представляет собой кетон, поэтому он присоединяет кислые соли сернистой кислоты, аммиак; с гидроксиламином образует оксим, с гидразинами - гидразоны; при восстановлении превращается во вторичный спирт - изопропиловый алкоголь (СН 3) 2 СН·ОН. Под влиянием определенных катализаторов ацетон конденсируется, давая различные продукты уплотнения (форон, окись мезитила и т. д.). Металлическим натрием в водном растворе восстанавливается в двуатомный спирт - пинакон (СН 3) 2 ·С(ОН)·С(ОН)·(СН 3) 2 , который в последнее время нашел себе применение как исходный продукт для получения синтетического каучука. При действии галоидов - хлора или йода - в присутствии растворов едких щелочей ацетон превращается в хлороформ или йодоформ (чувствительная реакция на ацетон при условии отсутствия этилового спирта).

Получение ацетона . Среди различных способов получения ацетона техническое значение имеют: 1) методы, основанные на переработке продуктов сухой перегонки дерева, 2) ацетоновое брожение углеводов и 3) синтетические методы.

1) В сыром древесном спирте, в том виде, как он получается при сухой перегонке дерева, всегда находится ацетон, количество которого колеблется в некоторых пределах, в зависимости от породы дерева, условий ведения сухой перегонки и т. д.; в среднем содержание его составляет 10-20% от веса спирта. При дистилляции этого спирта-сырца в колонных аппаратах получаются первые погоны, содержащие около 50% ацетона. Из этих погонов повторными перегонками выделяют фракции; еще более богатые ацетоном, которые, однако, не представляют собой чистого ацетона, т. к. содержат в качестве примесей вещества, которые обладают температурой кипения, близкой к ацетону (метиловый эфир уксусной кислоты), и которые поэтому невозможно отделить от ацетона дистилляцией; следовательно, для таких производств, где требуется ацетон большой чистоты (например, приготовление пироксилина, кордита и т. п.), этот продукт не годится. Самым старым, но еще до сих пор пользующимся наибольшим распространением является способ получения ацетона, основанный на термическом разложении уксуснокислого кальция, т. н. «уксусного порошка» - продукта сухой перегонки дерева, получающегося при нейтрализации уксусной кислоты известью. Процесс образования ацетона выражается уравнением (СН 3 СОО) 2 Са = СН 3 СОСН 3 + СаСО 3 , и протекает при температуре около 400°. Т. к. технический уксуснокислый кальций - уксусный порошок - содержит в лучшем случае 80% чистой уксуснокальциевой соли, то из 100 его весовых частей теоретически должно было бы получиться 30 весовых частей ацетона. На практике, однако, выход ацетона бывает значительно ниже вследствие целого ряда побочных процессов, протекающих наряду с основной реакцией. Вместе с ацетоном образуются высшие кетоны (метилэтилкетон СН 3 ·СО·С 2 Н 5), альдегиды, кислоты, газообразные продукты (метан) и смолы. Поэтому выход ацетона почти никогда не превышает 20-21% от веса уксусного порошка (80%-го).

При нагревании порошка в заводских аппаратах перегонка начинается при 110-125°. Сначала перегоняется вода, находящаяся в уксусном порошке, затем вода с небольшим содержанием ацетона, наконец, наступает небольшой перерыв в дистилляции, после которого начинается собственно разложение уксуснокислого кальция. При этом меняется цвет и удельный вес погона, и начинается обильное выделение газа. Перегонку продолжают почти до полного прекращения образования жидкого погона. После этого в реторту, в которой ведется разложение, пропускают пар для полного удаления ацетона. Одной из наиболее старых конструкций аппаратов для заводского получения ацетона из уксусного порошка является железная или чугунная плоская реторта, снабженная крышкой, в которой имеются три отверстия: первое служит для загрузки порошка, другое соединено с отводной трубой, пылеуловителем и холодильником, в третье вставлена мешалка. Назначение пылеуловителя - удерживать мелкую пыль, образующуюся при перемешивании порошка. Несмотря на присутствие пылеуловителя, уксусный порошок вследствие своей легкости распространяется по помещению и засоряет дистиллят. Кроме того, при непосредственном соприкосновении порошка с раскаленными стенками и дном реторты всегда происходит б. или м. сильное его пригорание, отчего выход ацетона в аппаратах этого типа бывает на 10-12% ниже, чем в аппаратах новых конструкций, где порошок нагревается лучистой теплотой.

