Получение этилена и его свойства учебное пособие. Урок применения знаний на практике

    ЦЕЛЬ РАБОТЫ: изучить способы получения и свойства непредельных углеводородов на примере этилена (этена).

    РАБОЧЕЕ ЗАДАНИЕ:

    получить этилен;

    провести качественные реакции на непредельные углеводороды и реакцию горения этилена;

    получить и выделить из реакционной смеси 1,2-дибромэтан.

    ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

К непредельным относят углеводороды, содержащие в мо­лекулах кратные связи между атомами углерода. Непредель­ными являютсяалкены, алкины, алкадиены (полиены). Не­предельнымхарактером обладают также циклические угле­водороды, содержащие двойную связь в цикле (циклоалкены), а также циклоалканы с небольшим числом атомов углерода в цикле (три или четыре атома). Свойство «непре­дельности» связано со способностью этих веществ вступать в реакции присоединения, прежде всего водорода, с образовани­ем предельных, или насыщенных, углеводородов - алканов.

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) – непредельные углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь. Общая формула алкенов C n H 2 n .

Химические свойства этилена (этена) и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах двойной связи. Для них характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации. Большинство реакций протекают по механизму электрофильного присоединения (реакции, протекающие под действием электрофилов – частиц, имеющих недостаток электронной плотности, например незаполненную орбиталь).

1. Гидрирование алкенов . Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов гидрирования – металлов – платины, палладия, никеля:

бутен бутан

2. Галогенирование (присоединение галогенов) . Взаимодействие алкена с бромной водой или раствором брома в органическом растворителе (ССl 4) приводит к быстрому обесцвечиванию этих растворов в результате присоединения молекулы галогена к алкену и образованию дигалогеноалканов:

этен 1,2-дибромэтан

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода).

пропен 2-бромпропан

Эта реакция подчиняется правилу Марковникова: при присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т. е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген - к менее гидрированному.

4. Гидратация (присоединение воды) . Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Например, присоединение воды к этену лежит в основе одного из промышленных спосо­бов получения этилового спирта:

5. Полимеризация. Особым случаем присоединения явля­ется реакция полимеризации алкенов:

этен полиэлитен

Эта реакция присоединения протекает по свободнорадикальному механизму.

6.Окисление. Как и любые органические соединения, алкены горят в кис­лороде с образованием СО 2 и Н 2 О:

В общем виде:

В отличие от алканов, которые устойчивы к окислению в растворах, алкены легко окисляются под действием водных растворов перманганата калия. В нейтральных или слабоще­лочных растворах происходит окисление алкенов до диолов (двухатомных спиртов), причем гидроксильные группы при­соединяются к тем атомам, между которыми до окисления существовала двойная связь.

Этилен и его гомологи легко окисляются, например кислородом перманганата калия; при этом раствор последнего обесцвечивается:

этиленгликоль

Промышленные способы синтеза алкенов основаны на реакциях дегидрирования соответствующих алканов. Так этилен на производстве получают из природного газа и при процессах крекинга и пиролиза нефти.

Лабораторный способ получения этилена – дегидратация этилового спирта под действием серной или фосфорной кислот при нагревании:

    ОБОРУДОВАНИЕ, МАТЕРИАЛЫ, РЕАКТИВЫ:

    1. для опыта №1 - металлический штатив с лапкой, три пробирки, газоотводная трубка с пробкой, горелка (спиртовка), спички; оксид алюминия (Al 2 O 3) или маленький кусочек пемзы, концентрированная серная кислота, этиловый спирт, бромная вода Br 2 (на 50 мл воды 2 капли брома), раствор перманганата калия KMnO 4 (0,005%, подкисленный);

      для опыта №2 - прибор для получения этилена, лаборатор­ный штатив, спиртовка (горелка), делительная воронка, шта­тив с пробирками, стакан с подсоленной холодной водой, про­мытый и прокаленный речной песок, вата, спички; этанол, серная кислота (ρ = 1,84 г/см 3), насы­щенный раствор брома в этаноле С 2 Н 5 ОН, бромид калия крис­таллический, раствор щелочи (10%-ный).