Достигается это тем, что порошок тонким слоем раскладывают на полки, помещенные на вагонетке. Вагонетка на рельсах вкатывается в горизонтальную реторту, которая со всех сторон равномерно обогревается топочными газами. Дистилляция продолжается 10-24 ч. По окончании ее в реторту пропускают пар для разложения остатков уксуснокислого кальция и для удаления ацетона, после чего вагонетку заменяют новой. Этим путем достигается непрерывность процесса. Выход ацетона составляет около 70% теоретического.

Кроме этих двух типов аппаратов в технике применяют еще третий, отличающийся от них тем, что нагревание порошка происходит при помощи перегретого пара. В этом случае устраняется всякая возможность местного перегрева, но получающийся ацетон сильно, разбавлен водой (10%-ный вместо 30-40%-ного), что экономически не представляется выгодным, т. к. некоторый выигрыш в выходе целиком покрывается расходами, связанными с затратой тепла на концентрирование водных растворов ацетона. Полученный по одному из этих способов ацетон представляет собой жидкость, разделяющуюся на два слоя: нижний – светло-желтый, в нем преобладает ацетон, и верхний - маслянистый, темно-бурый, состоящий из высших кетонов, смолистых веществ, углеводородов, фенолов и других продуктов. Для очистки ацетона сырец обрабатывают водой в особых барабанах с мешалками. Выделившиеся при этом маслянистые, окрашенные в темный цвет вещества отделяют, а водный раствор ацетона нейтрализуют известью и подвергают ректификации в колонных аппаратах. Первый погон собирают в температурных пределах 54-60° - это технически чистый ацетон (97%); второй переходит между 60-85° - жидкость, при смешении с водой выделяющая трудно растворимые в воде высшие кетоны; третий - смесь воды и желтого масла. После дальнейшей обработки и ректификации первый погон дает химически чистый ацетон, второй - продукт, кипящий при температуре от 70 до 120°, в главной своей части состоящий из метилэтилкетона и называемый белым ацетоновым маслом; из третьего получается желтое ацетоновое масло с температурой кипения от 120 до 250°.

2) Первое наблюдение над образованием ацетона из углеводов в результате ферментативного процесса (при участии Bacillus macerans) было сделано в 1905 г. Шардингером. Целым рядом исследовательских работ, из которых особенного внимания заслуживают исследования Фернбаха в Институте Пастера, было обнаружено, что под влиянием определенных видов микроорганизмов (Bacillus butylicus В. F., Granulobacter pectinovorum, В. acetoaethylicus) крахмал превращается в ацетон и бутиловый спирт. Практическое применение брожения для получения ацетона начинается с 1912 г. (Фернбах и Стрэндж, Г. П. 323533). В начале империалистической войны этим способом заинтересовалось английское правительство, нуждавшееся в больших количествах ацетона для приготовления особого вида бездымного пороха (кордита). Затем, в конце войны, способ брожения начали применять в США, где в настоящее время он достиг большой степени совершенства и получил преобладающее значение. В качестве исходного материала для получения ацетона могут служить различные виды злаков, картофель и многие другие вещества, содержащие крахмал. На практике, однако, почти всегда пользуются кукурузой, т. к. она содержит достаточное количество азотистых соединений, необходимых для успешного протекания процесса.

По одному из существующих способов получение ацетона ведется следующим образом. После освобождения кукурузы от шелухи ее размалывают и муку размешивают в особых аппаратах с горячей водой (на 1 ч. муки берут 10 ч. воды), отчего содержащийся в муке крахмал переходит в мелкодисперсное состояние и частично гидролизуется; этим же достигается стерилизация массы. Затем стерилизованную смесь перекачивают в бродильные чаны и после охлаждения прибавляют чистую культуру Granulobacter pectinovorum. Бродильные чаны снабжены гидравлическими затворами, через которые свободно выходят образующиеся при процессе газы, состоящие из окиси углерода (60%) и водорода (40%). Во время брожения строго соблюдают стерильные условия и поддерживают t° в 30-35°. По окончании брожения полученные продукты (ацетон, этиловый и бутиловый спирт) разделяются дистилляцией в колонных аппаратах. Первым перегоняется ацетон, вторым - этиловый спирт, а затем - смесь бутилового спирта и воды, содержащая около 68% бутилового спирта. Из такого погона дальнейшей обработкой получают чистый бутиловый спирт. При этом из 1 бушеля (36,4 л) зерна получается 4,319 кг полезного продукта, состоящего из 60% ацетона, 30% этилового и 10% бутилового спирта.

3) Синтетический ацетон может быть получен двумя путями: а) контактным - из окиси углерода и водорода (водяного газа) и б) из карбида кальция - через ацетилен, ацетальдегид и уксусную кислоту.

Контактный способ является наиболее молодым из всех существующих способов добывания ацетона. Он возник в связи с осуществлением синтеза метанола. Ацетон получается, наряду с высшими кетонами, альдегидами и другими соединениями, при определенном изменении условий ведения синтеза метилового спирта из водяного газа; от примесей ацетон отделяется фракционированием. Т. о. ацетон является здесь побочным продуктом; относительно его выхода точных сведений не имеется, но, судя по некоторым данным, выход не м. б. большим.

Относительно промежуточных стадий получения ацетона из карбида кальция см. Ацетилен , Ацетальдегид , Уксусная кислота. Из последней ацетон может быть получен контактным путем - при пропускании паров уксусной кислоты через карбонат или ацетат бария или иной катализатор. При этом, однако, полного превращения не происходит: некоторая часть уксусной кислоты проходит неизмененной и требует дополнительной обработки. Это обстоятельство и имеющее место в качестве побочной реакции образование этана являются большим затруднением на пути промышленного осуществления этого способа. Из всех описанных приемов добывания ацетона экономически наиболее выгодным является брожение: здесь не требуется сложной аппаратуры, затраты на оборудование сравнительно невелики и применяется дешевое сырье. Преимущества способа брожения настолько значительны, что, например, в США, несмотря на сильно развитую промышленность сухой перегонки дерева, ацетон почти исключительно получается брожением. По последним американским данным, себестоимость ацетона не превышает себестоимости этилового спирта.

Применение ацетона . Большая часть ацетона служит для растворения и желатинизации нитроклетчатки с целью приготовления из нее бездымного пороха и целлулоида. Нитроклетчатка в небольшом количестве ацетона набухает и превращается в студенистую массу, которая легко вальцуется и формуется и потому особенно пригодна для различных поделок. Ее растворы в ацетоне применяются также в качестве клея. В виду того, что ацетон - хороший растворитель для жиров, смол, дубильных кислот и др. органических веществ, им широко пользуются для экстракции этих веществ из растительных продуктов. Довольно много ацетона идет для приготовления автогаза, получаемого растворением ацетилена в ацетоне. Продукты соединения ацетона с солями сернистой и гидросернистой кислот находят широкое применение в фотографии, в печатании и крашении тканей в качестве проявителей и восстановителей. Многие искусственные смолы и пластические массы получаются конденсацией ацетона с казеином и формалином. Ацетон находит также применение в лакокрасочном производстве; кроме того служит исходным материалом для приготовления ряда ценных органических продуктов: хлороформа, йодоформа, сульфонала, ионона, синтетического индиго, изопрена и пинакона; два последних, в свою очередь, являются исходными веществами для приготовления синтетического каучука.

Что представляет собой ацетон? Состав данного органического соединения следующий: три атома углерода, шесть атомов водорода, один атом кислорода. Проанализируем основные физические и химические свойства данного соединения, способы получения, а также рассмотрим основные области его применения.

Краткая справка

Ацетон, состав и свойства которого рассмотрим подробнее, является органическим веществом, простейшим представителем насыщенных карбонильных соединений - кетонов. В переводе с латинского языка, он означает - уксус. Раньше ацетон, состав которого еще не был изучен, синтезировали из ацетатов, а готовый кетон являлся сырьем для получения ледяной уксусной кислоты.

Только в середине девятнадцатого века немецким химиком Леопольдом Гмелиным в научный лексикон был введен термин «ацетон».

История открытия

Ацетон, состав которого был изучен только в девятнадцатом веке Жано-Батистом Дюма и Юстусом фон Либихом, впервые удалось открыть Андреасу Либавиусу в конце 16 века. Вещество удалось синтезировать в процессе сухой перегонки соли - ацетата свинца.

До начала двадцатого века этот представитель кетонов получили путем коксования древесины.

Во время первой мировой войны ацетон, состав которого в настоящее время известен даже школьникам, стали производить иными способами.