    ХОД РАБОТЫ

Опыт №1. Получение и свойства этилена (этена)

В пробирку (рис. 6) поместите 2 мл концентрированной серной кислоты, 1 мл этилового спирта (лучше, если исполь­зуется смесь, приготовленная учителем заранее) и несколько крупинок оксида алюминия (А1 2 О 3) или маленький кусочек пемзы для равномерного кипения смеси при нагревании, чтобы избежать толчков жидкости при кипении.

За­кройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и нагрейте пробирку в пламени горелки. Выделяющийся газ пропустите в отдельные пробирки с бромной водой и раствором перманганата калия. Убедитесь в том, что бромная вода и раствор перман­ганата калия быстро обесцвечи­ваются. Продолжая нагревать пробирку, поверните газоотводную трубку концом вверх и подожгите газ у конца газоотводной трубки. Отметьте цвет пламени. (Этен горит светя­щимся пламенем.)

Рис. 6. Получение этена

Опыт №2. Получение и выделение дибромэтана из реакционной смеси

Соберите прибор для получения этилена (рис. 7). Приготовьте реакционную смесь: к 1,5 мл этанола при­лейте 4 мл серной кислоты и в полученную смесь присыпьте немного песка (для чего?).

Рис. 7. Прибор для получения этилена и 1,2-дибромэтана

Примечание. Для экономии времени смесь этанола с сер­ной кислотой можно приготовить до начала работы.

В предыдущем опыте при обесцвечивании этиленом бромной воды продуктом реакции был 1,2-дибромэтан, но из-за малой концентрации брома в воде его получи­лось очень мало, для получения его в большем количестве необходимо использовать раствор брома в этаноле, в котором он растворяется значительно лучше, чем в воде.

Прилейте в сухую пробирку около 2 мл спиртового раство­ра брома. Добавьте в этот раствор несколько кристаллов бро­мида или хлорида калия, выполняющих роль катализатора.

Получите этилен и пропустите его через спиртовой рас­твор брома до полного обесцвечивания последнего.

Примечание. Непрореагировавшие пары брома нейтра­лизуют 10%-ным раствором щелочи.

По окончании реакции в растворе брома в пробирке об­разуется 1,2-дибромэтан, который становится хорошо види­мым, если его спиртовой раствор перелить в пробирку, на 2/3 наполненную подсоленной холодной водой. Продукт реакции оседает на дне в виде маслянистых капель. (Плотность 1,2-дибромэтана 2,18 г/см 3 , температура кипения 131 °С.)

Выделите полученный 1,2-дибромэтан при помощи дели­тельной воронки и сдайте его учителю или лаборанту.

Опыты проводить под тягой! Необходимо соблюдать осторожность при работе с бромной водой, т.к. это вещество относится к ядовитым и раздражающим веществам. Необходимо помнить, что получаемый этен (этилен) является чрезвычайно легко воспламеняющимся веществом. Соблюдать осторожность при работе с концентрированной серной кислотой.

    КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

1. Чем отличаются реакции горения этена и этана?

2. Приведите примеры реакций, с помощью которых можно различить предельные и непредельные углеводороды.

2. Как получают этен в лабо­ратории и промышленности? На­пишите уравнения реакции.

3. Почему этен обесцвечивает растворы бромной воды и перманганата калия? Напишите уравнения соответствующих реакций.

4. Расшифруйте следующую цепочку превращений. Назовите соединения А, Б, В:

5. Решите задачу: смесь этана и этена объемом 5,6 л (н.у.) обесцвечивает раствор бромной воды массой 1000 г с массовой долей брома 3,2%. Определите массовую долю (в процентах) этена в исходной смеси. Ответ: 79%.

    СОСТАВЛЕНИЕ ОТЧЕТА

    1. Цель работы, рабочее задание

      Материалы, оборудование, реактивы

      Химические реакции, подтверждающие опыты

    2. Ответы на контрольные вопросы

ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА

ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛЕНА И ОПЫТЫ С НИМ”

/ 11 класс, естественно- математическое направление/

Цель: выявление уровня практических ЗУН учащихся. Задачи: - знать лабораторный способ получения этилена, правила ТБ при работе с органическими веществами и концентрированными кислотами; - уметь практически получать этилен, доказывать его непредельные свойства характерными реакциями, составлять уравнения данных химических реакций; - воспитывать умение работать в ГПС/группах постоянного состава/, наблюдать, сравнивать, обобщать, делать выводы. Тип урока: урок-практикум Форма обучения: ГПС - при выполнении практической работы, индивидуальная- при оформлении результатов работы. Методы обучения: наглядно-практический, частично- поисковый, самостоятельная работа учащихся. Средства обучения: учебник «Химия-11» /ЕМН/, интерактивная доска, видео сюжеты «Получение этилена и опыты с ним», схема- алгоритм для выполнения практической работы, набор реактивов и химической посуды.

Ход урока:

I Мотивация / вступительное слово учителя/ Химики- это люди, которые познают мир своими руками, а если выражаться более научно, основной метод их работы- экспериментальный. Есть много доступных и интересных опытов, которые по плечу начинающим химикам. При их выполнении нужно помнить, что даже самый простой химический эксперимент требует к себе очень серьезного отношения: он должен быть поставлен грамотно, правильно и обязательно проведен с соблюдением всех правил техники безопасности. Вы, выпускники школы, обучаетесь в классе по естественно- математическому направлению. После окончания школы кто- то из вас обязательно напрямую свяжет свою жизнь с химией, а если и нет, то косвенно будет с ней соприкасаться, работая в сельском хозяйстве, отраслях промышленности, медицине и других сферах. Химические знания вам пригодятся обязательно, ведь они- атрибут образованного, всесторонне- развитого человека, а выполняя химический эксперимент на уроках химии, вы приобретете такие важные для будущей жизни качества как внимательность, наблюдательность, аккуратность и ответственность. II Сообщение темы, цели и задач урока. III Запись в тетрадь для практических работ темы, цели, необходимых для работы реактивов и оборудования. IV Подготовка к проведению практической работы, актуализация ЗУН учащихся:

Просмотр видео сюжетов /«Получение этилена, взаимодействие с раствором перманганата калия, взаимодействие с бромной водой, горение»/ - беседа об особенностях и ходе проведения практической работы: а) назовите основной лабораторный способ получения этилена; б)какова роль прокаленного песка или фарфоровых кусочков при выполнении ПР; в) перечислите последовательность собирания прибора для получения и сбора этилена/ схема прибора демонстрируется на интерактивной доске/; - беседа о правилах техники безопасности: а) при собирании газа этилена; б)при проверке прибора для собирания этилена на герметичность; в) при нагревании веществ; г) при работе с концентрированной серной кислотой; V. Составление схемы- алгоритма для выполнения практической работы / составляется учителем совместно с учащимися и проецируется на интерактивной доске- приложение А / VI . Выполнение практической работы / форма работы- ГПС, в каждой ГПС- консультант, фиксирующий в листе контроля коэффициент участия каждого члена группы при выполнении практической работы – приложение Б/ VII . Итог урока / учитель-приложение В/ Рефлексия / творческие работы учащихся/ Смешали кислоту и этанол, Затем собрали мы прибор. Если будет он герметичный, Этилен получится отличный. /А. Хамзина/ Обесцветил «марганцовку», Воду бромную успел,