Физические свойства

Ацетон является бесцветной подвижной летучей жидкостью, обладающей резким запахом. Данное органическое соединение неограниченно смешивается с водой, бензолом, диэтиловым эфиром, метанолом, сложными эфирами. В быту практически все используют растворитель - ацетон, состав которого рассматривается в рамках курса органической химии.

Химические свойства

Одним из самых реакционноспособных кетонов является ацетон. Формула и свойства этого органического соединения рассматриваются в рамках карбонильных соединений. В щелочной среде он взаимодействует в альдольную самоконденсацию, продуктом реакции является диацетоновый спирт.

Под воздействием цинка данный кетон восстанавливается до пинакона. В рамках пиролиза получают кетен. Как любое органическое соединения, ацетон сгорает в атмосфере кислорода с образованием углекислого газа и водяного пара. Процесс является экзотермическим, сопровождается выделением значительного количества теплоты.

Качественной реакцией на данное соединения является взаимодействие в щелочной среде с При наличии ацетона появляется интенсивный красный цвет, который по мере добавления в раствор уксусной кислоты становится красно-фиолетовым.

Химический состав ацетона (наличие двойной связи между атомом кислорода и углерода) объясняет отсутствие у данного органического соединения способности вступать в реакции окисления с аммиачным раствором оксида серебра и свежеприготовленным гидроксидом меди (2).

Получение диметилкетона

В настоящее время в мире производят около 6,9 миллионов тонн ацетона в год. Аналитик отмечают стабильный рост у потребителей спроса на этот кетон, в результате чего химики разрабатывают новые варианты его экономичного синтеза. В промышленных масштабах диметилкетон получают из пропена прямым либо косвенным путем. При кумольном способе ацетон является подобным продуктом синтеза из бензола фенола. Выделяют три стадии данного производства. Сначала пропеном бензол алкилируется, продуктом взаимодействия является кумол. На второй и третьей стадиях он окисляется атмосферном кислородом до гидропероксида. В кислой среде это соединение разлагается на ацетон и фенол.

Вторая промышленная технология получения ацетона основывается на каталитическом окислении в паровой фазе изопропанола. При прямом окислении в жидкой фазе пропена в присутствии катализатора (хлорида палладия) также можно получать ацетон.

Среди методов, которые не подходят для промышленных объемов из-за несущественного выхода продукта, отметим и брожение крахмала под воздействием бактерий.

Области применения

Ацетон часто применяют в производстве в виде растворителя. Данное вещество отлично обезжиривает поверхности, растворяет хлоркаучук, эпоксидные смолы, полистирол, разные органические вещества. Именно данный кетон применяют для растворения нитратов и целлюлозы.

В фармацевтической промышленности соединение применяется в качестве главного сырья для синтеза метилметакрилата, окиси мезитила, ацетонциангидрина, уксусного ангидрида, диацетонового спирта.

Это органическое кислородсодержащее соединение является отличным средством для удаления с поверхности остатков жира. В чистом виде ацетон применяют для растворения разных лаков и грунтовок. В настоящее время данный представитель класса кетонов применяется не только в качестве отличного органического растворителя, но и как исходное вещество для промышленного синтеза полиуретанов, эпоксидных смол, поликарбонатов, взрывчатых соединений. Также он необходим для хранения ацетилена, так как этот алкин имеет повышенную взрывоопасность, его нельзя оставлять в чистом виде. Ацетилен размещают в специальных емкостях, которые содержат пористый материал, пропитанный диметилкетоном.

Среди интересных фактов, касающихся использования ацетона, отметим приготовлением с его участием охлаждающих бань в смеси с жидким аммиаком и «сухим льдом».

В научно-исследовательских лабораториях диметилкетон, являющийся первым представителем класса, необходим для мытья грязной химической посуды. Причина такого оригинального применения ацетона заключается в его незначительной токсичности, отличной летучести, прекрасной растворимости в воде. С помощью ацетона можно достаточно быстро высушить посуду и просушивать неорганические малоактивные соединения, не вступающие с ним в химическое взаимодействие.

Чтобы провести очистку данного кетона в лабораторных условиях, его перегоняют с небольшим количеством перманганата калия.

Обнаружить присутствие ацетона в смеси органических соединений можно с помощью взаимодействия с растворами фурфурола, нитропруссида натрия, йода.