Потому что, он- непредельный

C 2 H 4 - газ этилен / К. Файзулина/ Поджигаем этилен, факел яркий заалел, H 2 O и CO 2 – результат сего огня. / О. Кирш/VIII . Домашнее задание. /Провести ЛО по теме «Непредельные углеводороды»; И.И.Балаев «Домашний эксперимент по химии» М.Просвещение, 1999г, стр. 90-91/Опыт №1 «Получение этилена и изучение его свойств» Речной песок и глину очистить от примесей, прокалить и высушить. Одну треть пробирки заполнить данной смесью и добавить три миллилитра одеколона. Закрыть пробирку пробкой с газоотводной трубкой и нагреть. Выделяющийся газ пропустить через раствор перманганата калия, затем поджечь. Как доказать, что выделяющийся газ- этилен? Как можно объяснить химизм получения и взаимодействия этилена с перманганатом калия? Опыт №2. Применение этилена для дозревания плодов. В две стеклянные банки поместите по два недозрелых плода помидоров, по возможности одинаковых размеров. Накройте банки кусками картона, смазав нижние края вазелином. В одну банку пропустить этилен, вторая- контроль. Обе банки оставить на двое суток, после чего сравнить результаты опыта в обеих банках. Что наблюдается? Такой же опыт можно проделать с недозрелыми плодами груш и дынь.

Приложение А

Схема- алгоритм выполнения ПР № 2

«Получение этилена и изучение его свойств»

СОБЛЮДАЙ ПРАВИЛА ТЕХНИКИ БЕЗОПАСНОСТИ!

Получение этилена дегидратацией этилового спирта


В сухую пробирку налей 1,5-5мл

C 2 H 2 OH и 3-4 мл H 2 SO 4
Добавь песок
/прокаленный/ или осколки фарфора
Закрой пробкой с газоотводной трубкой
Нагрей

Взаимодействие этилена с бромной водой


Возьми пробирку с бромной водой

Пропусти выделяющийся этилен

Взаимодействие этилена с раствором перманганата калия
Возьми пробирку с подкисленным раствором перманганата калия

Пропусти выделяющийся этилен

Горение этилена


Поверни газоотводную трубку с выделяющимся этиленом отверстием вверх

Подожги выделяющийся газ

Уборка рабочего места


Оформление результатов работы

Описание опыта
Наблюдение

Уравнения реакций

Выводы

Приложение Б


Лист контроля консультанта при выполнении ПР № 2

ФИ

группа №1

Хамзина А.

Приложение В

Лист контроля учителя при выполнении ПР № 2

«Получение этилена и опыты с ним»

ФИ

Задания. 1. Получите этилен из этилового спирта.

2. Проведите характерные реакции для этилена как представителя непредельных углеводородов.

Оборудование. Прибор для получения этилена, штатив с пробирками, стеклянные трубки с оттянутым концом, лучинка, фарфоровая пластинка или чашечка, чашка с песком, лабораторный штатив, горелка, спички, мензурка, свернутая спирально медная проволока, которая должна быть вложена в газоотводную трубку.

Вещества. Этиловый спирт, серная кислота (конц.), раствор бромной воды и розовый раствор подкисленного перманганата калия, промытый и прокаленный речной песок.

Выполнение работы

1. Получение этилена. Соберите прибор для получения этилена (рис. 22.6) и проверьте его на герметичность.

Для получения этилена в пробирку поместите 1,5 мл этилового спирта, затем осторожно прилейте 4 мл концентрированной серной кислоты и добавьте в смесь немного прокаленного песка. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и закрепите прибор в штативе.

2. В две пробирки прилейте по 2 мл растворов бромной воды и перманганата калия. Нагрейте в приборе для получения этилена смесь до кипения и, не переставая нагревать, но не перегревая, опустите конец газоотводной трубки сначала в

пробирку с бромной водой, а затем в пробирку с раствором перманганата калия.


Что вы наблюдаете? Составьте уравнения химических реакций: а) получения этилена из этилового спирта; б) взаимодействия этилена с бромной водой.

Направьте конец газоотводной трубки прибора вверх и подожгите лучиной выделяющийся этилен. Отметьте характер пламени. Внесите в пламя этилена на несколько секунд фарфоровую пластинку или чашу. Что вы наблюдаете?

Вдувайте воздух через стеклянную трубку с оттянутым концом в среднюю часть пламени этилена. Как изменяется яркость пламени? Почему? Составьте уравнение реакции горения этилена.

Получение этилена.

Концентрированная серная кислота обладает свойством отбирать воду у других веществ. Это свойство использовано для получения этилена.


Вода частично конденсируется на стенках пробирки и скатывается обратно в раствор. Этилен уходит по газообразной трубке. Свойства этилена.

В пробирке начинает выделяться газ. T, H 2 SO 4 (Жщ) С2Н5ОН С2Н4Т+Н20. Концентрированная серная кислота забирает воду из спирта и в результате образуется этилен. 2. При пропускании С2Н4 через бромную воду последняя обесцвечивается. C2H4+Br2(aq) => С2Н4Вг2.

Происходит окисление этилена бромной водой по двойной связи. 3. Подкисленный перманганат также окисляет этилен. 5C2H4+12KMnO4+18H2SO4=10CO2+6K2SO4+12MnSO4+28H2O. Раствор КМп04 обесцвечивается.

>4. Подожжем выделяющийся газ. Он горит ярким светящимся пламенем T С2Н4+302 => 2С02+2Н20. Практическая работа №11. Экспериментальные задачи по распознаванию И получению веществ 1. Нам необходимо определить три вещества: глицерин (многоатомный спирт), альдегид, глюкозу (углевод). Одной из характерных реакций для этих веществ является взаимодействие с Си(ОН)2. Сначала получим гидроксид меди (II).

Для этого к медному купоросу добавим немного раствора NaOH. CuS04+2NaOH => Cu(OH)2-i+Na2S04. Выпадает голубой осадок гидроксида. 1) К образовавшемуся осадку прильем немного альдегида и нагреем Смесь. R-0 R-O^f +2CuOH^+H20.

H OH Альдегид голубой Желтый 2CuOH => Cu20-i+H20 Желтый красный В результате образуется красный осадок Cu20. 2) Теперь к Си(ОН)2 добавим по каплям глицерин и смесь взболтаем. Осадок растворяется, получается раствор ярко-синего цвета. Образуется устойчивый комплекс глицерина с медью.

СЙ-ОН СН2-ОН^ ^-О-сн2 2CH-OH+Cu(OH)2^ CH-0-"""Cl4)H-CH +2Н20 Сцг°н сн2-он он-сн2 3) Глюкоза по своим химическим свойствам является альдегидоспиртом, т. е. она проявляет свойства и альдегидов, и многоатомных спиртов. Как альдегид, она вступает в реакции, характерные для этого класса веществ, в частности при нагревании взаимодействует с Си(ОН)2 с образованием красно-коричневого осадка Cu20.

Как многоатомный спирт, глюкоза дает раствор ярко- синего цвета при добавлении к ней свежего осадка Си(ОН)2.

"Ш+2Н20+2СиОН4 г0

2CuOH => Cu20-i+H20. Выпадает красный осадок Cu20. 4) Для определения трех данных веществ из каждой пробирки добавим немного Си(ОН)2. В двух пробирках образуется ярко-синий раствор (глюкоза и глицерин). Теперь нагреем все три смеси: в двух пробирках выпадет красный осадок (альдегид и глюкоза). Таким образом, мы узнаем в какой пробирке какое вещество находится. 2. Машинное масло состоит, в основном, из предельных углеводородов, а растительное масло - из жиров, образованных непредельными кислотами. Растительное масло обесцвечивает бромную воду, а машинное - нет. 3. а) Для получения простого эфира проведем реакцию дегидратации этилового спирта. T, H 2 SO 4 (жшц) 2С2Н5ОН > С2Н5 О С2Н5 +Н20. Образующий эфир называется диэтиловым. Данная реакция проходит лишь при определенных условиях: нагревании, в присутствии H2S04, и при избытке спирта. Б) Для получения альдегида из спирта нужно использовать слабый окислитель, например, Си2+. C2H5OH+CuO => Cu+CH3C^ +H20; CH3-C - уксусный альдегид В) При дальнейшем окислении альдегида образуется кислота. СНз~С^ +2Си(ОН)2 => СНзСООН+Си20-+2Н20; Н Образуется уксусная кислота. 4. Сахар - это сложное органическое вещество, содержащее Достаточно большое количество углерода. Чтобы доказать это, Возьмем немного сахара и добавим к нему H2S04(KOHi,.)- Сахар под действием концентрированной серной кислоты отдаст Воду и превратится в углерод. H 2 SO 4 (Жщ) С12Н22О1112С+11Н20. Концентрированная H2S04 забирает воду у сахара, в результате получается свободный углерод (черное вещество). 5. а) Для определения крахмала существует хорошая качественная реакция с иодом.

Образуется устойчивый комплекс ярко-синего цвета. Капнем несколько капель раствора иода на картофель и белый хлеб. Если на продуктах образуется синее пятно, то они содержат крахмал. Б) Для проверки яблока на содержание глюкозы приготовим несколько капель яблочного сока. Добавим немного синего осадка Си(ОН)2. Если исследуемый раствор содержит глюкозу, то сначала мы получим синий растворимый комплекс глюкозы, который при нагревании разложится до красного Cu20. 6.

а) Сначала определим крахмал, добавив к каждому из трех веществ раствор иода. В пробирке с крахмалом образуется синий комплекс. Глюкозу от сахарозы можно отличить за счет альдегидных свойств. Оба вещества обладают свойствами многоатомного спирта, но только глюкоза обладает еще и свойствами альдегида. Добавим в обе пробирки Си(ОН)2, образуется синий раствор. Но только при нагревании с глюкозой выпадает красный осадок Cu20 (т. е.

происходит окисление альдегидной группы). Б) Сначала определим крахмал с помощью иода. Образуется синий комплекс. Теперь проверим кислотности растворов мыла и глицерина. Глицерин имеет слабокислую среду, а мыло - щелочную.

Глицерин также образует с Си(ОН)2 синий раствор (свойство многоатомных спиртов). 6. Нагреем полученные растворы. В одной из пробирок выпадает белый осадок - происходит денатурация белка. С глицерином при нагревании ничего не происходит.


Цель работы получить этилен и провести опыты, характеризующие его свойства. Оборудование и реактивы спиртовка, спички, штатив лабораторный, пробка с газоотводной трубкой, штатив с пробирками, бумага фильтровальная; этанол, речной песок, H 2 SO 4 (конц), бромная вода, раствор перманганата калия.


Порядок выполнения 1. В пробирку налейте 2 мл этилового спирта, осторожно добавьте 5 мл концентрированной серной кислоты. Затем насыпьте немного речного песка, чтобы избежать толчков жидкости при кипении. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, закрепите ее в штативе. C 2 H 5 OH песок Посмотреть видео опыт




Порядок выполнения 3. Для получения этилена нагрейте смесь в пробирке до кипения. Продолжая нагревание, опустите конец газоотводной трубки в пробирку с раствором перманганата калия (ниже уровня раствора). Пропускайте выделяющийся этилен через раствор перманганата калия до полного обесцвечивания раствора. Сделайте вывод о реакционной способности этилена. Рисунок установки




Порядок выполнения 4. Опустите конец газоотводной трубки в пробирку с бромной водой (ниже уровня раствора). Пропускайте выделяющийся этилен через бромную воду до полного обесцвечивания. Сделайте вывод о непредельном характере этилена. Сделайте вывод о реакционной способности этилена. Рисунок установки 4.